167272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-triazolo [4,3-a] kinolinok előállítására és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényi kórokozók növekedését gátló készítmények
167272 23 24 mú alkanolokban vagy éterben végezzük. A reakció tág hőmérséklethatárok között végbemegy, előnyösen azonban szobahőmérsékleten végezzük. A hidrazint hidrát jaként vagy sójaként adagoljuk. A reakcióban ekvimolaris mennyiségek reagálnak, de előnyösen a hidrazint feleslegben adagoljuk. A termékek elkülönítését, és ha szükséges, tisztításukat ismert eljárásokkal végezzük. Az előzőekben a 2-hidrazinkinolin- és 3,4-dihidro-2-hidrazinkinolinszármazékokat úgy említjük, mint azonos szerkezetű vegyületeket. Valószínű azonban, hogy a vegyületek valójában a IX. egyenlet szerint tautomer alakjaiban léteznek, és az I és II általános képletű vegyületek előállítására ezeket használjuk. Az alábbiakban néhány hatóanyag toxicitását adjuk meg, LD0 -értékben kifejezve. A vegyület szubsztituense 9-metil 5-metil-l-merkapto 1-merkapto 4,5-dihidro 9-klór 5-metil 1-hidroxi 1-metil 1-trifluormetil l-etil-5-metil l-(2-etoxietil) 1-izopropil 1-karbamoil 9-fluor 1-metiltio, metiljodid 1-butil 5-klór-4-metil 5-klór-l,4-dimetil l-triíluormetil-4,5-dihidro 137. példa LD0 -értók, mg/kg-ban 100 és 300 között 30 és 100 között 1000 felett 1000 felett 30 és 100 között 30 és 100 között 300 és 1000 között 1000 felett 100 és 300 között 300 és 1000 között 30 és 100 között 100 és 300 között 30 és 100 között 300 és 1000 között 30 és 100 között 30 és 100 között 100 és 300 között 300 és 1000 között 300 és 1000 között 300 és 1000 között. 50% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető port pl. a következő összetételben állíthatunk elő: Alkotórész Súly% 9-klór-4,5-dihidro-s-triazolo(4,3-a)-kinolin 50 „Barden" agyag (hidratált alumíniumszilikát) 30 HiSil (kicsapott hidratált szilíciumdioxid) 10 Reax 45L (nátrium-ligninszulfonát) 10 95% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető port pl. a következő összetételben állíthatunk elő: Alkotórész Súly% l-trinuormetil-4,5-dihidro-s-triazol-(4,3-a)kinolin 95 Reax 45L 5 Az 50.—122. példákban használt kísérleti készítményeket úgy állítottuk elő, hogy 60 mg hatóanyagot 1 ml, 1000 ml ciklohexanonban oldott Toximul R (35 g) és Toximul S (20 g) (nem-ionos szulfonátemulgeálószer, Stepan Chemical Co.) eleggyel kevertünk. Szabadalmi igénypontok 5 1. Növényi hordozók növekedését gátló készítmény azzal jellemezve, hogy a készítmény aktív hatóanyagként 0,1—95% mennyiségben egy I általános képletű s-triazolo[4,3-a]-kinolinszármazé-10 kot vagy ezek növényélettani szempontból elfogadható szervetlen savaddíciós sóját tartalmazza, ahol R2 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alku-, 15 vinil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, hidroxil-, merkapto-, 1—3 szénatomos alkiltiocsoport, halogénatom, amino-, karbamoil-, acetamido- vagy trifluormetil-O 20 il csoport, vagy -C-O-R5 általános képletű csoport, ahol R5 nátrium- vagy hidrogénatom, vagy 1—3 szénatomos akiicsoport, vagy -CH2 -Y' általános képletű, 25 csoport, ahol Y' 1—3 szénatomos alkoxivagy hidroxilcsoport; Rx és R 3 hidrogén- vagy halogénatom, 1—3 szénatomos alkil-, vagy 1—3 szénatomos al-30 koxicsoport; és az R4 csoportok szén-szén kötést alkotnak, vagy hidrogénatomot jelentenek, R3 és R 4 hidrogénatom, 1—3 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, de a négy 35 R3 -csoport közül legfeljebb kettő lehet halogénatom, vagy kisszénatomszámú alkilcsoport; továbbá legfeljebb három R1 -, R 2 -, R 3 - és R 4 -cso-40 port lehet a hidrogénatomtól különböző csoport; és az R2 -csoport és a 9-helyzetű R^szubsztituens közül legalább az egyik hidrogénatom, szokásos adalékanyagokkal együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli 45 alakja azzal jellemezve, hogy a készítmény felületaktív diszpergálószert és egy nem reakcióképes, finom eloszlású szilárd halmazállapotú hordozóanyagot tartalmaz. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli 50 alakja, azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként 1-metil-s-triazolo [4,3-a]-kinolint tartalmaz. 4. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként 1-klór-s-triazolo [4,3-a]-kinolint tartalmaz. 55 5. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként 9-klór-s-triazolo[4,3-a]-kinolint tartalmaz. 6. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként 9-60 -metil-s-triazolo[4,3-a]-kinolint tartalmaz. 7. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként 4,5-dihidro-s-triazolo [4,3-a]-kinolint tartalmaz. 8. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli 65 alakja, azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként 12
