167317. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rifamicin SV-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167317 #w\ Nemzetközi osztályozás: WmäW Bejelentés napja: 1973. V. 30. (LE-706) C 07 d 99/04 l^ß Olaszországi elsőbbsége: 1972. V. 31. (25075/72) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. / / Feltalálók: Cricchio Renato vegyész, Varese, Lancini Giancarlo vegyész, Pavia, Olaszország Tulajdonos: Gruppo Lepetit S. p. A., Milánó, Olaszország Eljárás rifamicin SV-származékok előállítására 1 Jelen találmány tárgya új rifamicin SV-származékok előállítására. A találmány tárgya eljárás közelebbről a 3-formil-rifamicin (I) általános képletű azin- és bisz-azin-származékai, mely képletben 5 Rifa (II) képletű rifamicincsoportot jelent, A jelentése 1. közvetlen kötés a két nitrogénatom között, 2. valamely (III) általános képletű csoport, mely képletben 10 y jelentése 1-4 szénatomos, két vegyértékű alMléncsoport, R2 és R 3 együttesen 1-4 szénatomos két vegyértékű alkiléncsoportot jelent, 3. (IV) képletű, két vegyértékű csoport, mely 15 képletben R és R! jelentése fenilcsoport, és a megfelelő 16,17,18,19,28,29-hexahidro-származékok előállítására. 20 Az aMléncsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek. 3-formil-rifamicin-SV monohidrazonok, úgyszintén magának a rifamicin-SV-nek - mely egyébként a találmány szerinti vegyületek kiindulóanyaga — 25 előállítása ismert már a 3 342 810 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból. A találmány szerinti eljárás általános módszer 3-formil-rifamicin-azin-származékok előállítására oly módon, hogy valamely inert oldószerben, például 30 rövidszénláncú alifás alkanolban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban, 3-formil-rifamicin-SV-t, vagy annak 16,17,18,19,28,29-hexahidro-származékát egy (V) általános képletű hidrazinszármazékkal, mely képletben A jelentése a fent megadott, az 1. reakcióegyenlet szerint, ahol a képletben Rifa és A jelentése a fent megadott, reagáltatunk. Jóllehet a reakció szerint teoretikusan minden ekvimolekuláris mennyiségű hidrazin-vegyülethez két ekvimolekuláris mennyiségű rifamicin-származék szükséges, a gyakorlatban az utóbbi reagenst feleslegben alkalmazhatjuk anélkül, hogy a kívánt termék előállítására káros lenne. Mindenesetre megtudtuk, hogy a hidrazinszármazékot a rifamicin-származékhoz képest nagy feleslegben alkalmazni nem előnyös, mivel az azin-származék helyett a rifamicin mono-hidrazon-származéka keletkezhet. A reakció hőmérséklete a szobahőfok és az oldószer forráspontja között változhat, a hidrazin reagens mennyiségétől függően. A reakcióidő 1 óra és néhány nap között változhat, a reakcióban használt oldószer hőmérsékletétől és a hidrazin-vegyület reakciókészségétől függően. Általában a hosszabb reakcióidő alatt a mono-hidrazin-vegyület, amely kezdetben képződhet, a kívánt azin-vegyületté alakul át. A találmány tárgya szerinti eljárással előállított új vegyületek színes szilárd anyagok, amelyek a szokásos szerves oldószerekből, mint amilyenek például a rövid-167317
