167259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,5-triazin-dionok előállítására, valamint az azokat tartalmazó szelektív herbicid szerek
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. IX. 12. (DU-194) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. IX. 16 (181 202) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. 167259 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/12 AOln 9/20 Feltalálók: Fuchs Julius Jakob kutató vegyész, Lin Kang kutató vegyész, Wilmington Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. I. Du Pont De Nemours and Company, Wilmington Amerikai Egyesült Államok Eljárás 1,3,5-triazin-dionok előállítására, valamint az azokat tartalmazó szelektív herbicid szerek A találmány 1,3,5-triazin-dionokra mint szelektív herbicid szerekre, valamint az előállításukra szolgáló eljárásra vonatkozik. Neumayer és társai szakcikkeikben számos kereskedelmi forgalomba hozott és kísérleti s-triazin 5 hatóanyagú herbicid szert ismertettek („Pesticides", Chemical Week, 1969. április 12. és 26.). Az s-triazinok közé tartoznak többek között az I képletű promaton és a II képletű prometrin. Ezeket a vegyületeket és származékaikat a 2 909 420 számú 10 Amerikai Egyesült Államok-béli szabadalmi leírásban ismertetik. Azt találtuk, hogy a III általános képletű vegyületek —- ahol Rj^ 1—6 szénatomos alkil-csoportot, 3—8 szénato- 15 mos cikloalkil-csoportot, 4—7 szénatomos cikloalkil-alkíl-csoportot, 3—4 szénatomos alkenilcsoportot, 3—4 szénatomos alkinil-csoportot, bénzil-csoportot, vagy IV általános képletű csoportot jelent, az utóbbi csoportban Y jelentése 20 hidrogén- vagy halogénatom vagy metil-, etil-, nitro-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, ciano- vagy trifluormetil-csoport és Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy metil-, etil-, nitro-, 1—4 szénatomos alkoxi- 25 vagy 1—4 szénatomos alkiltio-csoport; R2 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos acilcsoportot vagy lítium-, nátrium- vagy káliumkationt jelent; R3 jelentése —SR 4 vagy —OR 4 -csoport, ahol R 4 30 1—4 szénatomos alkil- vagy 3—4 szénatomos alkenil-csoportot jelent és X1 és X 2 jelentése oxigén- vagy kénatom — szelektív herbicid szerekként hasznosíthatók kultúrnövények, így például a rizs, a spárga és a búza lomblevelű ós fűszerű gyomnövényeinek irtására. A III általános vegyületek közül előállításuk egyszerűsége és nagy hatékonyságuk következtében előnyösnek bizonyulnak azok a vegyületek, amelyekben Rx 3—6 szénatomos alkil-csoportot vagy 3—4 szénatomos alkenil-csoportot; R8 hidrogénatomot; R3 —SR 4 vagy —OR 4 -csoportot; R4 1—6 szénatomos alkil- vagy 3—4 szénatomos alkenil-csoportot és Xx és X 2 oxigénatomot jelent. A III általános képletű vegyületek közül nagy hatékonyságuk következtében különösen előnyösnek bizonyulnak azok a vegyületek, amelyekben Rx 3—4 szénatomos alkil-csoportot; R2 hidrogénatomot; R3 —SCH 3 , — SC 2 H 5 , —OCH 3 vagy — OC 2 H 5 -csoportot és Xx ós X 2 oxigénatomot jelent. A III általános képletű vegyületek közül így előnyösnek bizonyulnak az alábbi vegyületek: 3-terc.-butil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 3-szek.-butil-6-metiltio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 167259