167088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-4,5-dihidropiridin-származékok előállítására

9 167088 10 nollal készült oldatát 6 órán át forralva 2-amino-4-(3 '-nitro-6 '-klór-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 65%. A termék olvadáspontja 136—137 C° (izopropanolból kristályosítva). 16. példa 4,8 g furán-2-aldehid és 15,9 g 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml etanollal készült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(2'-furil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 62%. A termék olvadáspontja 110C° (izópropanolból kristályosítva). 19. példa 8,9 g 3-etoxi-karbonil-benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml etanollal készült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(3'-etoxi-karbonil-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 56%. A termék olvadáspontja 87 C° (izopropanolból kristályosítva). 20. példa 7,6 g 3-nitro-benzaldehid és 17,5 g 3-amino-3--etil-tio-akrilsav-etilészter 100 ml etanollal készült oldatát 6 órán át forralva 2-amino-4-(3'-nitro-fenil)-6-etil-tio-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsavdietilésztert kapunk. Hozam: 44%. A termék olvadáspontja 187 C° (izopropanolból kristályosítva). 23. példa 8,7 g 2-trifluor-metil-benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etilészter 100 ml etanollal készült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(2'-trifluor-metil-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 51%. A termék olvadáspontja 116 C° (éterből kristályosítva). 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14. példa 6g 4-metil-benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3- 10 -etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml etanollal készült oldatát 6 órán át forralva 2-amino-4-(4'-metil-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 47%. A termék olvadáspontja 119 C° (petroléter és etil-acetát elegyéből kris- 15 tályosítva). 15. példa 20 6,5 g 3-ciano-benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3--etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml etanollal készült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(3'-ciano-fenil)- 6 -e t o xi -4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 73%. A termék olvadáspontja 25 159 C° (izopropanolból kristályosítva). 9,1 g bifenil-4-aldehid és 1,5 g 3-amino-3-etoxi-ákrilsav-etilészter 50 ml etanollal készült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(4'-bifenilil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 48%. A termék olvadáspontja 145 C° (izopropanolból kristályosítva). 21. példa 6,5 g 3-ciano-benzaldehid és 17,5 g 3-amino-3--etil-tio-akrilsav-etilészter 100 ml etanollal készült oldatát 5 órán át forralva 2-amino-4-(3'-ciano-fenil)-6-etil-tio-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietil észtert kapunk. Hozam: 38%. A termék olvadáspontja 153 C° (izopropanolból kristályosítva). 22. példa 17. példa 40 6,1 g 3-nitro-benzaldehid és 13,9 g 3-amino-3--etoxi-akrilsav-izopropilészter 100 ml etanollal készült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(3'-nitro-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-diizopropilésztert kapunk. Hozam: 45%. A termék 45 olvadáspontja 130 C° (éter és petroléter elegyéből kristályosítva). 18. példa 50 7,6 g 4-metil-tio-benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etilészter 100 ml etanollal készült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(4'-metil-tio-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-di 55 etilésztert kapunk. Hozam: 52%. A termék olvadáspontja 132 C° (izopropanolból kristályosítva. 5,3 g piridin-4-aldehid és 17,5 g 3-amino-3-etil-tio-akrilsav-etilészter 100 ml etanollal készült oldatát 5 órán át forralva 2-amino-4-(4'-piridil)-6 -et il-t io -4,5 -dihidropiridin-3,5 -dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 47%. Olvadáspont 156 C°. 24. példa 7,6 g 3-nitro-benzaldehid és 15,1 g 3-amino-3--metil-tio-akrilsav-etilészter 100 ml etanollal készült oldatát 5 órán át forralva 2-amino-4-(3'-nitro-fenil)-6-metil-tiQ-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 39%. A termék olvadáspontja 144 C° (izopropanolból kristályosítva). 25. példa