167354. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-alkoholok és sóik előállítására

25 167354 26 -amino-propanolt, majd kis részletekben 4,4 g nátrium-bórhidridet adunk, miközben az elegyet jégfürdőben hűtjük és keverjük. A hozzáadás befejezése után a reakcióelegyet még éjjelen át keverjük szobahőmérsékleten, majd az oldószert és az amin feleslegét vákuumban elpárologtatjuk. A maradékot vízzel felvesszük és éterrel extraháljuk. Az éteres fázist elkülönítjük, vízzel mossuk és vízmentes magnéziumszulfáttal szárítjuk, majd száraz hidrogénklorid-gázt vezetünk az éteres oldatba. Ily módon 2,7 g l-(3-klór-4-metiltio-fenil)-2-N<l-fenil-2-amino-l-hidroxi-propil)-etanol-hidrokloridot (az elméleti hozam 33%-a) kapunk, amely metanol és éter elegyéből történő átkristályosítás után 212,5-213,5 C°-on olvad. Elemzési adatok: számított C = 55,67%, H = 5,97%, N = 3,61%, talált C = 55,85%, H = 5,75%, N = 3,45%. 16. példa l-(3-Metil-4-metiltio-fenil)-2-szek-butilamino-etanol 12,7 g (0,06 mól) 3-metil-4-metiltio-fenilglioxáí és 21,9 g szek-butilamin elegyéhez 100 ml metanolban, 10 C° hőmérsékleten, kis részletekben 6,8 g nátrium-bórhidridet adunk. Az oldatot azután szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és 2 óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd eredeti térfogatának negyedére bepároljuk és vizes n sósavoldattal megsavanyítjuk. A vizes fázist éterrel mossnk, majd 20%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal meglúgosítjuk, éterrel extraháljuk, az éteres fázist elkülönítjük, vízmentes magnéziumszulfáttal szárítjuk és bepátoljuk. A kapott olajszerű maradékot vízmentes éterben oldjuk és az éterbe száraz hidrogénklorid-gázt vezetünk. Az így kapott 1 -(3 -metil-4-meiiltio-fenil)-2-szek-butilamino-etanol-hidroklorid metanol és éter elegyéből történő átkristályosítás után 123-124 C°-on olvad. Elemzési adatok: számított C = 58,00%, H = 8,20%, N = 4,65%, talált C = 57,90%, H = 8,20%, N = 4,55%. 17. példa l-(3-Etil-4-metiltio-fenil)-2-izopropilamino-etanol 20,6 g 3-etil-4-metiltio-fenilglioxál (0,1 mól) és 17,7 g izopropilamin elegyét 100 ml metanolban, 0,1 g platinaoxid-katalizátor hozzáadásával szobahőmérsékleten, közönséges nyomáson hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejezése után a katalizátort kiszűrjük és a szűrletből az oldószert, valamint az amin feleslegét vákuumban elpárologtatjuk. A maradékot vízmentes éterben oldjuk és az éteres oldatba száraz hidrogénklorid-gázt vezetünk. Az így kapott l-(3-etil-4-metiltio-fenil)-2-izopropilamino-etanol-hidroklorid metanol és éter elegyéből 5 történő átkristályosítás után 109—110C°-on olvad. Elemzési adatok: számított C = 58,05%, H = 8,35%, N = 4,80%, 10 talált C = 58,05%, H = 8,40%, N = 4,75%. 18. példa 15 1 -(3-Etil-4-metiltio-fenil)-2-szek-butilamino-etanol 10,3 g (0,05 mól) 3-etil-4-metiltio-fenilglioxál és 10,95 g szek-butilamin elegyét 100 ml abszolút 20 etanolban, szobahőmérsékleten, közönséges nyomáson, 0,1 g platinaoxid-katalizátor jelenlétében hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejeződése után a katalizátort kiszűrjük, az oldószert és az amin feleslegét vákuumban elpárologtatjuk, majd a mara-25 dékot vízmentes éterrel felvesszük és a kapott éteres oldatba száraz hidrogénklorid-gázt vezetünk. Ily módon 10,6 g l-(3-etil-4-metiltio-fenil)-2-szek-butilamino-etanolt (az elméleti hozam 71%-a) kapunk, amely metanol és éter elegyéből történő 30 átkristályosítás után 108-109 C°-on olvad. Elemzési adatok: számított C = 59,30%, H = 8,60%, N = 4,60%, 35 talált C =59,15%, H=8,65%, N = 4,50%. 19. példa 40 l-(4-n-Butiltio-3-metil-fenil)-2-(3-metoxi-propilamino)-etanol ll,8g (0,05 mól) 4-n-butiltio-3-metil-fenilglioxál 45 és 26,5 g 3-metoxi-propilamin elegyéhez 80 ml metanolban, kis részletekben hozzáadunk 4,8 g nátrium-bórhidridet, miközben a reakcióelegy hőmérsékletét 0 C° és 5 C° között tartjuk. A hozzáadás befejezése után a reakcióelegyet szobahőmér-50 sékletre hagyjuk felmelegedni és 2 óra hosszat tovább keverjük. A reakcióelegyet azután az előző példákban leírt módon dolgozzuk fel, ily módon 10,4 g 1 -(4-n-butiltio- 3-metil-fenil)-2-(3-metoxi-propilamino)-etanol-hidrokloridot (az elméleti hozam 55 62%-a) kapunk, amely benzol és petroléter elegyéből kristályosítva 109-110 C°-on olvad. Elemzési adatok: számított C = 58,87%, H = 8,69%, 60 N = 4,02%, talált C = 58,59%, H = 8,55%, N = 3,95%. IV. Példák az előállítási eljárás 65 D) változatára 13