167158. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-[alfa-imidoilaminoalkanoilamino]-aracil- amino penám-3-karbonsavak előállítására
41 167158 42 R6 M Hozam, % MMR +x 38 39 40 41 42 43 44 45 Na Na Na Na Na Na Na H 68 60 77 68 66 69 96 32 1,50 (d, 6H), 4,02 (s, 1H), 5,4 (m, 2H), 7,4 (m, 7H), 7,98 (s, 1H) és 8,22 (s, 1H). 1,50 (d, 6H), 4,0 (s, 1H), 5,75 (m, 2H), 7,33 (m, 8H) és 7,95 (s, 1H). 1,50 (d, 6H), 3,83 (m, 2H), 4,0 (s, 1H), 5,38 (m, 2H), 7,81 (bs, 1H), 7,97 (bs, 1H) és 8,12 (bd, 2H). 1,48 (d, 6H), 5,37 (m, 2H), 7,35 (m, 5H) és 7,98 (m, 4H). 1,50 (d, 6H), 5,37 (m, 2H), 7,37 (m, 5H), és 8,0 (m, 4H). 1,1 (t, 6H), 1,5 (d, 6H), 3,95 (b, 2H), 4,18 (b, 1H), 5,35 (m, 2H), 7,35 (m, 5H) és 7,95 (s, 1H). 1,47 (d, 6H), 4,0 (m, 2H), 4,12 (s, 1H), 5,35 (m, 2H), 7,33 (m, 5H) és 7,87 (m, 2H). 1,5 (d, 6H), 3,7 (s, 2H), 4,1 (s, 1H), 5,8 (m, 3H), 7,4 (m, 5H), és 7,7 (s, 1H). *MMR Spektrum csúcsok - ppm, DMSO - D6, 500 Hz felett nem mérhető. x01dószer CD 3 OD. 10. példa D-6-/2-fenil-2-[2-(2-tienilimidoil)-aminopropionamido]-acetamido/-penám-3-karbonsav. 45 Ib általános képlet I 11. példa A megfelelő reagensekből kiindulva és a 10. példa szerint eljárva a (VII) általános képletű penicillineket állítjuk elő. Ar, A és R6 szubsztituenseket az alábbi összefoglalás szemlélteti: Ar = C6 H 5 -, A = CH3 CH-, R 6 =2-C 4 H 3 S-50 Ar 4,2 g (0,01 mól 6-[D-2-fenfl-2-(2-aminopropionamido)-acetamido]-penám-3-karbonsav és 1,41 g (0,01 mól) metil-2-tienilimidát keverékét 15 ml dimetilformamidban 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 2,4 ml trietilamint adunk a 55 keverékhez és erélyes keverés közben lassan 150 ml kloroformhoz adjuk. A szilárd anyagot kiszűrjük és a szűrletet egyenlő térfogatú hexánnal hígítjuk. A terméket szűrjük, metilénklorid-hexán keverékével, majd metilénkloriddal és végül éterrel mossuk és 60 vákuumban szárítjuk. A hozam 1,62 g. Az MMR spektrum csúcsok (ppm, DMSO-D6 és D2 0): 1,5 (m,9H), 5,5 (m, 3H), 7,4 (s, 7H) és 8,0 (s, 1H). 65 C6 Hs-C6 H S C6 H S C6H5-C6 H S I CH3CHCH3 -CH I CH,CHCH3CHIV 2-furil 4,5-dibróm-2--tienil 5-bróm-2-tienil 5-bróm-3-furil CH3CH2CH- 2-tienil 21
