167371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy benzizotiazolinon-származékot és egy 5-nitro-2-furil- vagy 5-nitro-2-tienil-származékot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

7 167371 8 10. példa 2-(4-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-tienil> -akrolein 1 -(4-Klórfenil)-2-metoxietilént az. 5-nitrotiofén-2--aldehidhez hasonló módon reagáltatva és a kapott vegyületet kovasavgél oszlopon toluollal kromatográfiással tisztítva barna kristályok alakjában a cím szerinti . vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 135-136°. 11. példa 2-(4-Brómfenil)-3-(5-nitro-2-tienil> -akrolein 1 -(4-Brómfenil)-2-metoxietilént az 5-nitrotiofén-2-aldehidhez hasonló módon reagáltatva és a kapott vegyületet kovasavgéloszlopon toluollal kromatografálással tisztítva barna kristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 105-108°. 12. példa 3-(5-Nitro-2-tienil)-2-fenilakrolein |3-Metoxisztirolt az 5-nitrofén-2-aldehidhez hasonló módon reagáltatva és a kapott terméket kovasavgéloszlopon benzol és széntetraklorid 90 :10 arányú keverékével történő kromatografálással tisztítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. 13. példa 3-[2-(4-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-2--propenilidén]-karbazinsav-(3-hidroxifenil)-észter 1,58 g 2-(4-klórfenil>3-(5-nitro-2-furil)-akrolein 50 ml forró etanollal készült oldatához hozzáadjuk 0,95 g karbazinsav-(3-hidroxifenil)-észter 10 ml etanol és 1 ml víz elegyével készült oldatát, és a keveréket 5 percig forraljuk, majd 20 ml-re bepároljuk, és forráspontján annyi vizet adunk hozzá, hogy az oldat még éppen homogén maradjon. Lehűlés után a cím szerinti vegyület narancssárga kristályok alakjában válik ki. Olvadáspontja 161-163°. 14. példa Bisz-/3-[2-(4-Klórfenil>3-(5-nitro-2-furil> -2-propenilidén]/-karbazinsav-(3-fenilén)-észter 1,1 g 2-(4-klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akrolein 30 ml forró etanollal készült oldatához hozzáadjuk 0,45 g 0,0-dikarbazoilrezorcin 10 ml etanol és 2 ml víz elegyével készült oldatát, és a keveréket 5 percig 80°-on melegítjük. Lehűlés után a cím szerinti vegyületet világos sárga kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 195—200°. 5 15. példa 4-[2-(4-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-2--propenilidénamino]-4H-l ,2,4-triazol 10 1,0 g 2-(4-klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akrolein 20 ml metanollal készült oldatához hozzáadjuk l-amino-l,2,4-triazol-hidroklorid vizes oldatát (pH = 3), és a keveréket 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Lehűléskor a cím szerinti vegyü-15 let sárga kristályok alakjában válik ki. Olvadáspontja 210°. 16. példa 20 2-(4-Brómfenil>3-(5-nitro-2-furil)-akrolein-tioszemikarbazon 1,0 g 2-(4-brómfenil>3-(5-nitro-2-furil)-akroleint 25 és 0,31 g tioszemikarbazidot 25 ml metanolban 0,3 g jégecettel és 1,0 g nátriumacetáttal együtt 30 percig visszafolyatás közben forralunk. Lehűléskor a cím szerinti vegyület sárgásbarna kristályok alakjában válik ki. Olvadáspontja 230—237°. 30 A 16. példa szerint állíthatók elő a következő lile általános képletű vegyületek is (17-21. példák). 35 17. példa 2-(2-Klórfenil>3-(5-nitro-2-furil> -akroleintioszemikarbazon, 40 Barna kristályok. Olvadáspontja 230° (bomlik). 18. példa 45 2-(4-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akroleintioszemikarbazon Barna kristályok, olvadáspontja 240° (bomlik). 19. példa 2-(2-Brómfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akroleintioszemikarbazon Barna tűk, olvadáspontja 180° (bomlik). 20. példa 60 2-(4-Brómfenil)-3-(5-nitro-2-tienil)-akroleintioszemikarbazon Narancssárga kristályok. Olvadáspontja 230°, 65 (bomlik). 4