167214. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilésztereket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid hatású szerek, és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 midsavésztereket alkalmazunk, amelyekben X hidrogénatomot és R 3,5-dimetil-4-metilmerkapto-szubsztituált fenilcsoportot, továbbá 2-helyzetben rövidszénláncú alkilcsoporttal, dioxolanil-csoporttal vagy rövidszénláncú alkénoxycsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, naftilcsoportot vagy 2,2-dimetil-2,3-dinidro-benzofuranilcsoportot jelent. Az X helyén klóratomot tartalmazó vegyületek alkalmazása szintén előnyös. Az alkalmazható vegyületek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: N-metil-N-(-trifluormetil-fenilmerkapto)-karbamidsav, -2-izopropoxi-fenilészter, -3,5-dimetil-4-metilmerkapto-fenilészter, -2-dioxiloanilfenilészter, -1-naftilészter, -7-(2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzofuranil)-észter, N-metil-N -(4-klór-3-trifluormetil-fenümerkapto)-karbamidsav-fenilészter, -2-izopropoxi-fenilészter, -3,5-dimetil-4-metilmerkapto-fenilészter, -2-dioxolanilfenilészter, 4-tolilészter, -2-metoxi-4-metil-fenilészter, 2-alkiloxi-fenilészter, -2--metoxi-4-metil-fenilészter, 2-alkiloxi-fenilészter, -2-metilalkiloxi-fenilészter, 2-izopropil-fenüészter, -3-izopropil-fenilészter, -3-t-butil-fenilészter, -1-naftilészter, -7-(2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzofuranil)-észter, -2-izopropilmerkapto-fenilészter. Hígítószerként minden közömbös szerves oldószert, így étereket, például dietilétert, dioxánt, tetrahidrofuránt, szénhidrogéneket, így benzolt, valamint klórszénhidrogéneket, például kloroformot vagy klórbenzolt használhatunk. A reakció során felszabaduló hidrogénfluorid megkötésére valamely tercier bázist, előnyösen trietilamint adunk a reakcióelegyhez. Adott esetben a (III) általános képletű vegyületek alkálifém-sóiból is kiindulhatunk. A reakcióhőmórsókletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 és 100 °C közötti, előnyösen 20 és 40 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reagáltatást. A találmány szerinti eljárásban általában ekvimoláris mennyiségeket alkalmazunk, több esetben azonban előnyösnek bizonyult, ha a (III) általános képletű vegyületet csekély, előnyösen 20%-os feleslegben alkalmazzuk. Amint a fentiekben már többször említettük, az új N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilészterek kitűnő inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek a növényi kártevőkkel, egészségre ártalmas kártevőkkel szemben. Emellett jó hatást mutatnak mind szívó, mind maró rovarok és atkák esetében is. Egyidejűleg fitotoxicitásuk csekély, és részben fungicid hatásúak. A vegyületek továbbá nematodákkal és talajban élő rovarokkal szemben hatékonyak. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfalevóltetű (Myzus persicae), a fekete bablevélte tű (Doralis fabae), a zab levóltetű (Rhopalosiphum padi), a borsólevéltetű (Macrosiphum pisi) és a burgonyalevóltetű (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korschelti), a lisztes almalevéltetű (Sappaphis mali), a lisztes szilvalevéltetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznyelevéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például a borostyánpajzstetű (Aspidiotus hederae) és a Lecanium hesperidum, valamint a Pseu-4 dococcus maritimus, a hólyagos lábúak (Thysanöptera), így a Hercinothrips femoralis ós a poloskák, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), agyi poloska 5 (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és a Naphotettix bipunctatus. A maró rovarokhoz tartoznak a lepkehernyók 10 (Lepidoptera), így a káposztamoly (Plutella maculipennis), a gyapjaslepke (Lymantria dispar), az aranyfarú szövő (Euproctis chrysorrhoea) és a gyűrűs szövőpille (Malacosma neustria), továbbá a káposztabagolylepke (Mamestra brassicae) és a ve-15 tési bagolylepke (Agrotis segetum), a nagy káposztalepke (Pieris brassicae), a kis téli araszoló (Cheimatobia brumata), a tölgyszövő (Tortrix viridana), a sereglégy (Laphygma frugiperda) ós az egyiptomi gyapotféreg (Prodenia litura), továbbá a pókhálós 20 almamoly (Hyponoraeuta padella), a lisztmoly (Ephestia kühniella) és a nagy viaszmoly (Galleria mellonella). A maró rovarokhoz tartoznak továbbá a bogarak (Coleaptera) például a gabonazsizsik (Sitophilus 25 granarius = Calandra granaria), a burgonyabogár (Leptinotarsadecemlineata),a sóskabogár (Gastrophysa viridula), a tormalevélbogár (Phaedon cochleariae), a repcefónybogár (Meligethes aeneus), a málnalevélbogár (Byturus tomentosus), a bablevól-30 bogár (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), a szalonnabogár (Dermestes frischi), a Trogoderma granarium, a vörösbarna rizslisztbogár (Tribolium castaneum), a kukoricabogár (Calandra vagy Sitophilus zeamais), a kenyérbogár (Stegobium 35 paniceum), a közönséges lisztbogár (Tenebrio molitor és a gabonabogár (Oryzaephilus surinamensis), valamint a talajban élő fajták, például a drótférgek (Agriotes spec.) és a cserebogárpajorok (Melolontha melolontha), a csótányok, így a német csótány 40 (Blattella germanica), az amerikai csótány (Periplaneta americana), a madeirái csótány (Laucophaea vagy Rhyparobia maderae), a konyhai csótány (Blattá orientális), az óriáscsótány (Blaberus giganteus) és a fekete óriáscsótány (Blaberus fuscus), 45 valamint a Henschoutedenia flexivitta, továbbá az egyenesszárnyúak (Orthoptera), például a házitücsök (Acheta domesticus), a termeszek, így a földitermesz (Reticulitermes flavipes) és a hártyásszárnyúak (Hymenoptera), így a hangyák, például a fe-50 kete fahangya (Lasius niger). A kétszárnyúakhoz (Diptera) tartoznak lényegében a legyek, így a harmatlégy (Drosophila melanogaster), a földközi tengeri gyümölcslégy (Ceratitis capitata), a házilégy (Musca domestica), a kis házi-55 légy (Fannia canikularis), a Phormia aegina ós a dongólégy (Calliphora erythrocephala), továbbá a Stomoxys calcitrans, valamint a szúnyogok, például a sárgalázszúnyog (Aedes aegypti), a dalosszúnyog (Culex pipiens) és a maláriaszúnyog 60 (Anopheles stephensi). Az atkákhoz (Acari) tartoznak különösen a fonóatka (Tetranychidae), így a babfonóatkák (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae vagy Tetranychus urticae) és a gyümölcsfafonóatka (Paratetra-65 nychus pilosus = Panonychusulmi),agubacsatkák, 2