167496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(1-alken-1-IL)- amino- S-triazin-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek előállítására

11 167496 12 így kapott olajos maradék egy idő után megszilárdul, melyet pentánból átkristályosítunk. A kapott termék elementár analízis és magmágneses rezonancia-spektrum szerint a 2-klór-4-etilamino-6-[N-etil-N-(2-metil-1 -propen-1 -il)]amino-s-triazinnal azonos. 5. példa Visszacsepegő hűtővel és gázbevezető csővel ellátott 250 ml-es gömblombikba mért t-butanolban az 1. példa eljárása szerint előállított 2,5 g terméket (0,0098 mól) oldunk. Az oldathoz szobahőmérsékleten 1,45 g kálium-t-butilátot tartalmazó t-butanolt adunk, melyet feleslegben alkalmazott metilmerkaptánnal átöblítünk. A reakcióelegyet három óra hosszat visszafolyatás hőmérsékletén melegítjük, majd az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot éterben oldjuk, háromszor vízzel mossuk és magnéziumszulfáton szárítjuk. A magnéziumszulfátot ezután szűrjük, az oldószert ledesztilláljuk és az így kapott maradék megszilárdul. A maradékot pentánból átkristályosítjuk és száraz jég-aceton fürdővel lehűtjük. A kapott fehér szilárd anyag elementár analízise a következő értékeket mutatja: számított: mért: C C 56,91 56,62 H 8,53 H 8,71 J N 23,71 N 22,06 számított: C 53,90%, H 7,92%, N 26,19%, mért: C 53,83%, H 7,93%, N 26,04%. A termék magmágneses rezonancia-spektrum szerint a 2-etilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazinnal azonos. 6. példa Az 1. és 2. példákban leírt eljárás szerint a következő N-(l -alken-1 -il)-amino-s-triazin-származékok állíthatók elő: 2-metilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin, (gumiszerű fehér anyag) 2-izopropilamino-4-[N-metil-N-(2-metil-1 --propen-l-il)]-amino-6-metiltio-s--triazin, (gumiszerű fehér anyag) 2-izopropilamino-4-[N-etil-N-(2-metil-1 --propen-l-il)]-amino-6-metiltio-s-triazin, (viszkózus átlátszó olaj) 2-klór-4-[N-izopropil-N-(2-metil-1 -propen-1 --il)]amino-6-metilamino-s-triazin, op.: 87-118 C°. 2-klór4-izopropilamino-6-[N-etil-N-(2-metil--1 -propen-1 -il)]amino-s-triazin, sárga olaj 2-t-butilamino-4-[N-metil-N-(2-metil-1 --propen-l-il)]-amino-6-metiltio-s-triazin, (sárga üveges anyag) 2-klór-4-t-butilamino-6-[N-metil-N-(2-metil--1 -propen-1 -il)]amino-s-triazin, op.: 92-117 C°. 2-izopropilamino-4-[N-izopropil-N-(2-metil-1 -propen-1 -il)]-amino-6-metiltio-s-triazin, 30 35 40 45 50 55 60 65 2-klór-4-izopropilamino-6-[N-izopropil-N-(2--metil-1 -propen-1 -il)]amino-s-triazin, 2-klór-4-metilamino-6-[N-etil-N-(2-metil-l-propen-1 -il)]-amino-s-triazin, 2-metilamino-4-[N-izopropil-N-(2-metil-l-propen-l-il)]-amino-6-metiltio-s-triazin, 10 15 2-etilamino-4- [N-metil-N-(2-metil-1 -propen-l-il)]amino-6-metiltio-s-triazin. op.: 50-70 C°. számított: C 53,90 H 7,92 N 26,19 mért: C 53,97 H 7,89 N 26,21 20 7. példa A találmány szerinti hatóanyag herbicid-aktivitását a kinövés előtti bekeverési eljárással a 25 következő módon mutatjuk ki: 2-metilamino-4-[N-metil-N-(l --ciklohexen-1 -il)]-amino-6--klór-s-triazin 2-metilamino-4-[N-etil-N-(l-ciklohexen-1 -il)]-amino-6--klór-s-triazin (fehér szilárd) 2-etilamino-4-[N-izopropil-N-(2,6-dimetil-l -ciklohexen-1 --il)]-amino-6-klór-s-triazin (fehér anyag) 2-etilamino-4-[N-metil-N-(l --ciklohexen-1 -il)]-amino-6--klór-s-triazin (fehér anyag) 2-dimetilamino-4-[4-metil-N-(l --ciklohexen-1 -il)]-amino-6--klór-s-triazin (fehér anyag) 2-metilamino-4-[N-metil-N-(l --ciklohexen-1 -il)]-amino- 6--metoxi-s-triazin (fehér anyag) 2-metilamino-4-[N-etil-N-(l --ciklohexen-1 -il)]-amino-6--metoxi-s-triazin (fehér anyag) 2-etilamino-4-[N-metil-N-(l --ciklohexen-1 -il)]-amino-6--metoxi-s-triazin (fehér anyag) 2-izopropilamino-4-[4-metil-N--(i -ciklohexen-1 -il)]-amino-6-metiltio-s-triazin (fehér anyag) 2-metilamino-4-[N-metil-N-(l --ciklohexen-1 -il)]-amino-6--metiltio-s-triazin (fehér anyag) Op.: 152-178 C° Op.: 100-155 C° Op.: 128-130 C° Op.: 100-170 C° Op.: 123-125 C° Op.: 100-120 C° Op.: 90-137 C° Op.: 62-94 C° Op.: 30-83 C° Op.: 110-121C0 6