167217. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid, akaricid, tikicid és nematocid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
167217 10 levéltetű elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy levéltetű sem. pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat, kiértékelési időket ós a kapott eredményeket az alábbi 4. táblázatban adjuk meg. 4. táblázat Dolaris-próba (szisztémikus hatás) Hatóanyag képletszáma Hatóanyag- Pusztulási fok koncentráció %-ban 4 nap ban után 0/ /o (XII) (ismert) 0,1 0 (VIII) 0,1 0,01 100 100 (IX) 0,1 0,01 100 100 (XIII) 0,1 0,01 100 100 (VI) 0,1 0,01 100 75 E) példa Tetranychus-próba (rezisztens) Oldószer: 3 súlyrész dimetilformamid Emulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel az 5. táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. A hatóanyagkészítménnyel körülbelül 10—30 cm magasságú babnövényeket (Phaseolus vulgaris) csuromvizesre permetezünk. Ezeket a babnövényeket erősen megfertőzzük a közönséges fonóatka (tetranychus urticae) összes fejlődési fokozatával. Megadott idő után meghatározzuk a hatóanyagkészítmény hatékonyságát oly módon, hogy megszámoljuk az elpusztult rovarokat. Az így kapott pusztulási fokot százalékban adjuk meg. 100% azt jelenti, hogy az összes fonóatka elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy atka sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóa^^agkoneentrációkat, kiértékelési időt és a kapott eredményeket az alábbi 5. táblázatban adjuk meg. 5. táblázat Tetranychus-próba (rezisztens) Hatóanyag képletszáma Hatóanyagkoncentráció %-ban Pusztulási fok %-ban 2 nap után (IV) (ismert) 0,1 0 (XII) (ismert) 0,1 0 (VIII) 0,1 100 (IX) 0,1 100 (XIII) 0,1 95 (X) 0,1 95 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 1. példa 4,4 súlyrész bisz[l,3-difenil-imidazolidinilid(2)én] és 30,6 súlyrész dietil-foszforsavészteramid 200 tf-rész vízmentes toluollal készített oldatát nitrogénlégkörben 35 percen át forraljuk. Az oldószer eltávolítása után 95 súlyrész N1 -fenil-N 1 -(2-amilinoetil)N2 -dietoxi-foszfori]formamidint kapunk. IR spektrum: 3250 cm-1 hullámhossznál jellemző sáv NMR spektrum: § = 3,35 ós §~4ppm. 2. példa " / 58,2 súlyrész bisz[l,3-(4-klórfenil)-imidazolidini'lid(2)én] és 30,6 súlyrész dietil-foszforsavészteramid 1.50 tf-rész toluollal készített elegyét nitrogénlégkörben 30 percen át forraljuk. Utána a reakcióelegyet 0 °C-ra lehűtjük és szűrjük. 67,0 súlyrész Ni-(4-klórfenil)-N1 [2-(4-klórfenilamino)-etil]-N 2 dietoxifoszforil-formamidint kapunk. Op.: 107—108C0 IR: 3320 cm"1 (NH) NMR: § = 3,43 ós 4,3 ppm Elemzési adatok: Számított, %: 0 51,36 H 5,45 N 9,45 Talált, %: 0 51,3 F 5,5 N 9,4 3. példa 22,2 súlyrész bisz[l,3-difenil-imidazolidinilid(2) én] ós 24,9 súlyrész difenil-foszforsavészteramid 100 tf.-rész toluollal készített elegyét nitrogénlégkörben 35 percen át forraljuk. Az oldószert vákuumbanledesztilláljuk.47 súlyrész N1 -fenil-N 1 -(2-anilinoetil)-N2 - (bisz-fenoxi-foszforil)-formamidint kapunk. A vegyület IR- és NMR-spektruma az említett jellemző sávokat mutatja (3280 cm"1 ; 8 = 3,3 illetve 4,1 ppm). Elemzési adatok: N 8,91 N8,9 Számított, %: 0 68,83 H 5,56 Talált, %: 0 69,3 H 5,5 4. példa 58,2 súlyrész bisz[l,3-di(4-klórfenil)-imidazolidinilid(2)én] ós 28,2 súlyrész 0,S-dimetil-tiofoszforsavószteramid 150 tf-rész toluollal készített elegyét nitrogénlégkörben 35 percen át forraljuk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk 86,4 súlyrész N1 -(4--klórfenil) -Nx - [2- (4-klórfenilamino) -etil ]-N2 - (metoxi-metil-tio-foszforil)-formamidint kapunk. A vegyület IR-spektrumban 3260 cm-1 hullámhossznál jellemző sáv mutatkozik. NMR-spektrum: 8 = 3,4 és 4,2 ppm. Elemzési adatok: Számított, %: C 47,23 Talált, 0 47,9 H4,66 H5,l N 9,72 N 9,6 5. példa: 44,4 súlyrész bisz[l,3-difenil-imidazolidinilid(2) ón] ós 28,2 súlyrész 0,S-dimetil-tiofoszforsavészteramid 150 tf-rész vízmentes toluollal készített elegyét 35 percen át nitrogénlégkörben forraljuk. Az oldószer eltávolítása után maradókként 74,5 súlyrész N1 -fenil-N 1 -(2-anilinoetil)-N 2 -(metoximetiltio-foszforil)-formamidint kapunk. Elemzési adatok: Számított, %: 0 56,19 H 6,10 N 11,57 Talált, %: 0 56,1 H 5,9 N 11,6 65 IR: 3260 cm-1 ; NMR: 8 = 3,3 és 4,2 ppm. o