167272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-triazolo [4,3-a] kinolinok előállítására és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényi kórokozók növekedését gátló készítmények

167272 11 12 l-(hidroximetil)-s-triozol[4,3-a]-kinolin, o.p.: 181— 183 °C, 9-klór-4,5-dihidro-s-triazol- [4,3-a]-kinolin, o.p.: 212—213 °C, 9-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 193—194 °C, s-triazol-[4,3-a[-kinolin, o.p.: 176—177 °C, l,5-dimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 194—195 °C, 5-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-ol, o.p.: 280— 280,5 °C, 7-metoxi-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 190,5— 191,5 °C, s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-tiol, p.o.: 256—258 °C, 9-klór-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 208—210 °C, s-triazol-[4,3-a]-kinolin-hidrogénklorid, o.p.: 270 °C (bomlik), 5-metil-s-triazol-[4,3-a]- 222—223 °C, l-etil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 126—127 °C, 9-fluor-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 199—202 °C, 9-etil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 198—199 °C, 5-klór-l,4-dimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 224—225,5 °C, 5-klór-4-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 252— 254 °C, 1-izopropil-s-triazol- [4,3-a]-kinolin, o.p.: 82—85 °C, s-triazol-[4,3-a]-kinolin-hidrogénjodid, o.p.: 235— 240 °C (bomlik), l-metiltio-s-triazol-[4,3-a]-kinolin-hidrogénjodid, o.p.: 195—200 °C (bomlik), 7-metoxi-l-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 146—147 °C, s-triazol-[4,3-a}-kinolin-l-karbonsavetilészter, o.p.: 149—151 °C, 4,5-dihidro-l-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 118—119 °C, l-trifluormetil-4,5-diklorido-s-triozid-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 120—122 °C, " l-ciklopropil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 94—96 °C, l-acetamido-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 151—-153 °C, l-etil-5-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 152— 154 °C, l-butil-s-triazol-[4,3-a[-kinolin, o.p.: 115—117 °C, 9-metil-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 110—111 °C, 5,7,9-trimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 260— 262 °C, 5,8-dimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 275— 277 C°, l-etiltio-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, o.p.: 121—122 °C, s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-karbonsavamid, o.p.: o.p.: 230—232 °C, 5-etoxi-s-triol-[4,3-a]-konolino.p.: 240 °C, A találmány szerinti eljárás során többek között még a következő vegyületeket állítjuk elő és használjuk : 1-metilamino-s-triazol- [4,3-a ]-kinolin, l-dietilamino-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-l-propilamino-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, l-dietilamino-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, l-amino-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-tiol, 4,5-dihidro-l-metoxi-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-l-metiltio-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, l-benziltio-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-l-tiocianát-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 1- [etoximetil)-s-triazol- [4,3-a ]-kinolin, 4,5-dihidro-7-metil-s-triazol-[4,5-a ]-kinolin-l-kar-bonsav-káliumsó, l-bróm-5-metü-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-l-fluor-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, l-jód-5-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-l,4,5-triklór-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-karbonsavmetilészter, 4,5-dihidro-s-triazol-[4i3-a]-kinolin-l-karbonsavme-tilészter, 4,5-dihidro-l-trifluormetil-s-triazol-[4,3a]-kinolin, l-acetamido-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-s-triazol-[4,3a]-kinolin-l-karbonsavamid, l-izopropoxi-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, l-butil-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, l-ciklopentil-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, l-benziltio-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 1-tiocianát-s-triazol- [4,3-a ]-kinolin, 4,5-diklór-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-7-metoxi-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 7-bróm-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 9-(metoximetil)-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-5-etil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-9-(etoximetil)-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 4,5-dihidro-5,9-dimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, 1 - (aminometil) -s-triazol-[4,3-a ]-kinolin, 1- [(etilamino)-metil]-s-triazol- [4,3-a]-kinolin, l-(cianometil)-s-triazol-[4,3-a]-kionil, l-(brómmetil)-s-triazol-[4,3-a]-kinolin, -(etoximetil)-9-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin. Mint ahogy említettük, a találmány szerinti eljárással előállított I és II általános képletű vegyületeket (a következőkben „triázolkinolinszármazékok") nagyszámú növényi patogén szervezet, köztük gombák és baktériumok növekedésének gátlására használjuk. A triazolkinolin-származékokat többek között olyan organizmusok növekedésének gátlására használhatjuk, mint a gyökérgolyvát okozó baktérium, a rizsrozsda (pirikulária), lisztharmat vagy uborka vész és hasonlók. A fenti vegyületek különösen előnyösen használhatók a gombák növekedésének gátlására, és különösen jó eredményeket kapunk a pirikulária kezelésekor. Az I és II általános képletű vegyületeket sokféleképpen használhatjuk a növényi kórokozók kezelésére. Az ismert eljárásoknak megfelelően a vegyületeket a kezelésre alkalmas növények leveleire juttathatjuk. Ezen kívül kezelhetjük a növényi magvakat is, ezzel megvédjük a magokat és biztosítjuk a növényeket a növényi patogének támadása ellen. A növényi kórokozók gátlására a hatóanyagot a termőföldre is kiszórhatjuk. Úgy találtuk, hogy a legtöbb hatásos vegyület felszívódik a növényekbe, így az utóbbi eljárásváltozat során mind a leveleket, mind a többi növényi részt megtámadó organizmusok gátlása bekövetkezik. Tágabb értelemben, a növényi kórokozók gátlására a találmány szerinti eljárás előnyös kivitelezési változata szerint úgy járunk el, hogy a növényt 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6