167240. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imino- imidazo- és amino- pirazolo- izokinolinok előállítására
15 dazo[5,l-a]izokinolint kapunk. Op.: 258°C (etanolból). 16724(3 16 Analízis: C^jHuNgOg Számított: C: 68,75% H: 5,48% N: 12,03% Ms: 349,38 Talált: 68,60%, 5,74%, 12,05%. Analízis: CjjUjNgC^ Számított C: 65,91% H: 7,01% N: 15,38% Ms: 273,33 Talált 65,92%, 6,93%,-15,13%. 17. 1,0 g 2-amino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-pirazolo[5,l-a]-izokinolint 0,7 g benzoilkloriddal a 15. példában leírt módon reagáltatva 1,0 g 2-benzoilamino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-pirazolo[5,l-a]izokinolint kapunk. Op.: 185°C (etanolból). 10 15 22. 2,45 g 2-amino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-pirazolo[5,l-a]izokinolinhoz 10 ml piridint és 1,9 g ptoluolszulfonsavkloridot adunk, a reakcióelegyet 5 percig visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után vízbe öntjük. 3,3 g 2-(4-toluolszulfonilamino)-5,6-dihidro-8,9-dietoxi-pirazolo[5,l-a]izokinolin kristályosodik ki. Op.: 259—261 °C (dioxánból). Analízis: C20 H 19 N 3 O 3 Ms: 349,38 Analízis: CgoH^N^S Számított: Ms: 399,46 Talált: Számított: Talált: 20 C: 68,75% I; H: 5,48% N: 12,03% 68,52%, 5,65%, 11,83%. C: 60,13% H: 5,29% fi: 10,52% 59,94%, 5,45%, 10,36%. 18. 0,5 g 2-acetilamino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-pirazolofSjlfajizokinolinhoz 10 ml 2n sósavoldatot adunk, majd a reakcióelegyet fél órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlésre 0,5 g 2-amino-5,6--dihidro-8,9-dimetoxi-pirazolo[5,l-a]izokinolin-hidrokloriddihidrát kristályosodik ki, mely az 5. példában ismertetett termékkel megegyező. Op.: 128— —130 °C (bomlik). 19. 1,3 g 3-acetilamino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-imidazo[5,l-a]izokinolinhoz 15 ml 5%-os nátriumhidroxid oldatot adunk, majd a reakcióelegyet egy órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűtésre 0,8 g 3-amino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-imidazo [5,1--a]-izokinolin kristályosodik ki, mely az 1. példában ismertetett termékkel megegyező. Op.: 234—236 °C. 20. 1,0 g 3-[(6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-l-izokinolil)-metil]-5-propil-l,2,4-oxadiazolhoz 10 ml xilolt adunk, majd a reakcióelegyet 8 órán át vákuumban bepároljuk, a maradékot vizes etanolból átkristályosítjuk. 0,7 g 2-butirilammo-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-pirazolo(5, l-a)-izokinolin-hemihidrátot kapunk. Op.: 125—127 °C. Analízis: C: H: N: CyEsaNjOs-lß H 20 Ms: 324,37 Számított: 62,94% 6,84% 12,96% Talált: 62,80%, 6,71%, 12,75%. 21. 140 mg 3-[(6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-l-izokinolil)-metil]-4-etil-A2 -l,2,4-oxadiazolin-5-on-hoz 4 2 ml etanolt és 1 ml 10%-os nátriumhidroxidot adunk, a reakcióelegyet két órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Az oldószert vákuumban bepároljuk a maradékhoz vizet adunk. 81 mg 2-etilamino-5,6, -dihidro-8,9-dimetoxi-pirazolo [5,1-a jizokinolint kapunk. Op.: 114—116 °C (benzin- CC14 elegy). 25 30 35 40 45 50 55 60 65 23. 0,7 g l-ciano-3-amino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-imidazo[5,l-a]izokinolint keverés közben részletekben 4,0 ml tömény kénsavba adagolunk, majd 1 napig szobahőfokon állni hagyjuk. Jégreöntés után a kivált anyagot leszívatjuk, 15 ml forró vízben feloldjuk. Lúgosítás után 0,5 g l-karboxamido-3-amino -5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-imidazo[5,l-a]izokinolint kapunk. Op.: 143—145 °C. (96%-os etanolból.) Analízis: C14 H 16 N 4 0 3 Számított C: 58,32% H: 5,59% N: 19,43% Ms: 288,30 Talált 58,05%, 5,33 /,, 19,27%. 0,5 g fenti bázist 10 ml 0,5 n sósavban melegítés közben feloldunk. Lehűléskor 0,45 g 1-karboxamido-3-amino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-imidazo[5,lfa]izokinolin-hidroklorid kristályosodik ki. Op.: 300— 305 °C. (bomlik). Analízis: C14 H 17 N 4 0 3 C1 Ms: 324,77 Számított: Talált: C: 51,77% H: 5,27% N: 17,25% Cl: 10,92% 51,55%, 5,12%, 16,95%, 11,08%. 24. 1,5 g nátrium-hidrogén-ciánamidot 30 ml forró vízmentes etanolban feloldunk, az oldathoz adunk 1,25 g l-a-klórbenzil-6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-izokinolint. 6 órás forralás után vákuumban az oldatot szárazra pároljuk, a maradékhoz vizet adunk. Az olajos anyagot benzollal extraháljuk, a benzolos oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, bepároljuk. A maradékhoz etilacetátot adunk. 0,3 g l-fenil-3-amino-5,6-dihidro-8,9-dimetoxi-imidazo 8
