167293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfanilamidok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. X. 18. (HO-1622) Svájci elsőbbsége: 1972. X. 20. (15 417/72) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 167293 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/44 Feltalálók: Prof. dr. BRETSCHNEIDER Hermann vegyész, Innsbruck, Dr. FLIRI Hans vegyész, Lochau, Prof. dr. KLÖTZER Wilhelm vegyész, Innsbruck, Ausztria Tulajdonos: F. Hoffmann-la Roche et Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás új szulfanilamidok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletu új szulfanilamidok előállítására [mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport]. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmányunk szerinti eljárással oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R' jelentése valamely kvaterner ammónium-csoport, kis szénatomszámú alkiltio-, alkoxi- vagy alkilszulfonil-csoport, arilszulfonilcsoport, arilszulfoniloxi-csoport, fenoxi- vagy p-klór-fenoxi-csoport vagy halogénatom) valamely szulfamlamid-alkálifémsóval reagáltatunk; vagy b) valamely (III) általános képletű vegyületben (mely képletben Ac jelentése acil-csoport) az acilamino-csoportot elszappanosítjuk; vagy c) valamely (IV) általános képletű vegyületben a nitro-csoportot amino-csoporttá redukáljuk. A leírásban használt „kis szónatomszámú alkilcsoport" kifejezésen előnyösen 1—6 szénatomos csoportok értendők. Amennyiben R kis szénatomszámú alkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen metil-, etil-, propil- vagy butil-csoport. A (II) általános képletben R' előnyösen valamely alábbi kilépő csoport lehet: kvaterner ammónium-csoportok (pl. trimetilammónium-csoport), kis szénatomszámú alkiltio-, alkoxinium-csoport), kis szénatomszámú alkiltio-, alkoxi metoxi- vagy mezil-csoport); arilszulfonil-csoportok (pl. benzolszulfonil-, tozil- vagy naftilszulfonilcsoport); arilszulfoniloxi-csoportok (pl. benzolszulfoniloxi-, tozüoxi-, vagy naftilszulfoniloxi-csoport), fenoxi-, p-klór-fenoxi-csoport, vagy halogénatom (előnyösen klóratom). 5 A (II) általános képletű vegyületek és a szulfanilamid-alkálifémsó (előnyösen szulfanilamid-nátrium) reakcióját önmagában ismert módon végezhetjük el. A szulfanilamidot előnyösen feleslegben (pl. kétszeres vagy háromszoros moláris felesleg-10 ben) alkalmazhatjuk. A (II) általános képletű vegyület és a szulfanilamid-alkálifémsó reakcióját szárazon hevítéssel is elvégezhetjük; a reakciónál azonban oldószer is alkalmazható. Amennyiben R' helyén kvaterner ammónium-csoportot tartalmazó 15 (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, az oldószer előnyösen acetamid lehet. R' helyén alkiltio- vagy alkoxi-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek felhasználása esetén előnyösen alkanolos (pl. metanolos) közegben dolgoz-20 hatunk. Eljárásunk b) változata szerint a (III) általános képletű vegyületekben levő acilamino-csoport elszappanosítását bázissal történő melegítéssel vizes 25 oldatban (pl. híg nátriumhidroxid-oldattal) végezhetjük el. A (III) általános képletű vegyületben levő acilamino-csoport előnyösen kis szénatomszámú alkanoilamino-csoport elszappanosítását (azaz az acil-30 csoport lehasítását) azonban savas közegben is vég-167293 1