167555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidofenil-izotiokarbamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIYATAL SZABADALMI la B I liLJ>%^$ Bejelentés napja: 1973. X. 26. (BA-2989) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1972. X. 27. (P 22 52 691.6) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 167555 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 157/14 Feltalálók: Dr. Widdig Arno vegyész, Blecher, dr. Kühle Engelbert vegyész, Berg. Gladbach, dr. Thomas Herbert zoológus, dr. Schulz Hans Peter állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás amidofenil-izotiokarbamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű amidofenü-izotiokarbamid-származékok előállítására, ahol a képletben X jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoport, 5 R jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy 2—4 szénatomos alkenil-csoport, R1 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy fenil-csoport, 10 oly módon, hogy valamely II általános képletű tiokarbamid-származékot - ahol X, R1 és R 2 jelentése a fenti- valamely III általános képletű alkilezőszerrel -ahol R jelentése a fenti és Y 15 jelentése halogénatom— valamely bázis és hígítószer jelenlétében ismert módon reagáltatunk. A találmány szerinti vegyületek erős anthelmintikus hatásúak, és ezért gyógyszerként használha- 20 tók. Ismeretes, hogy a K képletű tiabendazol jó anthelmintikus hatással rendelkezik. A találmány szerinti vegyületeknek azonban jelentősen erősebb a hatásuk az ismert tiabendazolnál. Ennélfogva 25 szélesítik az alkalmas gyógyszerek spektrumát. Ha kiindulási anyagokként N-(2-acetamido-5-n-butilfenil)-N -etoxikarbonil-tiokarbamidot, metiljodidot és nátriumhidroxidot használunk, úgy a reakció lefutását az a) reakcióséma szemlélteti. 30 A kiindulási anyagként alkalmazott tiokarbamid-származékokat a II általános képlet írja le, ahol X előnyös jelentése metil-, etil- és n-butil-csoport, R1 előnyös jelentése metil-, etil-, izopropil- és szek-butil-csoport, R2 előnyös jelentése metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, fenil-csoport. A kiindulási anyagként alkalmazott alkilezőszereket a in általános képlet írja le. E vegyületekben R előnyös jelentése metil-, etil-, izopropil-, allil-csoport, Y előnyös jelentése halogénatom, elsősorban jódatom. A II átalános képletű amidofenil-tiokarbamidok -ahol X, R1 és R 2 jelentése a megadott- eddig le nem írt, új vegyületek. Előállíthatók azonban 2-amino-anilin-származékok és mustárolajok reakciójával, inert szerves oldószerekben, előnyösen 0-40 C° hőmérsékleten (lásd az 1 960 029 számú NSZK-beli közrebocsátási iratot). A III általános képletű alkilezőszerekre —ahol R és Y jelentése a megadott - példaként említjük a metiljodidot, etiljodidot, izopropiljodidot, ciklohexilbromidot, dimetilszulfátot, toluolszulfonsav-metilésztert, allilbromidot, benzilkloridot. Ezek a vegyületek mind közismertek. A találmány szerinti reakció kivitelezésénél alkalmazott hígítószer lehet víz, vagy valamely szerves oldószer, például alkohol, aceton, dimetil-167555
