167353. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinkaminsavamid-származ6ékok előállítására
3 167353 4 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi kiviteli példák adjuk meg: 5 Példa Vinkaminsav-etilamid előállítása 3,5 mmól vinkaminsavazidot oldunk 100 ml etil- 10 -acetátban, majd 0 C° hőmérsékleten mágneses keverővel végzett keverés mellett, 10 perc alatt hozzáadunk 2 ml etil-amint 5 ml etil-acetátban oldva. Ezután a reakcióelegyet 18 órán át 0C°-on, majd további 4 órán át szobahőmérsékleten állni lő hagyjuk. A reakcióelegyet bepároljuk, és ezt követően metilén-kloriddal felvesszük. A kapott szerves oldatot vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradékot ciklohexánnal felvesszük. Mele- 20 gítéssel végzett oldás után a kapott oldatot töményítjük, és a képződött csapadékot elkülönítjük, majd ciklohexán és metilén-klorid elegyében átkristályosítjuk. így 0,76 g vinkaminsav-etil-amidot kapunk 177 C° olvadásponttal. 25 [a]2 D ° : +30,5° (c = 2, kloroform). Infravörös spektrum: 3380 cm-1 , 1650 cm -1 . Elemzés a C2 2H2 9 02 N 3 (mólsúly: 367) képlet alapján: 30 számított: C =71,90%, H = 7,95%, N =11,44%, O =8,71%, talált: C =71,95%, H =8,16%, N =11,27%, O =8,82%. 35 Az alábbi termékeket a fentebb leírt kapcsolási módszerekkel állítottuk elő: í. Vinkaminsav-(3-hidroxi-propil)-amid. Op.: 77 C° (bomlás). [a]l°: +27° (c = 2, kloroform). 40 Infravörös spektrum: 3360 cm-1 , 1660 cm -1 . Elemzés a C23H31O3N3 (mólsúly: 397) képlet alapján: számított: C = 69,49%, H = 7,86%, 45 N= 12,08%, 0=10,57%, talált: C = 69,30%, H = 7,89%, N = 12,37%, O = 10,48%. 2. Vinkaminsav-(l-fenil-alanin-metilészter)-amid. 50 Op.: 183-184 C°. [a]f,°: +62,5° (c = 2, kloroform). Infravörös spektrum: 3360 cm-1 , 1750 cm -1 , 1660 cm"1. Elemzés a C30H45O4N3 (mólsúly: 511) képlet 55 alapján: számított: C =71,83%, H = 7,03%, N = 8,38%, O =12,76%, talált: C =71,83%, H= 6,93%, 60 N = 8,69%, O = 12,48%. 3. Vinkaminsav-(l-leucin-etilészter)-amid. Op.: 130 C°. [a]l°: +32,5° (c = 2, kloroform). 65 Infravörös spektrum: 3360 cm-1 , 1750 cm -1 , 1660 cm-1 . Elemzés a C28H39O4N3 (mólsúly: 481) képlet alapján: számított: C =69,82%, H= 8,16%, N = 8,73%, O = 13,29%, talált: C =69,64%, H = 8,18%, v.ß = 8,32%, .0 =13,43%. 4. Vinkaminsav-dimetilamino-etilamid. Op.: 87-89 C°. infravörös spektrum: 3360 cm" 1, 1660 cm -1 . Tömegspektrum: csúcs 408-nál (M+ molekula-ion). Elemzés a C24H32N4O2 (mólsúly: 408) képlet alapján: számított: C = 70,55%, H =7,89%, N = 13,71%, talált: C =71,01%, H=7,80%, N = 13,82%. 5. Vinkaminsav-morfolino-etilamid. Op.: 153-154 C°. Infravörös spektrum: 3380 cm" 1, 1655 cm -1 . Tömegspektrum: csúcs 450-nél (M+ molekula-ion). Elemzés a C26 H 34 N 4 03 (mólsúly: 450) képlet alapján: számított: C =69,31%, H = 7,60%, N = 12,43%, talált: C = 68,89%, H = 7,62%, N = 12,72%. 6. Vinkaminsav-piperidinoetiíamid. Op.: 114-116(7. Infravörös spektrum: 3380 cm -1, 1660 cm"1. Tömegspektrum: csúcs 448-nál (M+ molekula-ion). Elemzés a C27 H 36 N 4 02 (mólsúly: 448) képlet alapján: számított: ' C = 72,29%, H = 8,09%, N = 12,49%, talált: C =71,90%, H =8,25%, N = 12,67%. 7. Vinkaminsav-piperazino-etilamid. Op.: 128-130 C°. Infravörös spektrum: 3360 cm-1 , 1650 cm -1 . Tömegspektrum: csúcs 449-nél (M+ molekulaion). Elemzés a C2 6H3S N 4 02 (mólsúly: 435) képlet alapján: számított: C = 69,46%, H = 7,84%, N =15,59%, talált: C = 69,22%, H = 7,78%, N = 15,34%. 2
