167090. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3,5-dihalogén-benzaldehidoxim-0-(2-ciano-4-nitro-fenil)- étereket tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

7 167090 8 B 3,5-dijód-4-hidroxi-benzaldehidoxim-0--(2-ciano-4-nitro-fenil)-éter-nátriumsó, C 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-0--(2-ciano-4-nitro-fenil)-éter-nátriumsó, D és összehasonlításul 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzaldoxim-0-(2,4-dinitro-fenil)-éter. 1-2 hét múlva megállapítottuk, hogy az A, B és C hatóanyagok gyomirtó hatása jobb, mint a D hatóanyagé, és a búza, árpa és rozs ugyanolyan jól tűrik őket. Az eredményeket a következő táblázatban tüntettük fel. Hatóanyag • A B C D Triticum aestivum 0 0 0 0 Hordeum vulgare 0 0 0 0 Secale cereale 0 0 0 0 Stellaria media 80 80 80 60 Galium aparine 95 80 95 70 Matricaria chamomilla 100 95 100 90 Lamium amplexicaule 95 80 95 75 Chenopodium album 95 85 100 90 Sinapis arvensis 100 95 100 90 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás Szabadalmi igénypontok: 1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-90% I általános képletű szubszti tuált 3,5-dihalogén-benzaldehidoxim-0-(2-ciano-4--nitro-fenil)-étert tartalmaz - ebben a képletben X halogénatomot és R hidrogénatomot vagy alkálifémiont jelent — továbbá a gyomirtószerek szokásos szervetlen vagy szerves hordozó-, töltő- és hígítóanyagait, vizet, tenzideket és/vagy egyéb szokásos segédanyagokat tartalmaz. 2. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 3,5-dihalogén-benzaldehidoxim-0-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éterek- előállítására - ebben a képletben 10 15 X halogénatomot és R hidrogénatomot, alkálifémiont vagy 1-6 szénatomos alkanoil-, 1—6 szénatomos karbalkoxi-, 1-6 szénatomos alkilkarbamoil-, fenilkarbamoil-, benzoil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil- vagy 1—3 szénatomos alkil-fenilszulfonil-csoportot jelent -azzal jellemezve, hogy egy 3,5-dihalogén-4-hidrOxi-benzaldehidoxim-alkálifémsój át 2-klór-5-nitro-benzonitrillel reagáltatjuk, majd kívánt esetben az így kapott olyan I í'+Mános képletű vegyületet, amelynek képletébe X a fenti jelentésű, és R alkálifémiont jelent, a következő műveletek egyikének vetjük alá: a) az I általános képlet keretébe tartozó II általános képletű 3,5-halogén-4-hidroxi-benzaldehidoxim-0-(2-ciano-4-nitro-fenil)-éterek előállítására 20 savasán hidrolizáljuk, vagy b) olyan I általános képletű karbonátok előállítására, amelyek képletében X a fenti jelentésű, és R RiO—CO— általános képletű csoportot jelent, egy R^-CO-Y általános képletű halogénfor-25 miáttal reagáltatjuk - ezekben a képletekben Rt 1-6 szénatomos alkilcsoportot és Y halogén atomot jelent -, vagy c) olyan I általános képletű észterek előállítására, amelyek képletében R R, —CO— általános 30 képletű csoportot jelent, és X a fenti jelentésű, a megfelelő 1-6 szénatomos karbonsavval, keténnel vagy karbonsavkloriddal reagáltatjuk, vagy d) olyan I általános képletű karbamátok elő-35 állítására, amelyek képletében R Rj NH-CO-általános képletű csoportot vagy fenilkarbamoilcsoportot jelent, foszgénnel reagáltatva előállítjuk a megfelelő klórformilfenolátot, és azt egy aminnal reagáltatjuk, vagy egy II általános képíetű 40 vegyületet - ebben a képletben X a fenti jelentésű - a megfelelő izocianáttal vagy karbaminsavkloriddal reagáltatjuk, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R 1-4 szénatomos 45 alkilszulfonil- vagy 1-3 szénatomos alkil-fenilszulfonil-csoportot jelent, egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben X a fenti jelentésű - egy megfelelő szulfonilkloriddal reagáltatunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 766067 - Zrínyi Nyomda