167215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfenilzett karbamid-oximok előállítására és e.vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid és baktericid szerek
3 továbbá előnyösen fluor- vagy klóratommal, nitro-, metil-, trifluormetil- vagy metoxiesoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, n jelentése előnyösen 1,22 vagy 3. A (II) általános képletű vegyületek ismertek (lásd 1 297 095 számú NSZK-beli közzétételi iratot). Az idézett irodalomban leírt vegyületeken kívül előnyösen még az alábbi vegyületeket alkalmazhatjuk: N-(trifluormetiltio)-N-metil-karbamidsav-fluorid (Fp760: 100—103 C°), N-(difluorklórmetiltio)-N-metil-karbamidsav-fluorid (Fp70 : 68—73 C°), N-(triklórmetiltio)-N-fenil-karbamidsav-fluorid (OP: 59—62 C°), N-(fluordiklórmetiltio)-N-(2-klórfenil)-karbamidsav-fluorid (Fp15 : 152—158 C°). A felsorolt vegyületeket az irodalomból ismert módon állítjuk elő. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható oximokat a (III) általános képlet határozza meg. E képletben R' ós R" előnyösen legfeljebb 20 szénatomos alkilcsoport, amely előnyösen legfeljebb 5 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituálva is lehet. R' és R" továbbá ciklohexilcsoportot vagy adott esetben előnyösen fluor- vagy klóratommal, ciáno-, nitro-, metil-, trifiuormetilés/vagy metoxiesoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent. További előnyös jelentése klóratom, ciánocsoport vagy összesen legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonilcsoport, azonkívül amidokarbonilcsoport. R' és R" előnyösen az őket összekötő szénatommal együtt ciklopentilidón-, ciklohexilidén- vagy norbonilidéncsoportot alkothat; a csoportok előnyösen metil-csoporttal vagy ciklohexilcsoporttal szubsztituálva is lehetnek. Az alkalmazható (III) általános képletű oximok például az alábbiakban felsorolt, karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek oximjai lehetnek: aceton, dietilketon, izopropilmetilketon, pinakolin, dipropilketon, klóraceton, metilvinilketon, mezitiloxid, 1,1-dimetoxiaceton, cianecetsav, malodinitril, acetecetészter, acetecetsavamid, malonsavészter,acetondikarbonsavészter, ciklopentanon, ciklohexanon, kámfor, acetofenon, 4-klór-acetonfenon, 3-nitro-acetofenon, benzál-aceton, benzofenon, 4-klór-benzofenon, metil-(4-metoxifenil)-keton, oximino-tercbutil-acetonitril, oximino-fenil-acetonitril, oximino(2-klórfenil)-acetonitril. Az oximokat a szokásos módon állíthatjuk elő. A találmány szerinti eljárásban hígítószerként bármely közömbös szerves oldószert alkalmazhatunk. Ide elsősorban éterek, így dietiléter, tetrahidrofurán és dioxán, szénhidrogének, így benzol, valamint klórozott szénhidrogének, így kloroform és klórbenzol tartoznak. A reakció során keletkező hidrogónfmorid megkötésére valamely tercier amin-bázist, így trietilamint, vagy valamilyen szervetlen bázist, például alkálifémhidroxidot vagy alkálifémkarbonátot adagolunk a reakcióelegyhez. Úgy is eljárhatunk, hogy az oxim alkálifém-vegyületét közvetlenül reagáltatjuk vizes fázisban. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 0 és 100 C° közötti, előnyösen 20 és 40 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reagált atást. A találmány szerinti eljárás foganatosításánál általában moláris mennyiségeket reagáltatunk. 4 Egyes esetekben azonban előnyösnek bizonyult, ha az oxim-komponenst csekély, mintegy 20 súly%-os feleslegben alkalmazzuk. A reakcióelegyet ismert módon dolgozzuk fel. 5 A reakciótermókek vagy sárga, illetve barna színű olajok, vagy színtelen kristályos anyagok. A találmány szerinti hatóanyagok erős fungicid ós baktericid hatással rendelkeznek. A gombák és baktériumok pusztításáthoz szükséges koncentráló cióban a hatóanyagok a haszonnövényekre káros hatást nem fejtenek ki. A találmány szerinti vegyületek melegvérűekre gyakorolt toxikus hatása csekély. Ezért gombák és baktériumok pusztítására alkalmazhatók. A növényvédelemben fungitoxikus 15 szereket például az archimycetek, phytomycetek, Aseomyeetek, Basidiomycetek és fungi imperfecti pusztítására alkalmaznak. A találmány szerinti vegyületek hatássprektuma széles, ós alkalmazhatók élősdi gombák, a föld fe-20 let ti növényrészeket és föld alatti növényrészeket károsító gombák, valamint a magon keresztül fertőző gombák pusztítására. A találmány szerinti hatóanyagok a rizsnövény károsodásai ellen is eredményesen alkalmazhatók. 25 Kiváló hatást fejtenek ki a Piricularia oryzae-val és Pellicularia sasakii-val szemben és egyidejűleg mindkét kórokozó pusztítására felhasználhatók. A találmány szerinti vegyületek jó hatást mutatnak a kultúrnövényeket károsító egyéb gombák, 30 például Cochliobolus myiabeanus, Mycosphaerella musicola, Cercospora personata, Botrytis cinerea, Alternaria-fajták, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens és Fusarium-fajták, valamint a Xanthomonas oryzae baktérium ellen. 35 A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, pasztákká, porokká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanya-40 gokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző sze-45 reket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, így xilolt, toluolt, benzolt, továbbá alkilnaftalineket, klórozott aromás Sf> vegyületeket vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így klórbenzolt, klóretilént vagy metilénkloridot, alifás szénhidrogéneket, így ciklohexánt vagy paraffinokat, így kőolaj frakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint ezeknek éte-55 reit és észtereit, ketonokat, így acetont, metiletilketont, metilizobutilketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, így dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot ós vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivő- vagy 60 hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotúak, így aeroszól-hajtógázok, például halogénszénhidrogének, így freon; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így 65 kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, Attapul-2
