167611. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbazolszármazékok előállítására
3 167611 4 toxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, pentoxi-és hasonló csoportok említhetők. A „rövidszénláncú alkiltio-csoport" kifejezésen olyan rövidszénláncú alkiltioéter-csoportokat értünk, amelyekben a rövidszénláncú alkilcsoport megfelel a fenti értelmezésnek; az ilyen csoportok példáiként a metiltio-, etiltio-, propütio, izopropiltio-, butiltio-, pentiltio- és hasonló csoportok említhetők. A „halogénatom" kifejezésen bármely halogénatom, tehát bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom értendő; ezek közül a bróm- és klóratom tekinthető előnyösebbnek. A mono-(rövidszénláncú) -alkil-amino- csoportok példáiként a metil-amino-, etil-amino- és hasonló csoportokat, a di-(rövidszénláncú) -alkil-amino-csoportok példáiként a dimetil-amino-, dietil-amino- és hasonló csoportokat, a di-(rövidszénláncú) -alkil-amino- (rövidszénláncú)- alkoxi-csoportok példáiként a dimetilamino-metoxi-, dietilamino-etoxi- és hasonló csoportokat, a di-(rövidszénláncú) -alkil-szurfamoilcsoportok példáiként pedig a dimetil-szulfamoil-, dietil-szulfamoil és hasonló csoportokat említjük. Az előzőkben adott meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületek és sóik a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol R, Rí R2 és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely aromatizálószerrel reagáltatunk, továbbá Rí helyén rövidszénláncú karboalkoxi-csoportot vagy B helyén rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű észterek előállítása esetén valamely Rí helyén karboxilcsoportot vagy B helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű savat észterezünk, Rt helyén karboxilcsoportot vagy B helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű savak előállítása esetén valamely fenti módon kapott, Rt helyén karbo-(rövidszénláncú) -alkoxicsoportot vagy B helyén rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű észtert hidrolizálunk, R3 helyén rövidszénláncú alkanoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely fenti módon kapott, R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületben ezt a hidrogénatomot rövidszénláncú alkanoü-csoportra cseréljük ki, R! helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely fenti módon kapott, Rí helyén rövidszénláncú alkanoilamino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet valamely szervetlen savval reagáltatunk, Rí helyén (rövidszénláncú)-alkil-amino-csoportot tartalmazó vegyületek előállítása esetén valamely fenti módon kapott, Rj helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet alkilezünk, Rí helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely kapott, Rí helyén rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű étert hidrolizálunk. A helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű alkoholok előállítása esetén valamely kapott, B helyén rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű észtert redukálunk, A helyén —CO-B csoportot és ebben B helyén di-(rövidszénláncú) -alkil-amino-(rövidszénláncú) -alkoxi-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely kapott, B helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű karbonsavban vagy ennek valamely bázissal képezett sójában ezt a B csoportot di-(rövidszénláncú) -alkilamino-(rövidszénláncú) -alkoxi-csoporttá alakítjuk át, és kívánt esetben, valamely (I) általános képletű 5 vegyületet optikailag aktív izomerekre választunk szét és a kívánt izomert elkülönítjük és/vagy az Rj helyén karboxilcsoportot és/vagy B helyén hidroxilcsoportot vagy pedig Rí helyén amino- vagy di-(rövidszénláncú) -alM-amino-csoportot és/vagy B 10 helyén di-(rövidszénláncú) -alkil-amino-(rövidszénláncú) -alkoxi-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek sóinak előállítása esetén valamely ilyen (I) általános képletű vegyületet valamely bázissal illetőleg valamely savval reagáltatunk. 15 Az (I) általános képletű vegyületek sorában különösen előnyösek azok, amelyek képletében A hidroxilcsoportot vagy valamely 20 -C-B II 0 általános képletű csoportot képvisel: 25 ezek sorában is kiemelendők azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletének fenti meghatározásában n = 1, A vagy B hidroxilcsoportot, R hidrogénatomot és/vagy R! halogénatomot képvisel. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) 30 általános képletű karbazolszármazékok körében előnyösek továbbá az (I) általános képlet szűkebb körű esetét képező (I') általános képletnek megfelelő vegyületek - ahol A' 35 karboxil- vagy hidroximetil-csoportot, R'i halogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoportot, 40 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel, X és Y jelentése pedig a fenti meghatározásnak felel meg —, az X és Y helyén különböző helyettesítőket tartalmazó ilyen vegyületek enantiomerjei, valamint a fenti meghatározásnak megfelelő (I') általános képletű vegyületek bázisokkal képezett sói. Az (P) általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek azok, amelyek R\ helyén halogéng0 atomot és/vagy R' 3 helyén hidrogénatomot tartalmaznak. Előnyös vegyületek továbbá az (I') általános képletnek megfelelő 2-karboximetil-karbazolok. Az (I) általános képletű vegyületek sorában elő-55 nyösek továbbá a következők: a 6-klór- a -metil-karbazol- 2-ecetsav racemátja, (+) -6- klór a- metil-karbazol-2-ecetsav; (—) -6- klór- a- metil-karbazol- 2-ecetsav, 2-(6-klór-2-karbazolil)-propanol, 60 (+ )-2-(6-klór-2-karbazolil)-propanol, (—)-2-(6-klór-2-karbazolü)-propanol, 6-klór-karbazol-2-ecetsav, 6-klór-9-metil-karbazol-1-ecetsav. Az (I) általános képletű vegyületek további példái: 65 6-klór-karbazol-l-ecetsav, 6-klór- karbazol- 2- ecetsav-etilészter, 6-metil-karbazol -3-ecetsav, 2
