167569. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anhidrofuranóz-származékok előállítására
167569 6 Arü^rövidszéniáncú)-alkilgyök példáol valamely R2 -re megadott, főképpen benzä- és 2-feniletilgyök. A rövidszénláncú alkeniloxicsoport rövidszénláncú-alkenilrészként főképpen valamely fentemlített rövidszénláncú-alkenilgyököt tartalmazza és elsősorban alliloxi- vagy metalliloxicsoport. A rövidszénláncú alkilmerkaptogyök rövidszénláncú alkilrészként főképpen valamely fentemlített rövidszénláncú-alkilgyököt tartalmazza és elsősorban metilmerkapto- vagy etilmerkaptogyök. A rövidszénláncú alkilamino- és di-(rövidszénláncú)-alkilamino-gyökök rövidszénláncú alkilrészként főképpen valamely fentemlített rövidszénláncú alkilgyököt tartalmazzák és elsősorban metilamino-, dimetilamino-, etilamino-, N-metil-N-etilamino-, dietilamino-, n-propilamino- vagy di-n-propilamino-gyökök. Az N-fenil-N-(rövidszénláncú)-alkilaminogyök rövidszénláncú alkilrészként főképpen valamely fentemlített rövidszénláncú alkilgyököt tartalmazza és elsősorban N-fenil-N-metilamino- vagy N-fenil-N-etilaminogyök. A rövidszénláncú alkilénaminogyökök — ahol a rövidszénláncú alkilrészt adott esetben oxigén-, kénatom vagy adott esetben rövidszénláncú alkilvagy rövidszénláncú alkanoilgyökkel szubsztituált nitrogénatom szakíthatja meg — főképpen azok, amelyek a gyűrűben legfeljebb 8 tagot és legfeljebb 10 szénatomot tartalmaznak és ahol az adott esetben jelenlevő heteroatomokat legalább 2 szénatom választja el, így pirrolidino-, piperidino-, morfolino-, tiomorfolino-, 2,6-dimetil-tiomorfolino-, piperazino-, N'-rövidszénláncú-alkil-piperazino-, például N'-metil-piperazino-, N'-hidroxi-rövidszénláncú-alkil-piperazino-, például N'-(2-hidroxietil)-piperazino- vagy N'-hidroximetil-piperazino- vagy N'-rövidszénláncú-alkanoil-piperazino-, például N'-acetil-piperazino-gyok. A rövidszénláncú-alkenilaminocsoportban a gyűrű a legfeljebb 8 tagot, főképpen 5 vagy 6 tagot tartalmaz, így például A3 -pirrolinil-gyök. A rövidszénláncú-alkanoilarninocsoport főképpen legfeljebb 7 szénatomos, elsősorban legfeljebb 4 szénatomos, így propionilamino- vagy acetilaminocsoport. Az N-(rövidszénláncú)-karbamoil- és N,N-di-(rövidszénláncú)-karbamoilcsoportok rövidszénláncú alkilrészként főképpen az R2 -nél említetteket tartalmazzák és például N-metil-karbamoil-, N-etil-karbamoil-, N,N-dimetil-karbamoil- vagy N,N-dietilkarbamoil-csoportok. Az N-(rövidszénláncú)-alkilszulfamoil- és N,N-di-rövidszénláncú-alkil-szulfamoil-, rövidszénláncú alkilszulfon- és rövidszénláncú alkilszulfincsoportok rövidszénláncú alkilgyökként főképpen az R2 -nél említetteket tartalmazzák és például N-metil-szulfamoil-, N-etil-szulfamoil-, N,N-dimetil-szulfamoil-, N,N-dietil-szulfamoil-, metilszulfonil-, etilszulfonil-, metilszulfinil- vagy etilszulfinilcsoportok. A benzoilgyök például rövidszénláncú alkilgyökkel, főképpen az R2 -nél megadott rövidszénláncú alkilgyökökkel, elsősorban metilgyökkel, rövidszénláncú alkoxigyökkel, főképpen a fentemlített rövidszénláncú alkoxigyökökkel, elsősorban metoxigyökkel, halogénatomokkal, elsősorban bróm- vagy klóratommai és/vagy trifluor metilgyökkel szubsztituált, előnyösen egyszeresen szubsztituált, legfőképpen nem szubsztituált benzoilgyök. 5 Az Ar gyök rövidszenláncu alkilgyök szubsztituense főképpen valamely R2-re megadott rövidszenláncu alkilgyök, elsősorban metilgyök. Az Ar gyök rövidszénláncú alkenílgyök szubsztituense főképpen valamely R2-re megadott rövid-10 szénláncú alkenílgyök, elsősorban vinil-, allil- vagy metallilgyök. A rövidszénláncú alkiléngyök főképpen 2—6 szénatomot tartalmaz a láncban, elsősorban 3 vagy 4 szénatomot, így propilén-1,3- vagy butilén-1,4-15 -gyök. A rövidszénláncú alkeniléngyök főképpen 2-6 szénatomot tartalmaz a láncban, elsősorban 3 vagy 4 szénatomot, így prop-1-enilén-1,3- vagy but-1--enilén-1,4-gyök. 20 Az R7 vagy R 8 rövidszénláncú alkinilgyök például etinil-, propargil- vagy 2-butinilgyök, az R7 vagy R8 rövidszénláncú-alkilidéngyök, például metilidén-, etilidén-, n-propilidén- vagy izopropilidéngyök. 25 Az R7 vagy R 8 rövidszénláncú alkenilidéngyök például vinilidén-, allilidén- vagy metallilidéngyök. Az R7 vagy R 8 rövidszénláncú alkinilidéngyök például 2-propinilidéngyök. Az R7 vagy R 8 cikloalkilgyök jelentése 30 főképpen az Ar-gyök cikloalkil szubsztituensére megadott, és elsősorban ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilgyök. Az R7 vagy R g aril-(rövidszénláncú)-alkilgyök jelentése főképpen az R2 -re megadott és elsősorban 35 benzil- vagy 2-feniletil. Az R7 vagy R 8 ariigyök jelentése főképpen az Ar-gyök arilszubsztituensére megadott és elsősorban fenilgyök. Az R2 , R 3 és R 5 , illetve R 6 gyökök közül 40 kettő által képezett ilidéngyök főképpen rövidszénláncú-ilidéngyök, így rövidszénláncú-alkilidéngyök, például metilidén-, etilidén- vagy kiváltképpen izopropilidéngyök, vagy aril-(rövidszénláncú)-alkilidéngyök, így fenil-(rövidszénláncú)-alkilidéngyök, 45 ahol a fenilrész adott esetben rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú-alkoxigyökkel, halogénatommal és/vagy trifluormetilgyökkel szubsztituálva van, így elsősorban benzilidéngyök. 50 A már említett és említendő anhidrofuranóz-származékok előnyösen az l,6-anhidro-0-D-glükofuranóz-származékok körébe tartozó vegyületek. Az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. 55 így a találmány szerint előállított anhidrofuranóz-származékok főképpen fibrinolitikus és trombolitikus hatást mutatnak, amint ez állatkísérletekkel kimutatható, például patkányon végzett orális 60 alkalmazásnál körülbelül 10-200 mg/kg, főképpen mintegy 10-100 mg/kg adagolásban. A fibrinolitikus és trombolitikus hatást bizonyító kísérletet M. Rüegg, L. Riesterer és R. Jaques: Pharmacology 4, 242-254 (1970) közleményének megfelelően 65 végezve a következő eredményeket kaptuk: 3
