167237. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos gyűrűvel szubsztituált fenilecetsavszármazékok előállítására
167237 43 44 moil-, morfolinokarbonil-, morfolinotiokarbonil- vagy cianocsoport-, azzal jellemezve, hogy a) valamely III általános képletű vegyületet -~ melyben X2 valamely reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport, Ph, R, Rx és R 2 jelentése a fenti — egy ANH általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol A" jelentése a fenti, vagy b) valamely III általános képletű vegyületet — melyben X2 primer aminoesoport, Ph, R, R x és R 2 jelentése a fenti —valamely reakcióképesen észterezett HO—A—OH általános képletű glikollal vagy annak megfelelő reakcióképes funkcionális savszármazékkal kezelünk, ahol A jelentése a fenti, vagy c) valamely II általános képletű vegyületet — melyben A és Ph jelentése a fenti és Xx olyan —C(R1 )(R 2 )—Y x általános képletű csoport, ahol Y x alkálifématom, halogénmagnéziumcsoport, vagy valamely reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport, Rj és R2 jelentése a fenti — a szénsav vagy a hangyasav valamely reakcióképes származékával reagáltatunk, mikoris a reakcióban résztvevő anyagok legfeljebb egyike tartalmaz fématomot, vagy. d) valamely II általános képletű vegyületet — melyben A, Ph jelentése a fenti és Xx hidrogénatom, valamely alkáli- vagy alkáliföldfématom — valamely adott esetben R fenti jelentése szerinti funkcionálisan átalakított karbonilcsoportot tartalmazó Y3 —C(R 1 )(R 2 )—COOH általános képletű vegyülettel reagáltatunk, mely képletben Y3 reakcióképes észterezett hidroxilcsoport és Rx és R 2 jelentése a fenti, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph, Rx és R 2 jelentése a fenti, R pedig karboxilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — melyben A és Ph jelentése a fenti és Xx olyan —C(R 1 )(R 2 )—Y 2 általános képletű csoport, ahol Y2 hidroximetil-, formil- vagy karboxikarbonilcsoport, és Rx és R 2 jelentése a fenti — oxidálunk, vagy f) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén; melyekben A, Ph, Rx és R 2 jelentése a fenti, R pedig karboxilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — melyben A és Ph jelentése a enti és Xj olyan —C(RX)(R 2 )—Y 2 általános képletű csoport, ahol Y2 egy karboxikarbonílgyök, és Rx és R 2 jelentése a fenti — dekarbonilezünk, vagy g) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph, Rx ós R 2 jelentése a fenti, R pedig cianocsoportot jelent — valamely II általános képletű vegyületet — melyben A és Ph jelentése a fenti és Xx olyan —C(R 1 )(R 2 )—Y 2 általános képletű csoport, ahol Y2 trialkil-ammóniumcsopórt, Rj és R2 pedig a fent megadott — valamely fémcianiddal reagáltatunk; vagy h) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, mely képletben A és Ph jelentése a fenti, Rx és R 2 hidrogénatomot, R pedig morfolinotiokarbonilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet <— mélyben*A és Ph jelentése a fenti és Xx acetilcsoportot jelent — morfolin jelenlétében kénnel reagáltatunk, vagy« i) olyan f általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph és R2 jelentése a fent megadott, Rx hidrogénatomot és R szabad vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoportot, vagy karbamoilcsoportot jelent, valamely II 5 általános képletű vegyületet — melyben A, Ph jelentése a fenti és Xx halogénkarbonilcsoportot jelent — R^-diazovegyülettel — ahol R2 jelentése a fenti —. kezelünk és hidrolízissel, alkoholízisseli ammoniolízissel vagy aminolízissel elbontjuk, vagy 10 j) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph, és R2 a fent megadott R rövidszénláncú alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoportot, karbamoil-, morfolinokarbonil-, morfolinotiokarbonil- vagy cianocsoportot és Rx hidrogén-15 atomot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — melyben A, Ph jelentése a fenti és Xx valamely adott esetben a R fenti jelentése szerint funkcionálisan kialakított —C(R1 °)(R 2 )—COOH általános képletű csoport, ahol Rx ° karboxilcsoport, és R 2 20 jelentése a fenti, dekarboxilezünk, vagy k) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph, R és R2 jelentése a fenti, és Rx hidrogénatomot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben A és Ph jelen-25 tése a fenti és Xx valamely adott esetben R fenti jelentése szerinti funkcionálisan átalakított —C(R1 °) (R2 )-COOH általános képletű csoport, ahol R x ° adott esetben reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport, és R2 a fent megadott — redukálunk, vagy 30 1) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph és R jelentése a fent megadott, és Rx hidrogénatomot, R 2 pedig rövidszénláncú alkil- vagy cikloalkilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — melyben A, 35 Ph jelentése a fenti és Xx valamely adott esetben R fenti jelentése szerinti funkcionálisan átalakított —C(=R2 °)—COOH általános képletű csoport, ahol R2 ° rövidszénláncú alkuidén- vagy cikloalkilidóncsoportot jelent — redukálunk, 40 és kívánt esetben a kapott észtert, amidot, tioamidot vagy nitrilt szabad savvá hidrolizáljuk, és/vagy valamely kapott észter, só vagy nitril a-helyzetű hidrogénatomját fématommal, előnyösen alkáli fématommal helyettesítjük, és egy Rx —OH 45 és/vagy R2 —OH általános képletű alkohol valamely reakcióképes észterével reagáltatjuk, ahol Rx és R 2 jelentése a fenti, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, szubsztituálatlan Ph csoportot tartalmazó vegyületben e csoportot halogénezzük vagy nitrál-50 juk, és/vagy kívánt esetben egy nitrocsoportot aminocsoporttá redukálunk, és/vagy valamely kapott sót szabad vegyületté vagy egy kapott vegyületet sóvá alakítunk, és/vagy egy kapott izomerelegyet az egyes optikailag aktív izomerekre bontunk. 55 (Elsőbbsége: 1969. március 27.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű heterociklusos gyűrűvel szubsztituált fenilecetsavszármazékok, ezek 60 sóinak vagy optikailag aktív izomerjeinek előállítására — mely képletben Rj hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R2 hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, 3—8 szénatomos cikloalkil- vagy 3—8 szénatomos ciklo-65 alkil- (rövidszénláncú)-alkil-csoport, 22
