167436. lajstromszámú szabadalom • S-triazin-alapú herbicid kompozíciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására
MAGYAR SZABADALMI 167436 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A Nemzetközi osztályozás: É lk\ A 01 n 9/20, «k/T—Jp Bejelentés napja: 1973. V. 23. (DU—203) C 07 d 55/18 ipf Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1972. V. 24. (256 249), 1973. IV. 05. (348 321), 1973. IV. 05. (348 324) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1975. V. 28. .' HIVATAL Megjelent: 1976. X. 31. Feltalálók: Lin Kang, kutató vegyész, Newark, Wommack Joel Benjamin kutató vegyész, Wilmington, Fuchs Julius Jakob kutató, Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. I. Du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok s-Triazin-alapú herbicid kompozíciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására A találmány s-triazin-alapú herbicid kompozíciókra, közelebbről hatóanyagként új 6-amino-s-triazin-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra, valamint ezek hatóanyagának előállítására vonatkozik. Neumayer és munkatársai „Pesticides" („Peszticidek") című cikkükben (Chemical Week, 1969. április 12. és 16.) számos kereskedelmi forgalomban kapható és kísérleti, s-triazin-alapú herbicid szert ismertetnek, így többek között a jól ismert, XIV képletű Atrazine-t és a XV képletű Simazine-t. A 3 505 323 és 3 505 057 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokban a XVI általános képletű tetrahidro-s-triazinonokat — ahol Q jelentése oxigénvagy kénatom, X halogénatomot jelent, Y jelentése például hidrogén- vagy halogénatom vagy alkil-csoport, R és Rí alkil-csoportot jelentenek, míg n értéke 1 vagy 2 — ismertetik herbicid kompozíciók hatóanyagaként. Az 1 962 797 számú Német Szövetségi Köztársaságbeli közzétételi iratban a XVII általános képletű s-triazin-származékokat — ahol X oxigénvagy kénatomot jelent, továbbá Rí, R2 és R3 hidrogénatomot vagy alkil-csoportot jelentenek — ismertetik herbicid szerek hatóanyagaiként. Ismeretes továbbá, hogy a XVIII általános képletű s-triazin-tionok — ahol X többek között dietil-amino-, difenil-amino- vagy (C2H 5 CH2)2N-csoportot jelent — előállíthatók etoxi-karbonil-izotiocianátok amidinekkel, izokarbamidokkal, izotiokarbamidokkal vagy guanidinekkel végzett ciklokondenzációja útján [Chem. Ber., 104, 1606 (1971)]. 5 Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek — ahol — RÍ jelentése 2—8 szénatomot tartalmazó, adott esetben metoxi-, etoxi-, metil-tio-10 etil-tio-csoporttal szubsztituált alkil-csoport, vagy 3—6 szénatomot tartalmazó alkenil-, 3—6 szénatomot tartalmazó alkinil-, vagy 4—8 szénatomot tartalmazó, adott esetben 2—4 szénatomot tartalmazó 15 alkil-csoporttal vagy egy vagy két metil-csoporttal vagy egy metoxi- vagy etoxi-csoporttal vagy egy vagy két klór- vagy brómatommal szubsztituált cikloalkil-csoport, vagy 5—8 szénatomot tartalmazó 20 cikloalkenil-, 4—-9 szénatomot tartalmazó cikloalkil-metil-, 6—9 szénatomot tartalmazó cikloalkenil-metil-, 7—10 szénatomot tartalmazó dicikloalkil- vagy diciklolalkenil-, 8—11 szénatomot tartalmazó di-25 cikloalkil-metil- vagy dicikloalkenil-metil-, trimetil-ciklohexil- vagy tetrametil-ciklohexil-csoport vagy II általános képletű csoport (amelyben Q jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy 30 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1—2 167436