167364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített alfa-amino-oxi-karbonsavamid-származékok előállítására
7 167364 8 Elemianalízis a Ci3 Hi 2 0 3 N 2 összegképletre számított: C = 64,0%, H = 5,0%, N =11,5%, tálát: C = 64,0%, H = 5,0%, N=ll,4%. 4. példa N-(5-Nitro-furrurilidén)-amino-oxi-ecetsav-2-metoxi-anilid. Kitermelés: 84%. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva: 115-116 C°. Rf: 0,69. Hemianalízis a Ci4H13 0 6 N 3 összegképletre számított: C = 52,7%, H = 4,1%, N - 13,2%, talált: C = 52,6%, H = 4,1%, N = 13,2%. oldunk. Az oldathoz 0,23 g (0,0016 mól) 5-nitro-furfurol 4,0 ml metanollal készült oldatát adjuk, majd a reakciókeveréket 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 4,0 ml víz hozzáadásával 5 a nyersterméket kicsapjuk, melyet szűrés után etanolból átkristályosítunk. Kitermelés: 0,55 g (85%) D-a-[N-(5-nitro-furfurilidén)-amino-oxi]-propionsav-2,4-dimetoxi-5-klór-anilid. 10 Olvadáspontja: 150-152 C°. Rf: 0,60. ["ID5 = +216° (c = l, dimetflformamidban). Elemianalízis a Ci 6 H1 6 O7 N3 Cl összegképletre 15 számított: talált: C =48,4%, N = 8,9%, C =48,4%, N = 8,7%. H =4,0%, H = 4,0%, 20 A kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával a 7. példában leírt módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 5. példa N-(l,3-Dimetoxi-karbonil-izopropilidén)-arnino-oxi-ecetsav-anilid. Kitermelés: 72%. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva 49-50 C°. Rf: 0,78. Hemianalízis a Ci5Hi8 0 6 N 2 összegképletre számított: C = 56,0%, H =5,6%, N = 8,7%, talált: C = 56,1%, H = 5,7%, N = 8,6%. 6. példa: N<2,5-Dimetoxi-benzal>amino-oxi-ecetsav-analid. Kitermelés: 65%. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva: 84-86 C°. Rf: 0,65 Hemianalízis a CI8 H 20 04N 2 összegképletre számított: C = 67,5%, H = 6,3%, N = 8,7%, talált: C = 67,4%, H = 6,5%, N = 9,0%. 25 8. példa N'-(5-Nitro-furfurilidén)-amino-oxi-ecetsav-N-metil-N-ciklohexil-amid. 30 Kitermelés: 89%. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva 133-134 C°. Rf: 0,70. Hemianalízis a Ci4H2 o0 5 N 3 összegképletre 35 számított: C = 54,2%, H = 6,5%, N = 13,5%, talált: C = 54,3%, H = 6,5%, N =13,4%. 40 9. példa 45 D-a-[N-(5-Nitro-furfurilidén)-amino-oxi]-propionsav-4-klór-anilid. Kitermelés: 63%. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva: 175-176 C°. Rf: 0,52. 50 Hemianalízis a C14 H 12 0 S N 3 C1 összegképletre számított: C = 49,7%, H - 3,6%, N = 12,4%, talált: C = 49,5%, H = 3,8%, 55 N = 12,5%. 7. példa D-a-[N-(5-Nitro-furfurilidén)-amino-oxi] -propionsav-2,4-dimetoxi-5-klór-anilid. 10. példa 60 D-a-[N-(5-Nitro-furfuriHdén)-amino-oxi]-j3--fenil-propionsav-anilid. 0,51 g (0,0016 mól) D-a-(amino-oxi)-propionsav- Kitermelés: 71%. -2,4-dimetoxi-5-klór-anilid-hidrokloridot és 0,14 g Olvadáspontja etanolból átkristályosítva: (0,0016 mól) nátriumacetátot 3,0 ml vízben fel- 65 130-133 C°. 4
