166935. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(dietilamino-etil)-2-metoxi-4-amino-5-klórbenzamid előállítására

3 166935 4 Az oldat amin-tartalmát meghatározzuk, ez mintegy 5,56%-nak felel meg. 2. A fentiekben előállított oldatból 100 ml-t 25 ml trietilamint és 260 ml metiletilketont viszünk egy keverővel és hőmérővel ellátott 500 ml térfogatú edénybe. Az elegyet 5 és 10 C° közötti hőmérsékletre hűtjük le, majd részletekben 18,5 g 2-metoxi-4-acetamido-5-klórbenzoilkloridot adunk hozzá. Az elegyet 5—10 C° hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd a hűtést megszüntetve a keverést 6 óra hosszat folytatjuk. Az elegyet egy éjszakán át állni hagyjuk. A kapott csapadékot szűréssel elkülönítjük, majd vízzel mossuk. 2,7 g oldhatatlan terméket kapunk. A szűrletet szárazra pároljuk, a maradékot 30 ml éterben föloldjuk, szűrjük, majd 10—10 ml éterrel kétszer mossuk és 50 C°-on szárítjuk. 3,5 g (0,01 mól) N-(2-klóretil)-2-metoxi-4-acetamido-5-klórbenzamidot és 35 ml dietilamint viszünk be egy autoklávba. Az elegyet 8 óra hosszat 70 C°-on hőkezeljük. A szuszpenziót ezt követően vákuumban bepároljuk, majd a maradékhoz 100 ml vizet adunk. Az oldat sósav segítsé-15 20 gével pH 1 értékre savanyítjuk és szűrjük. A szűrletet ezt követően nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, majd visszafolyató hűtő alatt 30 percig hőkezeljük. Az oldatot hűtjük, a kivált anyagot szűrjük, a szűrt anyagot vízzel mossuk és 50 C°-on szárító szekrénybe szárítjuk. 1,7 g cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 143 C°. 10 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a III képletű N-(dietilamino-etil)-2-metoxi-4-amino-5-klórbenzamid előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 2-metoxi-4-acetamido-5-klórbenzoesav halogenidet 2-klóretilaminnal reagáltatunk, majd a kapott N-(2-klóretil)-2-metoxi-4--acetamido-5-klórbenzamidot dietilaminnal kezeljük, és az acetamido-csoportot hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy benzoesavhalogenidként 2-metoxi-4-acetamido-5-klórbenzoil-kloridot alkalmazunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgató 766052 - Zrínyi Nyomda 2