167336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino- vagy 7-acilamino-CEF-3-ÉM-4-karbonsav-származékok és 6-amino- vagy 6-acilamino-penam- 3-karbonsav-származékok előállítására
167336 23 24 A hidrogénatomot, rövidszénláncú alkanoiloxi-, karbamoiloxi-, tiokarbamoiloxi-, N-(rövidszénlá ncú)-alkilkarbamoiloxi-, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkilkarbamoiloxi-, N-(rövidszénláncú-alkiltiokarbamoiloxi-, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkiltiokarbamoiloxi-, piridinium-, alkilpiridinium-, halopiridinium- vagy aminopiridiniumcsoportot képvisel, Rí klórmetfl-,jódmetfl-,íluormetü-, azidometil- vagy hidroximetil csoportot jelent és R2 hidrogénatomot vagy R-CH-C- általános I II X 0 képletű csoportot jelent, amelyben X hidrogénatomot, amino- vagy karboxilcsoportot jelent, R hidrogénatomot, fenil-, fenoxicsoportot vagy egy olyan 5-6 gyűrűtagú heterociklusos gyűrűt képvisel, amely 1-2 heteroatomot tartalmaz, ez a heteroatom kén-, oxigén- vagy nitrogénatom lehet-, valamint azok védett aminocsoporttal rendelkező származékainak az előállítására, ahol a védőcsoport előnyösen adott esetben szubsztituált benzilidéncsoport, azzal jellemezve, hogy a) a XXni általános képletű vegyületek szűkebb körét képező 7-amino-cef-3-em-4-karbonsav-származékok és 6-amino-penam-3-karbonsav-származékok előállításába, ahol *, M' benzil-, benzhidril-, trimetilszilil-, triklóretil-, metoximetil-, benzoilmetil- vagy metoxibenzilcsoportot jelent, Z jelentése -C=(CH3 ) 2 vagy =C-CH 2 A I I CH2 I általános képletű csoport, ahol A hidrogénatomot, rövidszénláncú, alkanoiloxi-, karbamoiloxi-, tiokarbamoiloxi-, N-(rövidszénláncú)-alkilkarbamoiloxi-, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkilkarbamoiloxi-, N-(rövidszénláncú)-alkiltiokarbamoiloxi-, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkiltiokarbamoiloxi-, piridinium-, alkilpiridinium-, halopiridinium- vagy aminopiridiniumcsoportot képvisel, Rí klórmetil-, jódmetil-, fluormetil- vagy azidometil-csoportot jelent és R2 hidrogénatomot képvisel, valamely XXIV általános képletű 7-benzilidénamino-7-hidroximetil-cef-3-ém-karbonsav- vagy 6-benzilidénamino-6-hidroximetil-penam-3-karbonsav-származékot — ahol M' és Z jelentése a fenti és G, Q és Y hidrogénatomot, halogénatomot, nitro-, metilszulfonil-, karbonsavészter-, karbonsavamidvagy ciáncsoportot képvisel - p-nitrobenzolszulfonilkloriddal, p-toluolszulfonilkloriddal, metánszulfonilkloriddal vagy trifluormetánszulfonsavanhidriddel reagáltatunk lúgos aktiválószer jelenlétében, a kapott XXV általános képletű 7-benzilidénamino-7-szulfonilmetil-cef-3-ém-4-Ícarbonsav- vagy 6-benzilidénamino-6-szulfonilmetil-penam-3-karbonsav-származékot - ahol Q, G, Y, M' és Z a fenti jelentésű és R' p-nitrofenil-, p-metilfenil-, metilvagy trifluormetilcsoportot képvisel - lítiumkloriddal, lítiumjodiddal, tetraetilammórdumfluoriddal vagy lítiumaziddal hozzuk reakcióba, majd a kapott XXVI általános képletű 7-benzilidénamino-cef-5 -3-ém-4-karbonsav- vagy 6-benzilidénamino-penam-3--karbonsavszármazékot - ahol Z, Q, G, Y, M' és Rí a fenti jelentésű- sav jelenlétében valamely aminnal kezeljük, vagy 10 b) a XXIII általános képletű vegyületek szűkebb körét képező XXVIII általános képletű 7-acilamino-7-hidroximetil-cef-3-ém-4-karbonsav- és 6-acilamino-6-hidroximetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítása céljából — ahol 15 X hidrogénatomot, amino- vagy karboxilcsoportot jelent, R hidrogénatomot, fenil-, fenoxicsoportot vagy egy olyan 5—6 gyűrűtagú heterociklusos gyűrűt kép-20 visel, amely 1—2 heteroatomot tartalmaz, és ez a heteroatom kén-, oxigén- vagy nitrogénatom lehet, M valamely alkálifématomot, hidrogénatomot, benzhidril- vagy metoximetil-csoportot jelent, 25 Z -C^CHj^ vagy =C-CH2 A I I CH2 I általános képletű csoportot képvisel, ahol 30 A hidrogénatomot, rövidszénláncú alkanoiloxi-, karbamoiloxi-, tiokarbamoiloxi-, N-(rövidszénláncú)alkilkarbamoiloxi-, N-(rövidszénláncú)-alkiltiokar* bamoiloxi-, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkilkarbamoiloxi, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkiltiokarba-35 moiloxi-, piridinium-, alkilpiridinium-, halopiridinium- vagy aminopiridiniumcsoportot jelent — valamely XXIV általános képletű 7-benzilidénamino-7-hidroximetil-cef-3-ém-4-karbonsav- vagy 6-benz il i d énamino-6-hidroximetil-penam-3-karbonsav-szár-40 mazékot — ahol Q, G és Y hidrogénatomot, halogénatomot, nitro-, metilszulfonil-, karbonsavészter-, karbonsavamid- vagy ciáncsoportot képvisel, 45 Z jelentése a fenti és M' benzil-, benzhidril-, trimetilszilil-, triklóretil-, metoximetil-, benzoilmetil- vagy metoxibenzilcsoportot jelent — 50 X I R-CH-C-Hal II O 55 általános képletű szubsztituált ecetsavhalogeniddel - ahol Hal jelentése halogénatom- vagy a megfelelő anhidriddel reagáltatunk- melyekben R és X a fenti jelentésű-, majd a kapott XXIX általános képletű 7-benzilidénamino-7-karboniloxi-60 metil-cef-3-ém-4-karbonsav- vagy 6-benzilidénamino- 6 -k arb onüoximetil-penam-3-karbonsav-származékot - ahol Q, G, Y, R, Z, X és M' a fenti jelentésű — sav jelenlétében valamely aminnal reagáltatjuk és a termékből az M' észtercsoportot 65 eltávolítjuk. 12
