167290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aminometil-2,2-difenil- ciklopropán- karbonsavamidok előállítására
5 N-metil-benzilamint használunk fel. A 2-(N-metil-benzilamino-metil)-akrilnitrilt 79%-os hozammal kapjuk. Fp.: 110—115 C°/0,1 Hgmm. Elemzés eredménye: számított: N = 15,05%, talált: N = 15,09%. 4. példa l-Dimetilaminometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitril [IV. általános képletű vegyület, R = = H, -NRXR 2 = —N(CH 3 ) 2 ] 0,4 mól difenil-diazometán és 250 ml heptán elegyéhez 0,4 mól 2-dimetilamino-metil-akrilnitrilt adunk, és a reakcióelegyet elszíntelenedésig visszafolytatás közben forraljuk. A reakció körülbelül 6 órát vesz igénybe. A heptánt lepároljuk, és a maradókot petrolétérben felvesszük. A kristályosan kivált terméket leszűrjük, pentánnal mossuk, és szárítjuk. A 98 C°-on olvadó 1-dimetilaminometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitrilt 76%-os hozammal kapjuk. Elemzés eredménye: számított: N = 10,01%, talált: N = 10,19%. 5. példa l-DietilaminometÍl-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitril-hidroklorid [IV. általános képletű vegyület, R = H, -NRXR 2 = -N(C 2 H 5 ) 2 ] A 4. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-dimetilamino-metil-akrilnitril helyett 0,4 mól 2-dietilamino-metil-akrilnitrilt használunk fel. A heptán lepárlása után kapott maradékot 200 ml éterben felvesszük, és az elegyet hidrogén-kloriddal pH = 1 értékre savanyítjuk. A kristályosan kivált terméket leszűrjük, éterrel mossuk, szárítjuk, végül izopropanolból átkristályosítjuk. A 220 C°-on olvadó l-dietilaminometil-2,2-difenil-eiklopropán-karbonitril-hidrokloridot 75%-os hozammal kapjuk. Elemzés eredménye: számított: N = 8,22%, talált: N = 8,3 %. 6. példa l-Pirrolidinometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitril (IV. általános képletű vegyület, R = H, —NRjRg = pirrolidino) A 4. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-dimetilamino-metil-akrilnitril helyett 0,4 mól 2-pirrolidino-metil-akrilnitrilt használunk fel. A heptán lepárlása után kapott maradékot 0,4 mól maleinsav 250 ml etanollal készített oldatában felvesszük, majd az elegyhez 250 ml étert adunk. A kivált terméket leszűrjük, éterrel mossuk, és etanolból átkristályosítjuk. A 173 C°-on olvadó l-pirrolidinometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitril-maleátot 71%-os hozammal kapjuk. Elemzés eredménye: számított: N = 6,7 %, talált: N = 6,63%. 7. példa l-Piperidinometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitril (IV. általános képletű vegyület, R = H, —NRjR.2 = piperidino) A4, példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-dimetilamino-metil-6 -akrilnitril helyett 0,4 mól 2-piperidino-metil-akrilnitrilt használunk fel. A 121 C°-on olvadó 1-piperidinometil-2,2-difenü-ciklopropán-karbonitrilt 70%os hozammal kapjuk. 5 Elemzés eredménye: számított: N = 8,85%, talált: N = 8,7 %. 8. példa l-Morfolinometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbo-10 nitril (IV. általános képletű vegyület, R = H, —NRXR 2 = morfolino) A 4. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-dimetilaminometil-akrilnitril helyett 0,4 mól 2-morfolinometil-akrilnitrilt 15 használunk fel. A heptán lepárlása után kapott maradékot etilacetát és petroléter 70:30 arányú elegyéből kristályosítjuk. A 144 C°-on olvadó 1-morfolinometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitrilt 69%os hozammal kapjuk. 20 Elemzés eredménye: számított: N = 8,79%, talált: N = 8,83%. 9. példa l-(N-Metil-N-benzilaminometil)-2,2-difenil-cik-25 lopropán-karbonitril (IV. általános képletű vegyület, R = H, —NRjR2 = N-metil-N-benzilamino) A 4. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-dimetilaminometil-akrilnitril helyett 0,4 mól, a 3. példa szerint előállított 30 2-(N-metil-N-benzilaminometil)-akrilnitrilt használunk fel. A reakcióelegy elszíntelenedése után a melegítést megszüntetjük. A kristályosan kivált terméket leszűrjük, majd metil-etil-ketonból átkristályosítjuk. A 168 C°-on olvadó l-(N-metil-N-benzil-35 aminometil)-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitrilt 70%-os hozammal kapjuk. Elemzés eredménye: számított: N = 7,95%, talált: N = 7,87%. .„ 10. példa l-(N-Metil-piperazinometil)-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitril (IV. általános képletű vegyület, R = H, —NRjR2 = N-metil-piperazino) A 4. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal 45 a különbséggel, hogy 2-dimetilaminometil-akrilnitril helyett 0,4 mól, az 1. példa szerint előállított 2-(N-metil-piperazinometil)-akrilnitrilt használunk fel. A heptán lepárlása után kapott maradékot éter és petroléter 70:30 arányú elegyóbőlkristályösítjuk; 50 A 118 C°-on olvadó l-(N-metil-piperazinometil)-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitrilt 69%-os hozammal kapjuk. Elemzés eredménye: számított: N = 12,7 %, talált: N = 12,68%. 11. példa l-Perhidro-azepinometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonitril (IV. általános képletű vegyület, R = H, —NRjR2 = azepino) 60 A 4. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-dimetilaminometil-akrilnitril helyett 0,4 mól, a 2. példa szerint előállított 2-perhidro-azepinometil-akrilnitrilt használunk fel. A heptán lepárlása után kapott maradékot izopro-65 pilacetát és pentán 70:30 arányú elegyéből kristá-3
