167602. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(kis szénatomszámú alkil-)-2-vagy -3-CEFÉM-4-karbonsav-származékok előállítására

41 167602 42 jük, és az elegyet 2,5 órán át a beadagolás hőmérsékletén keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet egymás után 5%-os vizes sósavoldattal, vízzel, 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és ismét vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. A kapott olajos anyagot éterrel kristályosítjuk. 750 mg 2-metil-7- (2-/2-tienil/-acetamido)- 3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilésztert kapunk; op.: 161—162 C° (bomlás). A 38. példában leírt eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületeket: (1) 2-metil-7-(2- /3-klór-fenil/-aeetamido)- 3-cefem-4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 144-144,5 C° (bomlás), (2) 2-metil-7- (2-/l,2,5-tiadiazol-3-ü| -acetamido)-3 - ce f e m4-karbonsav- 2,2,2 -triklóretilészter, op.: 180-185 C° (bomlás), (3) 2-metil-7- (2-fenoxi-acetamido)- 3-cefem4-karbonsav-metilészter, olajos termék, (4) 2-metil-7- (2-fenoxi-acetamido)- 3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 118-120 C°, (5) 2-metil-7- (N-/l-ciklopropil-etoxi/ -karboxnil-fenilglicil)- amino-3-cefem- 4-karbonsav, op.: 168-169 C°, (6) 2-metil-7- (2-/1H- tetrazol-1-il/ -acetamido)- 3-cefem4-karbonsav, op.: 202-203 C° (bomlás), (7) 2-metil-7- (2-/2-tienil/- acetamido)- 3-cefem4-karbonsav,op.: 175 C° (bomlás), (8) 2-metil-7- (2-feniltio-acetamido)- 3-cefem4-karbonsav- op.: 168-171 C° (bomlás), (9) 2-metil-7- (2-/3-klór-fenil/- acetamido)- 3-cefem4-karbonsav, op.: 173-174 C° (bomlás), (10) 2-metil-7-(3- /N-terc-butoxikarbonil-amino/ -3-/2-tienil/- propionamido)- 3-cefem4-karbonsav, op.: 167-170 C° (bomlás), (11) 2-metil-7- (2-ciano-acetamido)- 3-cefem4-karbonsav.op.: 162-166 C°, (12) 2-metil-7- (2-/l,3,4-tiadiazol-2-il-tio/ -acetamido)- 3-cefem4-karbonsav, op.: 197-199 C°, (13) 2-metil-7- (N-terc-butoxikarbonil-2-tienil-glicil)amino-3-cefem-4-karbonsav, porszerű, termék, (14) 2-metil- 7-(2- /5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi/ -acetamido)- 3-cefem4-karbonsav, op.: 113-116 C , (15) 2-metil-7- (3-/2-klór-fenil/- 5-metil-izoxazol-4-il)- karboxamido-3-cefem- 4-karbonsav, op.: 202-203 C°, (16) 2-metil- 7-(2-metiltio-acetamido)- 3-cefem4-karbonsav, op.: 181-183 C° (bomlás), (17) 2-metil-7- (2-alliltio-acetamido)- 3-cefem4-karbonsav, op.: 121-123 C°, (18) 2-metil-7-(2-azido-2-fenil-acetamido)- 3-cefem-4-karbonsav, op.:65-68 C°, (19) 2 -met il -7-(N-terc-butoxikarbonil-/4-hidroxi-fenil/ -D-glicil)-amino- 3-cefem4-karbonsav -2,2,2-triklóretilészter, op.: 130-135 C° (bomlás), (20) 2-metil-7-(2- /3-piridil/-acetamido> 3-cefem4-karbonsav, op.: 147-149 C° (bomlás), (21) 2-metil-7-(N-terc-butoxikarbonil-2- /2,5-dfliidro-fenil/- glicil)- amino-3-cefem- 4-karbonsav, op.: 126-131 C° (bomlás), (22) 2-metil-7-(N-terc-butoxikarbonil-2- /4-hidroxifenil/-D- glicil)-amino- 3-cefem4-karbonsav, porszerű termék, (23) 2-metil-7-(N-terc-butoxikarbonil- 2-/4-metiltio(24 5 (25 (26 10 (27 15 (28 20 25 30 35 40 (29 (30; (31 (32 (33 (34 (35 (36 45 ÓT 50 55 (38 (39 (40 (41 60 (42 (43 65 (44 fenil/- glicilVamino- 3-cefem4-karbonsav, op.: 110-120 C6

, 2-metil-7- (N-terc-butoxikarbonil-2- /4-metoxifenil/- glicil)- amino- 3-cefem4-karbonsav, op.: 81-86 C° (bomlás), 2-metil-7-(N-terc-butoxikarbonil-2- (4-metiltiofenil)- glicil)-amino- 3-cefem4-karbonsav- 2,2,-2-triklóetilészter, op.: 115-120 C°, 2-metil-7- (N-terc-butoxikarbonil-2- /4-metoxifenil/-glicil)- amino- 3-cefem4-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, op.: 92-95 C° (bomlás), 2-metil-7- (N-terc-butoxikarbonil-2- /2,5-dfliidro-fenil/- glicil)- amino- 3-cefem- 4-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, op.: 104-111 C° (bomlás), 2 -metil-7 -(N/ 1-ciklopropil-etoxi/-karbonil-2-/5,6-dihidro-2H-piran- 3-il/-glicil)- amino-3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 118-126 C° (bomlás), 2-metü-7- (N-terc-butoxikarbonil-2- /4-tercbutoxikarbonilmetoxi-fenil/-glicil) -amino- 3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, porszerű termék, 2-metil-7- (N-/l,3,4-tiadiazol-2-il/ -tiometil-karb onil-2-fenil-glicil)- amino-3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 148-150 C° (bomlás), 2-metil-7- (N-terc-butoxikarbonil-2- /4-metilszulfinil-fenil/-glicil) -amino- 3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 115—125 C°, 2-metü-7- (2-izonikotinoiíoxi-2 -fenilacetamido) -3-cefem4-karbonsav, op.: 217-219 C°, 2 -metil-7- (2-izonikotinoiloxi-2-fenilacetamido)- 3-cefem-4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 100-115 C° (bomlás), 2-metil-7- (2-/5-indanil/ -oxi-karbonil-2-fenilacetamido)- 3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 165-170 C°, 2-metil-7- (ÍM- /1,3,4-tiadiazol-2-il/- tiometilkarbonil-2- fenil-glicil)- amino-3-cefem4-karbonsav, op.: 143-145 C° (bomlás), 2-metil- 7-(N-terc-butoxikarbonil-2- /4-terc-butoxikarbonilmetoxi-fenil/-glicil)- amino- 3-cefem4-karbonsav, porszerű termék, 2-metil-7- (N-/1-ciklopropil-etoxi/ -karbonil-2-(5,6-dihidro- 2H-piran-3-il/- glicil)- amino- 3-cefem4-karbonsav, op.: 195-197 C°, 2-metil-7- (2-/l,2,5-tiadiazol-3-il/- acetamido)-3-cefem4-karbonsav, op.: 188-190 C° (bomlás), 2-metil-7- (N-terc-butoxikarbonil-2- /3-metánszulfonamido-fenil/-glicil)- amino-3-cefem-4-karbonsav, olajos termék, 2-metil-7- (N-terc-butoxikarbonil-2- /4-metilszulfinil-fenü/-glicil)- amino-3-cefem4-karbonsav,op.: 110-120 C°, 2-metil-7- (2-/5-indanil/ -oxi-karbonil-2-fenilacetamido)- 3-cefem4-karbonsav, op.: 90—95 C° (lágyulás), 150-160 C° (bomlás), 2-metü-7- (N- /1-ciklopropil-etoxi/ -karbonil-fenil-glicil)- amino- 3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 165—167,5 C°, 2-metil-7- (2- /lH-tetrazol-1-il/ -acetamido)- 3-cefem-4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.; 168-170 C°, 2-metil-7- (2-feniltio-acetamido)- 3-cefem4-karbonsav- 2,2,2-triklóretilészter, op.: 140— 142 C°, 21