167087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-1,4-dihidropiridinek és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

17 167087 18 -3-karbetoxi-4-fenil-5-dimetilaminokarbonil-6-metil-1,4-däüdropiridint kapunk, amely etanolból kristályosítva 230C°-on olvad. Hozam: 61%. 49. példa A (LV) képletű vegyület előállítása 13,2 g 2'-nitro-benzilidén-aeetecetsav-etilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropiészter 100 ml etanollal készített oldatát 6 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon 2 - a mi n o - 3 -karboizopropoxi-4-(2'-nitro-fenil)-5-karbetoxi-6-metil-l,4-dihidropiridint kapunk, amely izopropanolból kristályosítva 139 C -on olvad. Hozam: 39%. 50. példa A (LVI) képletű vegyület előállítása 13,2 g 2'-nitro-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 6 óra hossszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon 2-amino-4 - ( 2'-nitro-fenil)-3,5-dikarbetoxi-6-metil-1,4-dihidropiridint kapunk, amely etanolból kristályosítva 159C°-on olvad. Hozam: 52%. 51. példa A (LVII) képletű vegyület előállítása 12,5 g 2'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilészter 100 ml etanollal készített oldatát 8 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon 2-amino-3-karboizopropoxi-4-(2'-nitro-fenil)-5-karbometoxi-6-metil-l ,4-dihidropiridint kapunk, amely izopropanolból kristályosítva 203 C°-on olvad. Hozam: 50%. 52. példa A (LVIII) képletű vegyület előállítása 12,2 g 2'-eián-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-n-propilészter 100 ml etanollal készített oldatát 8 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon 2-amino-3-karbo-n-propoxi-4-(2'-cián-fenil)-5-karbetoxi-6-metil-l ,4'dihidropiridint kapunk, amely etanolból kristályosítva 182 C°-ori olvad. Hozam: 62%. 53. példa A (LIX) képletű vegyület előállítása 13,9 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-izopropilészter és 7,2 g amidino-ecetsav-n-propilészter 100 ml etanollal készített oldatát 6 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon termékként a (LIX) képletű Í-amino-3-karbo-n-prop-5 oxi-4-(3 '-nitrofenil)-5-karboizopropoxi-6-metil-l ,4--dihidropiridint kapjuk, amely izopropanolból kristályosítva 199 C°-on olvad. Hozam: 75%. 54. példa A (LX) képletű vegyület előállítása 15 6,5 g 3-cián-benzaldehid, 5,6 g ciklohexán-dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 6 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon termékként a (LX) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-20 -(3'-cián-fenil)-5-oxo-l,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, amely etanol és dimetil-formamid elegyéből kristályosítva 262 C°-on olvad. Hozam: 56%. 25 55. példa A (LXI) képletű vegyület előállítása 9,3 g 3-bróm-benzaldehid, 5,6 g ciklohexán-30 -dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 8 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (LXI) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(3'-bróm-fenil)-5-oxo-l ,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, 35 amely etanolból kristályosítva 255 C°-on olvad. Hozam: 44%. 40 56. példa A (LXII) képletű vegyület előállítása 9,3 g 2-bróm-benzaldehid, 5,6 g ciklohexán-45 -dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 6 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (LXII) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4-(2'-bróm-fenil)-5-oxo-l ,4,5,6,7,8-hexahidrokinolint kapjuk, 50 amely etanolból kristályosítva 245 C°-on olvad. Hozam: 46%. 55 57. példa A (LXIII) képletű vegyület előállítása 8,9 g 3-etoxi-karbonil-benzaldehid, 5,6 g ciklogO hexán-dion-1,3 és 6,5 g amidino-ecetsav-etilészter 100 ml etanollal készített oldatát 4 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ily módon a (LXIII) képletű 2-amino-3-karbetoxi-4--( 3' - etoxikarbonil-fenil>5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidro-65 kinolint kapjuk, amely etanolból kristályosítva 234C°-on olvad. Hozam: 54%. 9