166949. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(2-amino-3,5-dibróm-benzil)-N-metil-ciklohexilamin előállítására
5 166949 6 sósavat tartalmazó etanolt és 5 ml vizet adunk. A keveréket 70 C°-on fél óra hosszat keverjük, majd 100 ml etanolt adunk hozzá, ezután lehűtjük, és szűrjük. 55 g N-(2-amino-3,5-dibróm-benzil)-N-metil-ciklohexilamin-hidrokloridot kapunk. Olvadáspontja 236-238 C°. A terméket vizes etanolból átkristályosíthatjuk. 4. példa 10 N-(2-amino-3,5-dibróm-benzil)-N-metil-ciklohexilamin-hidroklorid 60 g 2-amino-3,5-dibróm-benzilalkohol 300 ml 15 vízmentes j3,7-pikolinnal készült oldatához kis részletekben 55 g 3,5-dinitro-benzoilkloridot adunk, miközben a hőmérséklet nem haladhatja meg a 25 C°-ot. A hozzáadás után a reakciókeveréket 2 óra hosszat keverjük, majd 130g N-metil-ciklo- 20 hexilamint és 350 ml dimetilformamidot adunk hozzá, és 5 óra hosszat forraljuk. Ezután a reakciókeveréket bepároljuk, és a maradékhoz 150 ml 17% sósavat tartalmazó etanolt és 5 ml vizet adunk, majd 70C°-on fél óra hosszat 25 keverjük. Ezután a reakciókeverékhez 100 ml etanolt adunk, lehűtjük és szűrjük. A szűrőmaradékot nátriumhidroxidban szuszpendáljuk és a terméket kloroformmal extraháljuk. A maradékot etanolban oldjuk, és a terméket tömény sósavval 30 leválasztjuk. 40 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 236-238 C°. Az 1—4. példákban a termékeket savaddíciós sóik olvadáspontjával azonosítottuk, mert maguk a bázisok rosszul kristályosodó vegyületek. 35 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I képletű N-(2-amino-3,5-dibróm- *0 -benzil)-N-metil-ciklohexilamin és savaddíciós sói előállítására azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű 2-amino-3,5-dibróm-benzilalkohol-észterszármazékot —ebben a képletben Rt egy szervetlen vagy szerves sav savmaradékát jelenti, R2 és R 3 4 $ hidrogénatomokat jelentenek, vagy R2 hidrogénatomot és R3 acil- vagy szulfonilcsoportot jelent, vagy R2 és R 3 a köztük levő nitrogénatommal együtt egy III általános képletű iminocsoportot alkotnak, ahol R4 és R 5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alku- vagy fenilcsoportot jelentenek - a IV képletű N-metilciklohexilaminnal reagáltatunk, és a kapott V általános képletű vegyületet -ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek —, ha annak képletében R2 és R 3 hidrogénatomoktól eltérő jelentésűek, hidrolizáljuk, és az így kapott terméket kívánt esetben átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1974. március 13.) 2. Eljárás az I képletű N-(2-amino-3,5-dibróm-benzil)-N-metil-ciklohexilamin és savaddíciós sói előállítására azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű 2-amino-3,5-dibróm-benzilalkohol-észterszármazékot — ebben a képletben Rx egy szervetlen sav savmaradékát jelenti, R2 és R 3 hidrogénatomokat jelentenek, vagy R2 hidrogénatomot és R 3 acil- vagy szulfonilcsoportot jelent, vagy R2 és R 3 a köztük levő nitrogénatommal együtt egy III képletű iminocsoportot alkotnak, ahol R4 és R 5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy fenilcsoportot jelentenek — a IV képletű N-metü-ciklohexilaminnal reagáltatunk, és a kapott V általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek —, ha annak képletében R2 és hidrogénatomtól eltérő jelentésűek, hidrolizáljuk, és az így kapott vegyületet kívánt esetben átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1973. március 15.) 3. Eljárás az I képletű N-(2-amino-3,5-dibróm-benzil)-N-metil-ciklohexilamin- és savaddíciós sói előállítására azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű 2-amino-3,5-dibróm-benzilalkohol-észterszármazékot — ebben a képletben Rí egy szerves sav savmaradékát jelenti, R2 és R 3 hidrogénatomokat jelentenek, vagy R2 hidrogénatomot és R 3 acilvagy szulfonilcsoportot jelent, vagy R2 és R 3 a köztük levő nitrogénatommal együtt egy III általános képletű iminocsoportot alkotnak, ahol R4 és Rs egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy fenilcsoportot jelentenek - a IV általános képletű N-metil-ciklohexilaminnal reagáltatunk, és a kapott V általános képletű vegyületet -ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek, hidrolizáljuk, majd az így kapott terméket kívánt esetben átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1973. július 2.) 1 képletoldal A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 766053 - Zrínyi Nyomda 3
