167030. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-klór-4-alkilamino-6-ciano-alkilamino-1,3,5 triazinok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 167030 Bejelentés napja: 1973. IV. 09. (NO-172) Közzététel napja: 1975. II, 28. Megjelent: 1976. VI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/00 "2^ f.' Bejelentés napja: 1973. IV. 09. (NO-172) Közzététel napja: 1975. II, 28. Megjelent: 1976. VI. 30. A 01 n 9/20 Ol TAI H ISZÁGOS ,ALMANY IVATAL I Bejelentés napja: 1973. IV. 09. (NO-172) Közzététel napja: 1975. II, 28. Megjelent: 1976. VI. 30. •t Feltalálók: Bordás Barna vegyész 13%, Budapest, Cékmány Arnold vegyésztechnikus 4%, Balatonalmádi, Dámján Jánosné vegyészmérnök 6%, Horvát András vegyészmérnök 11%, Huszák György vegyészmérnök 8%, Füzfőgyártelep, {Colonics Zoltán vegyészmérnök 6%, Balatonalmádi, dr. Matolcsy György vegyész, a kémiai tudományok kandidátusa 29%, Budapest, Nagy Jenó'né vegyészmérnök 6%, Veszprém, Pelyva Jenő vegyészmérnök 11%, Szertics József vegyészmérnök 6%, Füzfőgyártelep Tulajdonos: Növényvédelmi Kutató Intézet 50%-ban, Budapest és Nitrokémk Ipartelepek 50%-ban, Füzfőgyártelep Eljárás szubsztituált 2-klór-4-alkilamino-6-ciano-alkilamino-l,3,5-triazinok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű, gyomirtóhatású szubsztituált 2-klór-4-alkilamino-6-cianoalkilamino-l,3,5-triazinok előállítására. Az I képletben Rt hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 , R 3 és R 4 5 egymástól függetlenül 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelentenek. A találmány szerinti új eljárással előállítható I általános képletű vegyületek ismertek, például a 10 156 467 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásból. 1-Ciano-alkilamino-oldalláncot tartalmazó 2-klór-4,6-bisz-jalkilamino-1,3,5-triazinokat Ubrizsy és Matolcsy [Acta Agrom. Acad. Sei. Hung. 11, 173-182 (1961)] írtak le először, és felismerték, 15 hogy a cianocsoport bevitele megszünteti a 2-halogén-4,6-bisz-alkilamino-1,3,5-triazinoknak a vetésforgós mezőgazdaságban rendkívül hátrányos, 2-3 évre kiterjedő perzisztenciáját a talajban. A cianoalkilamino-oldalláncot tartalmazó, gyom- 20 irtóhatású triazinszármazékok a vetett növény, például a kukorica tenyészideje alatt elbomlanak és eltűnnek a talajból, így nincs fitotoxikus hatásuk a következő vetésre. A cianoalkilamino-csoportot tartalmazó triazinok közül eddig azok tettek szert a legnagyobb gyakorlati jelentőségre, amelyekben az amino-nitrogénatom tercier szénatomhoz kapcsolódik. 25 30 Ezeket a vegyületeket például az 1 547 821 számú francia és a 291 917 számú szovjet szabadalmi leírás szerint eddig úgy állították elő, hogy cianurkloridot savmegkötőszer jelenlétében a megfelelő aminonitrillel reagáltattak, majd a cianoalkilamino-csoportot tartalmazó reakcióterméket savmegkötőszer jelenlétében egy alkil- vagy dialkilamino-csoporttal reagáltatták. Ennek a módszernek az a hátránya, hogy a nehezen előállítható 1-aminonitrilekből kell kiindulni, így például a 2-klór-4-alkilamino-6-(l-ciano-l-metil-etilamino)-l,3,5-triazín előállításához szükséges 1-amino-izobutironitril úgy állítható elő, hogy az aceton és hidrogéncianid reakciójában képződő acetonciánhidrint száraz ammóniával kezelik. Az acetonciánhidrin Cox és Stormont (Organic Syntheses Coll. Vol. II, 7) szerint úgy állítható elő, hogy nátriumcianid vizes oldata és aceton elegyéhez hűtés közben 40%-os kénsavat adnak, az acetonciánhidrinből álló szerves fázist elválasztják, a kivált nátriumhidrogénszulfátot elkülönítik, és acetonnal mossák, az acetonos mosófolyadékot a vizes fázissal egyesítik, a vizes fázist éterrel extrahálják, az éteres kivonatot az elkülönített acetonciánhidriddel egyesítik, szárítják, az étert és az acetont ledesztillálják, majd a maradékot vákuumban desztillálják. A hozam 77-78%. 167030
