167390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenil-3-piperazinil-ciklobután-1-olok előállítására

33 167390 34 katalitikus hidrogénezésével állítjuk elő a cím szerinti vegyületet. Kitermelés 76%. Olvadáspontja 229-231° (metanolból). 124. példa l{4-Izopropil-fenil)-2,2,4,4-tetrametü-3--[4-(4-klór-piridil)-(3)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol l-(4-Izopropil-fenil>2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-amino-piridil-(3)-piperazinil]-ciklobutan-l-ólnak tömény sósavval, 0°-on nátriumnitrittel a megfelelő diazovegyületté való átalakításával, majd annak hőbontásával állítjuk elő a cím szerinti vegyületet. Kitermelés 43%. Olvadáspontja 185-187 (etilacetátból). 125. példa l-(4-Izopropil-fenü)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(3-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol 1 -(4-izopropil-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-klór-piridil)-(3)-piperazinil]-ciklobutan-l-olnak palládiumszénen metanolban, nátriumacetát jelenlétében (a keletkező sósav semlegesítésére) szobahőmérsékleten 5 atm nyomáson való katalitikus hidrogénezésével állítjuk elő a cím szerinti vegyületet. Kitermelés 56%. Olvadáspontja 185-186° (metanolból). 126. példa 1 -Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-piridil)-piperazinilj-ciklobutan-1-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetr a me t il - 3 - [ 4 - (4-piridil)-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban brómbenzollal Grignard-reakcióval. Kitermelés 12%. Olvadáspontja 273-275° (kloroform-etanol-elegyből). 127. példa l-(4-Butil-fenil>2,2,4,4-tetrametil-3--[4-fenil-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-bütil-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 55%. Olvadáspontja 68-70° (izopropanolból). 128. példa DL-l-(4-Butil-(2)-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutan-l-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-butil-(2)-brómbenzoUal tetrahidrofuránban. Kitermelés 55%. Olvadáspontja 107° (metanolból). 5 129. példa l-(4-Izobutil-fenil>2,2,4,4-tetrametil-3--[4-fenil-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol 10 Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-izobutil-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 46%. Olvadáspontja 101-102° (izopropanolból). 15 130. példa 20 1 -(4-Ciklohexil-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-feril-piperazinilj-ciklobutan-1 -ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-ciklohexil-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 62%. Olvadáspontja 144° (etanolból). 25 30 35 40 45 50 55 60 65 131. példa l-(4-terc-Butil-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban 4-terc-butil-brómbenzollal való Grignard-reakcióval. Kitermelés 47%. Olvadáspontja 152 (etanolból). 132. példa l-(4-n-Pentil-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-fenil-piperazinil]-ciklobutan-l-ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-n-pentil-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 29%. Olvadáspontja 58%. (etanolból). 133. példa l-(4-terc-Pentil-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül az 1. példával analóg módon 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-fenil-piperazinil]-ciklobutanonból tetrahidrofuránban 4-terc-pentil-brómbenzollal Grignard-reakcióval. Kitermelés 42%. Olvadáspontja 154-155° (petroléterből). ' 17