167094. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-etil-S-N- propil-O-vinil tionotiol-foszforsavészterek előállítására
15 4. táblázat folytatása 167094 16 Hatóanyag képletszáma Hatóanyagkoncentráció . %-ban Pusztulási fok %-ban 2 nap után 33 0,1 0,01 0,001 100 90 30 26 0,1 0,01 100 80 25 0,1 0,01 100 90 7 0,1 0,01 100 70 8 0,1 0,01 100 100 35 0,1 0,01 99 80 15 1. példa 5 A 3-cián-piroszőlősav-izopropilészter nátriumsójából 19,1 g-ot (0,1 mól) 200 ml acetonitrilben szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz 21,8 g (0,1 mól) O-etil-S-n-propil-tionotioifoszforsavészterkloridot csepegtetünk, majd a reakcióelegyet 10 40 C°-on 4 órán át állni hagyjuk. Utána az elegyet lehűtjük és 500 ml toluolba öntjük. A szerves fázist telített nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, és nátriumszulfáttal szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékot huzamosabb időn át csökkentett nyomáson melegítve tisztítjuk. 30,2 g (az elméleti hozam 86%-a) Oetil-S-n-propil-0-(l-karbizopropoxi-2-metil-2-ciánvinil)-tionotiolfoszforsavésztert kapunk sárga olaj alakéban. 20 nf>2 ^2 =-1,5149. Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példaszám R R' Törésmutató Hozam% 2 -CO-OC3 H 7 -i n-C3 H 7 nj)5 :1,5062 63 3 -CO-OC2 H s n-C3 H 7 n2 /: 1,5128 74 4 -CO-OC2 H s i-C3 H 7 n2 , 5 :1,5169 58 5 -CO-OC2 H s n-C4 H 9 n^5 :1,5107 79 6 -CCKOCH3 CH3 n2 , 4 :1,5306 74 7 -CO-OC2 Hs CH3 nfjs : 1,5182 74 8 -CO-O-CH-1 CH2 -CH3 CH3 n^5 :1,5108 70 9 CH3 -CO-O-CH-1 CH2 -CH3 H-n2 D 3 :1,5118 72 10 CH3 -CO-OC3 H 7 -i H-n2 /: 1,5109 69 11. példa 5,4 g (0,1 mól) nátriummetilát 100 ml metanollal készített odatához 14,5 g (0,1 mól) ociánacetofenont adunk. Miután az anyag teljesen oldódott, az oldószert elpároljuk és a maradékot 150 ml acetonitrilben szuszpendáljuk. A szuszpenzióhoz 21,8 g (0,1 mól) O-etil-S-n-izopropil-tionot iolfoszforsa vészt erklori dot csepegtetünk, és a reakcióelegyet 40C°-on 4 órán át állni hagyjuk. Utána az' elegyet lehűtjük és 500 ml toluolba öntjük. A toluolos oldatot telített nátriumhidro-55 60 65 génkarbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, utána nátriumszulfáttal szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, és a maradékot huzamosabb időn át csökkentett nyomáson meleí»tve tisztítjuk. 31,5 g (az elméleti hozam 96%-a) U-etil-S-n-propil-0-(l-fenil-2-ciánvinil)-tionotiolfoszforsavésztert kapunk sárga olaj alakjában. N2 ) 2 =1,5683. Azonos módon eljárva állítjuk elő: az alábbi vegyületeket 8
