167215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfenilzett karbamid-oximok előállítására és e.vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid és baktericid szerek
167215 11 12 F) példa Mikrobicid hatás (festék tartósítása) A hatóanyagot közvetlenül a festékbe tesszük. A szükséges koncentrációkat (g hatóanyag/liter festék) a 6. táblázatban adjuk meg. A hatóanyagokat tartalmazó festéket tápközegre kenjük, és 24, 48, illetve 72 órán át inkubáljuk. A 6. táblázatban — és + jelet használunk, amelyek jelentése az alábbi: — a mikroorganizmusok a festéket nem támadták meg; + a mikroorganizmusok a festéket megtámadták. 6. táblázat Mikrobicid hatás (festék tartósítása) Op.: 93 °C. A hatóanyag kon-A mikroorganizmusok Hatóanyag centráhatása képletszáma ció 24 48 72 a fest óra után tékben g/l Kontroll (XXXIV) (ismert) (XXXV) (XII) 1. példa 1 1,5 2 0,25 0,5 0,75 0,25 0,5 0,75 + + + + + + + + + + + 10 15 20 25 30 35 40 1. példa 27 g (0,1 mól) N-(fluordiklórmetiltio)-N-fenilkarbamidsav-üuorid és 7,3 g (0,1 mól) acetonoxim 100 ml dioxánnal készített oldatához keverés közben 12 g (0,12 mól) trietilamint csepegtetünk, és a hőmérsékletet 30 °C-ig emelkedni hagyjuk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, a kikristályosodott anyagot leszivatjuk, szárítjuk, majd mosóbenzinből átkristályosítjuk. 27 g N-(fluordiklórmetiltio)-N-fenilkarbamidsav-acetonoximésztert kapunk, ami az elméleti hozam 83%-ának felel meg. Op.: 93— 95 °C. 2. példa 14,6 g (0,1 mól) ct-oximinofenilacetonitril és 21 g (0,1 mól) N-(fluordiklórmetiltio)-N-metilkarbamidsav-fíuorid 100 ml dioxánnal készített oldatához szobahőmérsékleten óvatosan 12 g (0,12 mól) trietilamint csepegtetünk. A hőmérséklet körülbelül 30 °C-ra emelkedik. A reakció befejeztével hideg vizet teszünk a reakcióelegybe. A hideg hatására kikristályosodó anyagot elszivatjuk, majd szárítjuk. 31 g (92%) N-(fluordiklórmetiltio)-N-metilkarbamidsav-fenilacetonitriloximésztert kapunk. Hasonló módon eljárva az alábbi regyületeket állítjuk i elő: Fizikai állandók PéldaKépletszám (Op. °C vagy t örésszám mutató) 3 (XXXVI) n20 ^ = 1,5268 4 (XXXVII) Op. 103—104 5 (XVII) Op. 104 6 (XVIII) Op. 60—63 7 (XIX) Op. 80—82 8 (XXXVIII) n20 D = 1,4784 9 (XXXIX) n20 D = 1,4968 10 (VIII) n20 o = 1,4972 11 (IX) n20 ^ = 1,5428 12 (XXXV) n2 % = 1,4970 13 (XL) 11% = 1,4890 14 (IX) n20 D = 1,4855 15 (XII) n20 D = 1,5310 16 (XV) Op. 77—79 17 (XXX) Op. 47—49 18 (XXXI) Op. 94—97 19 (XIII) n20 D = 1,4895 20 (XIV) Op. 81 21 (XLI) Op. 95—98 22 (XLH) Op. 47—50 23 (XV) Op. 65—67 24 (XLIII) Op. 71—75 25 (XX) Op. 83—86 26 (XXI) Op. 89—91 27 (XLIV) Op. 80—83 28 (XXIX) nTMD = 1,5771 29 (XLV) Op. 90—92 30 (XXXII) Op. 90—91 31 (XL VI) Op. 99—101 32 (XVI) n20 o = 1,5442 33 (XLVII) n2 % = 1,5561 34 (XLVIII) Op. 125 35 (XLIX) n20 D = 1,5674 36 (L) Op. 70—72 37 (LI) Op. 87 38 (LH) n20 ^ = 1,5750 39 (LIII) Op. 108 40 (LIV) Op. 91—92 41 (LV) Op. 71—72 42 (LVI) Op. 79—81 43 (LVII) Op. 110—111 45 A találmány szerinti készítmények előállítására 50 az alábbi példákat adjuk: a) 25%-os diszpergálható por 25% N-(fluordiklórmetiltio)-N-fenilkarbamidsav-acetonoximészter t55 1% dibutilnaftalinszulfonát 5% nagydiszperzitású kovasav 4% lingninszulfonát 65% kőliszt (kaolin) 60 b) 10%-os emulgeálható koncentrátum 10% (XII) képletű hatóanyag 15% alkilbenzolszulfonsav 15% alkilarilpoliglikoléter 6
