167247. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ariléter-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek
167247 19 20 10%-os jéghideg káliumhidroxid-oldattal, majd ezt követően vízzel a semleges állapot eléréséig mossuk. A szerves fázist nátriumszulfát felett szárítjuk, szűrjük, az oldószert vákuumban eltávolítjuk és az olajos maradékot kovasavgélen kromatográfiásan tisztítjuk (eluálószer: 1:4 arányú éter(hexán-elegy). Ily módon tiszta l-[4-(3-metil-2,3-epoxi-pentü-l-oxi)-fenil]-l-feniletánt kapunk. n2 D ° = 1,5434. 3. példa 5,6 g porított higany(II)acetát 30 ml abszolút metanollal készített és —2 °C-ra hűtött szuszpenziójához erőteljes keverés közben 10 pere leforgása alatt hozzáadjuk 5 g 4-ciklohexil-l-(6-metil-5-heptenil-2-oxi) -benzol 10 ml abszolút metanollal készült oldatát. Eközben gyenge hőmérsékletnövekedés észlelhető. Az alkén hozzáadása után 40 perccel a reakcióelegyhez —2 °C-on hozzáadunk 20 ml 3 n vizes nátriumhidroxidoldatot, majd ezt követően azonnal hozzáadunk 0,5 mólos 3 n nátriumhidroxid-oldattal készült 20 ml nátriumhidrid-oldatot. Eközben a hőmérséklet körülbelül 20—23 °C-ra emelkedik. Az elegyet ezt követően 2 óra hosszat 15—20 °C-on tovább keverjük. Feldolgozás végett a reakcióelegyet a kivált higanyról leönt j ük, ezt az elkülönített elegyet 250 ml telített nátriumklorid-oldatra öntjük és dietiléterrel négyszer extraháljuk. Az egyesített éteres oldatokat nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban az oldószertől teljesen megszabadítjuk. Az olajos maradékot kovasavgélen történő kromatografálással tovább tisztítjuk (eluálószer: 1:3 arányú dietiléter(hexán-elegy). Ily módon tiszta 4-ciklohexil-l-(6-metil-6-metoxi-heptanil-2-oxi)-benzolt kapunk. n£° =- 1,5060. Az 1—3. példákban leírt módszerekhez hasonlóan állítjuk elő az (1)—(44) képletű vegyületeket is. Ezek egy részének a fizikai adatait az alábbiakban adjuk meg. Vegyület Fizikai adatok (1) n2 D ° (2) Op. (3) ng (4) Op. (5) n2 ? (6) Op. (7) Op. (8) Op. (9) Op. (10) n2 ? (11). ng (12) Op. (13) Op. (14) Op. (15) Op. (16) Op. (17) Op. (18) Op. (19) Op. (20) Op. (21) n2 D ° = 1,5389 60—62 °C = 1,5379 52—54 °C = 1,5553 49—51 °C 80—82 °C 63—64 °C 73—75 °C = 1,5874 = 1,5752 68—69 °C 63—64 °C 65—66 °C 60—66 °C 54—55 °C 93—95 °C 55—57 °C 107—109 °C 131—135 °C = 1,5837 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Vegyület Fizikai adatok (22) Op. 56—58 °C (23) Op. 92—95 °C (24) ng» = 1,5810 (25) ng = 1,5565 (27) n2 " = 1,5280 (28) n20 = 1,5764 (29) Op. 75—77 °C (30) n2 » = 1,5142 (26) n2 , 0 = 1,5425 Op. 155—158 °C/0,04 torr (31) ng0 = 1,5750 (32) n2 , 0 = 1,5679 (33) n2 D ° = 1,5829 (34) Op. 60—62 °C (35) Op. 38—41 °C (36) Op. 82—85 °C (37) ni0 = 1,5712 (38) Op. 56—58 °C (39) Op. 79—81 °C (40) n2 » = 1,5630 (41) Op. 91—92 °C (42) n2 , 0 = 1,5630 (43) n2 , 0 = 1,5059 (44) Op. 43 44 °C 4. példa I. Kontakthatás Dysdercus fasciatus lárvákra Bizonyos mennyiségű 0,1%-os acetonos hatóanyagoldatot (amely az edény felületére számolva 10 mg hatóanyag/m2 mennyiségnek felel meg) alumíniumedénybe pipettáztunk ós egyenletesen elosztottunk. Az aceton elpárolgása után a kezelt edénybe, amely tápanyagot és nedves vattát tartalmazott, 10 db 5. lárvaállapotban levő Dysdercus fasciatus lárvát tettünk. Ezután az edényt tolótetővel lefedtük. Körülbelül 10 nap elteltével, azaz mihelyt az összehasonlításul szolgáló állatoknál a kifejlett egyeddé való vedlés megtörtónt, a kísérleti állatoknál megállapítottuk a normálisan vedlett egyedek számát. II. Kontakthatás Aedes aegypti lárvákra Hatóanyag-oldatot (5 ppm koncentráció) tartalmazó edénybe körülbelül 20 darab 2 napos sárgaláz-szúnyog (Aedes aegypti) lárvát tettünk. Az edényt ezután tolótetővel letakartuk. Miután az összehasonlításul szolgáló állatoknál a kifejlett egyeddé való vedlés végbement, megvizsgáltuk a kísérleti állatokat és megállapítottuk a normálisan vedlett állatoknak az összehasonlításul szolgáló állatokhoz viszonyított százalékos arányát. Az alábbi táblázat a kísérleti eredményeket mutatja : A normális felnőtt egyedek Vegyület száma a kontrollhoz viszonyítva I II 5 ppm 1 ppm (6) (7) 65 (8) 0 0 0 0 0 0 10
