167316. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-acil-hidrazonometil-rifamicin-SV-származékok előállítására
15 167316 16 Az I általános képletű vegyületek előállításának általános módszere 0,01 mól 3-formil-rifamicin-SV tetrahidrofurános oldatához 0,01 mól II általános képletű vegyületet adunk szobahőmérsékleten. Általában a reakció 2-3 óra múlva befejeződik. Ha ezután az időszak után egy szilikagéles kromatográfiás vizsgálat azt mutatja, hogy a reakció még nem fejeződött be, a keveréket 15-45 percig visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. 10 A reakcióelegyet szárazra pároljuk és a nyers szilárd terméket szerves oldószerekből, így metilalkoholból, etilacetátból kloroformból való átkris- 15 tályosítással vagy oszlopkromatográfiával tisztítjuk. A következő táblázatban a 3-formil-rifamicin-SV-ből és egy II általános képletű hidrazin-származékból készített I általános képletű vegyületek kémiai-fizikai adatait közöljük. R, Rj és X jelentését szintén megadjuk. A táblázat a leírás végén található! Szabadalmi igénypont: 20 25 Eljárás az I általános képletű rifamicin-származékok előállítására - amely képletben 30 X -CO-, -CS-, -C(=NH)-, -S02-csoport, R hidrogénatom, R, a) 1-13 szénatomos alkil-, hidroxicsoporttal helyettesített rövidszénláncú alkoxi-, 3-5 szén- 35 atomos cikloalkil-, vagy adott esetben egy fenilcsoporttal, egy vagy több halogénatommal, hidroxi- vagy aminocsoporttal, rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, hidroxialkil- vagy N-hidroxi-N-(rövidszénláncú)-karbalkoxi-amino-alkilcsoporttal 40 helyettesített fenilcsoport, vagy adott esetben az alkilrészben hidroxi-, amino- vagy fenilcsoporttal és a fenilgyűrűn hidroxicsoporttal helyettesített fenil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, vagy naftil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, vagy b) -NR2R3 általános képletű csoport, ahol R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos rövidszénláncú alkil-, 3—6 szénatomos rövidszénláncú alkenil-, nitro-, adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy anilinocsoport, vagy c) -CO-NH-N=CH-A vagy -(R4>-CO-NH-N=CH-A általános képletű csoport, amelyben R4 rövidszénláncú alkuén- vagy feniléncsoport, és A képviseli az l/A általános képletű rifamicin SV-gyököt, I R és Rj a szomszédos -N—X—csoporttal együtt egy benzolgyűrűvel kondenzált, adott esetben oxocsoporttal helyettesített, egy N-atomot tartalmazó, 5-7 tagú heterociklusos gyűrű is lehet olyan feltételekkel, hogy ha X -CO-csoport, akkor Rx olyan —NR2R3 általános képletű csoport, amelyben R2 és R 3 egyaránt hidrogénatomtól különböző csoport, vagy ha X -C(NH)—csoportot képvisel, akkor Rt olyan -NR 2 R 3 általános képletű csoport, amelyben R2 és R 3 egyaránt hidrogénatomtól különböző csoport és ha X -S02 -csoport, akkor Rí p-toliltól különböző csoport -azzal jellemezve, hogy a 3-formil-rifamicin SV-t egy II általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, mely képletben R és X jelentése az előbb megadott, R5 jelentése megegyezik Rj a) és b) pontok alatti jelentésével, lehet továbbá -CO-NH-NH2 vagy -(R4)-CO-NH-NH2 csoport, amelyben R4 jelentése az előzőekben megadott, R és Rs együtt gyűrűs szénláncot is I képviselhet, amely a szomszédos —N-X csoporttal együtt egy benzolgyűrűvel kondenzált, adott esetben oxocsoporttal helyettesített, egy N-atomot tartalmazó, 5—7 tagú heterociklusos gyűrűt alkot. 8 lap képletekkel A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 766090 - Zrínyi Nyomda
