166980. lajstromszámú szabadalom • Fenilformamidineket tartalmazó kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
17 16698° 18 7. példa után jeges vízbe öntjük és 10%-os nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk, eközben a hőmérsék-N-metil-N-n-butil-N'-(2,6-diizopropilfenil)- letet 10 C8 alatt tartjuk. Ezután a reakcióter-formamidin előállítása méket etilacetáttal extraháljuk, az etilacetátos 5 oldatot nátriumszulfát felett szárítjuk, bepároljuk 35,4 g 2,6-diizopropilanilin, 23 g N-metil-N-n- és a maradékot nagyvákuum-desztiÚációnak vetjük butil-formamid és 150 ml acetonitril keverékéhez alá. A kapott anyag forráspontja 100Ce /0,05 enyhe hűtés közben 50 g p-toluolszulfonilklorid Torr. Kitermelés: 66%. 50 ml acetonitrillel készített oldatát.csepegtetjük módon ^^ elő a követ kező Az exoterm reakció befejeződése után a reakció- 10 + wn*. keveréket éjszakán át 60C°-on keverjük, lehűlés vegyületeket is. N-metil-N'-(2,6-diizopropilfenil)-formamidinhidroklorid N-metil-N'-(2-etil-6-szek-butilfenil)-formamidin N-metil—N-izobutil-N'-(2-etil-6-szek-butilfenil)-formamidin N-metil-N'-(2-metil-6-etilfenil)-formamidin N-metil-N-izobutil-N'-(2-metil-6-etil-fenil)-formamidin N-metil-N-izobutil-N'-(2,6-dietilfenil)-formamidin N-n-butil-N'-(2,6-dimetilfenil)-formamidin N,N-dimetil-N'-(2,4-dimetil-6-etilfenil)-formamidin N-metil-N-n-butil-N'-(2,4-dimetil-6-etilfenil)-formamidin N-metil-N'-(2,6-dimetil-4-terc-butilfenil)-formamidin N-metil-N-n-butil-N'-(2,6-dimetil-4-terc-butilfenil)-formamidin N-metil-N'-(2,4-dimetil-6-terc-butilfenil)-Tcsrmamidin N,N-dimetü-N'-(2,4-dimetil-6-terc-butilfenil)-formamidin N,N-dimetil-N'-(2,6-dimetil-4-terc-butilfenil)-formamidin N,N-dimetil-N, -(2,6-dietil-4-metilfenil)-formamidin N-metil-N-n-butil-N'-(2,6-dietil-4-metilfenil)-formamidin N-rnetil-N'-(2,4-dimetil-6-etilfenil)-formamidin N-metil-N-n-butil-N'-(2,4-6-trimetilfenil)-formamidin 8. példa rap mulva történt meg. Mindegyik kísérletet két 50 párhuzamos sorozatban végeztük. Hatásosság kullancsok ellen Az 1. példa szerint előállított vegyületek a fenti kísérletben jó hatást mutattak a Rhipicep-A) Rhipicephalus bursa ^^ bursa kifejlett egyedei és lárvái ellen. Üvegcsövekbe 5-5 kifejlett kuUancsot vagy 55 B) Boophilus microplus flárvák) 50-50 lárvát helyeztünk és az állatokat 1-2 percnyi időre 2 ml vizes hatóanyag-emulzióba A fenti A ) kísérlet-sorozatban alkalmazotthoz merítettük, az emulziók koncentrációja egy higí- hasonló higítási sorozattal dolgoztunk, kísérleti tási sorozatnak felelt meg: 100, 10, 1, illetve 0,1 állatként 20-20 szenzibilis, illetve OP-rezisztens ppm hatóanyag-tartalommal. Ezután az üveg- 60 lárvát használtunk (a rezisztencia a diazinonnal csöveket szabványos vattadugóval lezártuk és szembeni ellenállóképességre vonatkozott), bedugaszolt végükkel lefelé fordítottuk, hogy a hatóanyagemulziót a vatta felvegye. Az 1. példa szerint előállított hatóanyagok a A kísérletek értékelése a kifejlett állatok ese- fenti kísérlet folyamán jó hatást mutattak a tében két hét múlva, a lárvák esetében peiig két 65 Boophilus microplus lárvái ellen. Op. 156-157 Ce n22 nD . 1,5423 Fp. 103C°/0,001 Ton Op. 59-60 Ce Fp. 112-114 C°/0,2 Torr Fp. 110C°/0,003 Torr Op. 54-56 C° Fp. 95 C°/0,005 Torr Fp. 104C°/0,005 Torr Fp. 130CG /0,005 Torr Fp. 123 C°/0,003 Torr Fp. 130C°/0,15 Torr Fp. 107-109 C°/0,2 Torr Fp. 90-95 C°/0,005 Torr Fp. 92-98 C°/0,09 Torr Fp. 115C°/0,02 Torr Fp. 120 C°/0,08 Torr Fp. 107 C°/0,01 Torr
