167527. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-izocianato-3-metil-3-cefem-4-karbonsav-származékok előálítására
11 167527 12 10. példa szerint feldolgozva, 1,8 g 3-metil-7|3-izocianáto-cef-3-ém-4-karbonsav-p-nitrobenzilésztert kapunk olaj alakjában. IR spektrum: "max (CHClj) i>Nco 2280 cm" 1 vc = o 1780 és 1730 cm-1 . Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a (III) általános képletű 7-izocianáto-3-metil-3-cefem4-karbonsav-származékok - ahol R2 észter-védőcsoport, előnyösen metil-, 2,2,2-triklóretil- vagy p-nitrobenzilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol R, rövidszénláncú alkilgyök és R2 a fent megadott - inert oldószerben savas vegyülettel kezelünk, majd az így kapott (II) általános képletű 7-amino-3-metil-3-cefem-4-karbonsav-származékot -ahol Rí és R2 jelentése a fenti - savelvonószer jelenlétében, inert oldószerben foszgénnel reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás módja, azzal jellemezve, hogy savas vegyületként valamely szerves szulfonsavat, szerves foszfonsavat, foszfonsav-monoésztert, karbonsavat, karbonsavanhidridet, ásványi savat vagy erős savból és gyenge bázisból képezett sót alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy a savas vegyülettel történő kezelést vízzel azeotrop keveréket képező inert szerves oldószerben végezzük. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként egy aromás szénhidrogént, alifás halogénezett szénhidrogént, ciklusos étert, nitrilt, ketont vagy tercier amidot alkalmazunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként dioxánt vagy diklóretán-dirnetilformamid-keveréket alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a savas vegyülettel történő kezelést 80-170 C hőmérsékleten végezzük. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a savas vegyülettel történő kezelésnél valamilyen dehidratálószert alkalmazunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületet - ahol Rí és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti- l-20súly% koncentrációban alkalmazunk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a savas vegyületet és az (I) általános^képletü vegyületet -ahol Rí és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti- 0,001 :0,5 mólarányban alkalmazunk. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a savas vegyületet és az (I) általános képletű vegyületet -ahol Rí és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti-0,01 :0,2 mólarányban alkalmazzuk. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a foszgénnel egy inert szerves oldószerben reagáltatunk. 12. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hqgy vízmentes inert szerves oldószert használunk. «' 13. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként egy halogénezett szénhidrogént használunk. 14. A 13. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként metilénkloridot vagy kloroformot használunk. 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savelvonószerként egy tercier amint alkalmazunk. 16. A 15. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a tercier aminként valamilyen heterociklusos amint alkalmazunk. 17. A 16. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a heterociklusos aminként piridint, pikolint vagy kinolint alkalmazunk. 18. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a foszgénnel 0-30 C° hőmérsékleten reagáltatunk. 19. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a foszgént és a (II) általános képletű vegyületet -ahol Rj és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti - 3 :1 - 10 :1 mólarányban alkalmazzuk. 20. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a savelvonószert és a (II) általános képletű vegyületet - ahol Rí és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti -1 :1 — 20 : 1 mólarányban alkalmazzuk. 21. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet -ahol Rí és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti- l-20sűly% koncentrációban alkalmazzuk. 22. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületből indulunk ki, melybe« Rí 1—4 szénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilgyök, és R2 az 1. igénypontban megadott. 23. A 22. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületből indulunk ki, melyben Rí metügyök, és R2 az 1. igénypontban megadott. 6
