167257. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kaucsuk vulkanizátumok stabilizálására
167257 gokon — mint lakk, papír vagy világosszínű műanyag, beleértve az elasztomereket — ez az elszíneződés nem gátolható meg. Ilyen kontakt-elszineződés különösen az autóiparban ismert és rendkívül kellemetlen. Különböző felhasználási célokra számos ismert s-triazin-származékot javasolnak. Ezek a triazinszármazékok 2-, 4- és/vagy 6-helyzetben halogénatomot, valamint kén- és/vagy nitrogéntartalmú ligandumot tartalmaznak, melyeket — többek közt — szerves anyagok, például polimerek stabilizálására alkalmaznak (3 240 749, 3 345 992, 3 257 354, 3 418 272, 3 530 127 számú amerikai egyesült államokbeli, 977 589 számú nagybritanniai és 675 785 számú francia szabadalmi leírások.) A 3 257 354 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás például azt közli, hogy a természetes vagy a szintetikus kaucsuk, mint a cisz-poliizoprén- vagy stirol-butadién-kaucsuk, az oxidatív lebontással szemben megvédhető olyan triazin-származékokkal, melyek a fenilcsoporton szabad hidroxilesoportot tartalmaznak. A vegyületek ezen hatása a szabad fenolcsoport jelentésének tulajdonítható. Számos más triazin-származék is ismert, melyek különösen a szerves anyagok ultraibolya fénnyel szembeni védelmére szolgálnak, (1240 083 és 1 241 452 számú német közzétételi irat). Ezek a vegyületek a fenil-szubsztituensen szintén szabad hidroxilesoportot tartalmaznak. Az előbb idézett francia szabadalmi leírás rendkívül sok s-triazin-származékot ad meg tetszés szerinti, közelebbről nem definiált, illetőleg nem definiálható ligandummal, melyeknél ezek a ligandumok vagy közvetlenül, vagy oxigén-, nitrogénvagy kén-heteroatomon keresztül kapcsolódnak a triazin-gyűrűhöz. Az ezekből levezethető triazinszármazékok közt igen sok az olyan vegyület, melyek a kaucsukvulkanizátumban öregedésgátlóként nem hatnak. A kevés példában is olyan triazinszármazékokat neveznek meg, melyek — mint ahogy ez a megadott vizsgálati értékekből is látható — a vulkanizátumban gyakorlatilag semmiféle öregedésgátló hatással nem rendelkeznek. A francia szabadalmi leírásban olyan szabályszerűség sincs, hogy a számos és rendkívül különböző triazinszármazékok közül melyek, illetőleg melyek lehetnek a hatásos öregedésgátló szerek. A rendkívül nagyszámú, ismert triazin-származékok közül kiválasztottunk néhányat és meglepően az 1,3,5-triazin-származékokat találtuk azoknak, melyek a kaucsukvulkanizálásban előre nem látható értékes és technikailag kiváló tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány szerinti stabilizálásra használt I általános képletű vegyületben X jelentése klóratom —SR1 általános képletű csoport, melyben R1 jelentése 1—12 szénatomszámú alkilcsoport vagy árucsoport, —OR 2 általános képletű csoport, melyben R2 jelentése hidrogénatom, 1—12 szénatomszámú alkilcsoport, aril-, allil-, vagy metallil-csoport, —CN csoport, --'** —N—R3 általános képletű csoport, \R4 melyben R3 és R 4 jelentése azonos vagy különböző, neve-5 zetesen hidrogénatom, 1—18 szénatomszámú alkil-csoport, mely adott esetben —OH, —OR 5 (R 5 = 1—18 szénatomszámú alkailcsoport) vagy —CN cso porttal egyszeresen vagy többszörö-10 sen helyettesített, továbbá allil-, metallil-, 5—8 szénatomszámú cikloalkil-, aril- vagy benzilcsoport; R3 vagy R 4 jelentése a- illetve /J-naftilcsoport, vagy 4-fenilamino-fenil-csoport, azzal 15 a megkötéssel, hogy a másik csoport hidrogénatom; továbbá R3 és R 4 a nitrogénatomon keresztül, adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen hellyet-20 tesített, a —CH2 -csoporton és a nitrogónatomon kívül adott esetben még egy további oxigénatomot vagy kénatomot vagy —NR6 — (R 6 = hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcso-25 port) csoportot tartalmazó, összesen 5—8 gyűrűbeli atommal rendelkező gyűrűvé kapcsolódik, Y jelentése megegyezik X jelentésével, a klóratom kivételével, 30 Z jelentése hidrogénatom, 1—8 szénatom számú alkilcsoport, 5—8 szénatomszámú cikloalkilcsoport, fenilcsoport, benzilcsoport, vagy a —CO—R7 általános képletű acilcso-35 port, melyben R7 jelentése 1—18 szénatomszámú alkilcsoport, benzil- vagy fenilcsoport, vagy a II általános képletű csoport, melyben 40 X és Y jelentése a fentiekben megadott. Az előzőekben megadott alkilcsoportok egyenesvagy elágazóláncú alkilcsoportok lehetnek. Helyettesített alkilcsoportok esetén az alkilcsoportok 45 előnyösen egyszeresen vagy kétszeresen, különösen egyszeresen szubsztituáltak. Az X és Y jelentésében az árucsoport előnyösen fenilcsoport, mely adott esetben rövidláncú alkilcsoportokkal vagy metoxicsoportokkal lehet helyettesítve. A rövidszén-50 láncú, illetőleg a kis szénatomszámú alkilcsoportok 1—5 szénatomot tartalmaznak. A II általános képletű vegyületben az X és Y csoport jelentése előnyösen azonos az I általános képletben megadott X és Y csoportokkal. 55 A találmány szerinti stabilizálási eljárásnál alkalmazott vegyületeket a szokásos módon állíthatjuk elő. A szintézishez kiindulási anyagként különösen cianurkloridot alkalmazunk. 60 Amennyiben aromás aminkomponensként p-feniléndiamint alkalmazunk, akkor először mindig a 2 mól cianurkloriddal alkotott kondenzációs terméket, vagyis az N,N'-bisz-(4,6-diklór-l,3,5-triazin-2-il)-p-feniléndiamint kapjuk. A klóratomok am-65 móniával, aminnal, alkohollal és/vagy merkaptán-
