167237. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos gyűrűvel szubsztituált fenilecetsavszármazékok előállítására

MAGVAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. III. 27. (Cl-873) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1968. III. 27. (716.347) 1968. IX. 03. (757.136) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelenít: 1977. IV. 30. 167237 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 23/00, 23/06, 25/00, 27/04, 27/14, 29/10, 29/38, 41/00, 41/04, 51/70, 53/00, 87/00, 87/26, 99/04. Feltalálók: Carney Richard William James vegyész, New Providence, de Stevens George vegyész, Summit, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG., Basel, Svájo Eljárás heterociklusos gyűrűvel szubsztituált fenilecetsavszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új, heterociklusos gyűrűvel szubsztituált fenilecetsavszármazékok, vagy ilyen vegyületek sóinak előállítására, mely képletben Rx hidrogénatom, vagy valamely rövidszénláncú alkilcsoport, Ra

hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, 3—8 szénatomos cikloalkil- vagy 3—8 szénatomos cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, Ph valamely adott esetben halogénatommal, nitrovagy aminocsoporttal szubsztituált 1,3- vagy 1,4-fenilén-csoport, A jelentése adott esetben bidroxil-, rövidszénláncú alkanoiloxi- vagy oxocsoporttal szubsztituált 2—6 szénatomos alkuén-, 2—6 szénatomos alkenilén-, N'-(rövidszénláncú)-alkil-aza-(4-—6 szénatomos)-alkilén-, aza- vagy oxa-(4—6 szénatomos)-alkilén-csoport, mikoris a heteoatomot a lánc végeitől legalább két szénatom választja el, és R jelentése szabad vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoport, karbamoilcsoport, morfolinokarbonil-, morfolinotiokarbonil- vagy cianocsoport. Az előzőekben és továbbiakban a gyökökkel, csoportokkal vagy vegyületekkel kapcsolatban használt „rövidszénláncú" kifejezés azt jelenti, hogy ezek a csoportok és vegyületek 1—4 szénatomot tartalmaznak. Rj vagy R2

rövidszénláncú alkilcsoport, pl. a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutilcsoport. Az R2

cikloalkilcsoport előnyösen 3—7 gyűrű-5 atomot tartalmaz és adott esetben 1—4 rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált. Ilyen pl. a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilcsoport. Az R2

cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport a 10 fent említett rövidszénláncú alkilcsoportok valamelyike, amely valamilyen szubsztitúcióra alkalmas helyzetben, előnyösen a láncvégi szénatomon a fentiekben említett cikloalkilcsoportok egyikét tartalmazza. Ilyen csoportok pl. a ciklopropilmetil-, vagy 15 a 2-ciklopentiletilcsoport. A Ph feniléncsoport, amely az AN-általános képletű tercier-aminocsoportot 3- vagy előnyösen 4-helyzetben tartalmazza, szubsztituálatlan, vagy adott esetben a fennmaradó helyzetben halogén-, 20 pl. fluor-, klór-, vagy brómatommal, trifluormetil-, nitro- vagy aminocsoporttal lehet szubsztituálva. A Ph feniléncsoport, előnyösen 1,3- vagy l^fenilón(mono-, vagy di-halogén)-l,3-fenilén- vagy -1,4--fenilén-, (trifluormetil)- 1,3-fenilén- vagy -1,4-feni-26 léncsoport, vagy (amino)-l,3-fenilén- vagy -1,4--feniléncsoport. Az AN-általános képletű ciklikus harmadrendű aminocsoport pl. valamely monociklus (2—6 szénatomos)-alkilén-amino- vagy (2—6 szénatomos)-30 -alkenilénaminocsoport (azaz egy N-azacikloalk(en)-167237