167372. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-származékok előállítására

25 167372 26 Elemi összetétel (%) Példa R> R2 R, n számított talált Butirofenon-származék C H N 3,1 3,1 F 34. 4-C1 H -OCH3 2 67,1 6,9 67,6 6,8 N 3,1 3,1 4,2 4,0 A naftalin-1,5-diszulfonát olvadáspontja 203-205°. 35. 4-C1 H -OCOCH3 2 66,8 6,3 66,3 6,1 3,2 3,1 4,4 4,0 A bisz-[bázis]-trisz-hidrogénfumarát olvadáspontja 156-157°. 36. 4-C1 H -OCONHCH3 1 65,2 6.6 64,9 6,7 6,1 5,9 4,1 3,8 A naftalin-l ,5-diszulfonát olvadáspontja 186-187°. 37. példa 4-(3-Acetöximetil-3-fenil-l-pirrolidinil)-p-fluor-butirofenon-naftalin-1,5--diszulfonát 18,2 g p-fluor-4-(3-fenil-3-hidroximetil-l-pirrolidinil)-butirofenont feloldunk 20 ml piridin és 20 ml ecetsavanhidrid elegyében. A reakciókeveréket 12 óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd jégre öntjük, 2 n nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és 2 ízben 100—100 ml éterrel extra?5 háljuk. Az egyesített éteres kivonatot nátriumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó nyers cím szerinti vegyületet naftalin-1,5-diszulfonsawal átalakítjuk naftalin-1,5-diszulfonátjává. Olvadáspontja etanol és éter elegyéből átkristályosítva 200-202°. A 37. példával analóg módon állíthatjuk elő a következő táblázatban feltüntetett vegyületeket a megfelelő 4-[3-(aciloxi-alkil)-3-fenil-l-pirrolidinil]-butirofenon-származékokból és a megfelelő savanhidridekből. Pél- Vegyület da Megjegyzés 38. 4-[3-(2-acetoxi-étil)-3-fenil-l -pirrolidinil]-p-fluor-butirofenon A hidrogénfumarát op.: 152-153° (etanol és éter elegyéből). 39. p-fluor-4-[3-fenil-3-(2-propioniloxi-etil)-l-pirrolidinil]-butirofenon 40. p-fluor-4-[3-fenil-3-(2-pivaloiloxi-etil)-l-pirrolidinil]-butirofenon 41. 4-[3-(2-acetoxi-etil)-3-(p-tolil)-l-pirrolidinil]-p-fluor-butirofen on 42. p-fluor-4-[3-(p-metoxi-fenil)-3-(2-propioníloxi-etil)-l-pirrolidinil]-butirofenon 43. 4-[3-(2-acetoxi-etü>3-(2,4-dimetoxi-fenil)-l-pirrolidinil]-p-fluor-butirofenon 44. 4-[3-(2-acetoxi-etil)-3-(p-klór-fenil)-1 --pirrolidinil]-p-fluor-butirofenon 45. 4-[3-(p-klór-fenil>3-(2-propioniloxi-etil)-l-pirrolidinil]-p-fluor-butirofenon A hidrogénfumarát op.: 153-154° (etanol és éter elegyéből). A hidrogénfumarát op.: 164-165° (etanol és éter elegyéből). A bisz-[bázis]-trisz-hidrogénfumarát olvadáspontja 158-159° (etanolból). A bisz-[bázis]-trisz-hidrogénfumarát olvadáspontja 138-139° (etanolból). Ecetsavanhidrid helyett jégecetet használunk. A trisz-hidrogénfúmarát olvadáspontja 141-142° (etanolból). A bisz-[bázis]-trisz-hidrogénfumarát olvadáspontja 156-157° (etanolból). A bisz-[bázis]-trisz-hidrogénfumarát olvadáspontja 153-154° (etanolból). 46. p-fluor-4-[3-(2-propioniloxi-etilén)-3--(3,4,5-trimetoxi-fenil)-l -pirrolidinil]-butirofenon A reakcióidő 20 óra. A bisz-[bázis]-trisz-hidrogénfumarát olvadáspontja 154-156° (etanolból). 47. 4-[3-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-(2-propioniloxi-etil)-l-pirrolidinil]-p-fluor-butirofenon 48. 4-[3-(p-klór-fenil>3-(2-pivaloiloxi-etil)-l-pinolidinil]-p-fluor-butirofenon A reakcióidő 20 óra. A bisz-[bázis]-trisz-hidrogénfumarát op.: 139-141° (etanolból). A bisz-[bázis]-trisz-hidrogénfumarát op.: 115-117° (etanolból). 13