166827. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6-fenil-4H-S-triazolo [1,5-A] [1,4] benzodiazepin- származékok és ezek 5-oxidjai előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY A bejelentés napja: 1973. II. 6. A bejelentés elsőbbsége: Sváje: 1972. II. 7. (1738/72) A közzététel napja: 1975. I. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. (Cl—1336) I66827 Nemzetközi osztályozá C 07 d 57/02 Feltalálók: Gagneux Andre vegyész, Basel, Dr. Heckendorn Roland vegyész, Arlesheim/BL Meier René főlaboráns, Buus/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG, Basel, Svájc Eljárás új 6-fenil~4H-s-triazolo [1,5-a] [1,4] benzodiazepin-származékok és ezek 5-oxidjai előállítására A találmány tárgya eljárás új 6-fenil-4H-s-triazolo[ 1,5-a] -[ 1,4]benzodiazepin-származékok elő -állítására. A találmány szerint előállítható diazepinszármazékok az I általános képletnek felelnek meg, mely képletben II jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, trifluormetil- vagy nitrocsoport, Rj jelentése hidrogénatom, fluor-, klór vagy brómatom, R2 és R 3 jelentése hidrogénatom, valamely 1—6 szénatomos alkilcsoport, valamely 2—6 szénatomos hidroxialkilcsoport vagy összesen 4—7 szónatomot tartalmazó dialkilaminoalkilcsoport, vagy R2 és R 3 a szomszédos nitrogénatommal legfeljebb 6 szénatomos poümetiléniminocsoportot, morfolinoesoportot,: vagy valamely 4-alkilvagy 4-hidroxialkil-l-piperazinil-csoportot képvisel, ahol az alkil-, illetve hidroxialkilcsoport legfeljebb 4 szénatomos. A találmány oltalmi körébe tartozik az I általános képletű vegyületek 5-oxidjainak előállítása is. Az I általános képletű vegyületekben R2 és R 3 mint 1—6 szénatomos alkilcsoport például a propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, pentil-, izopentil- vagy hexilcsoport, előnyösen metil- vagy etil-csoport, 2—6 szénatomos hidroxialkilcsoport, például a 10 15 20 25 30 2-hidroxipropil-, 3-hidroxipropil-, 2-hidroxibutil-, 3-hidroxibutil-, 2-hidroxi-l-metil-propil-, 2-hidroxipentil-, 2-hidroxihexil- és előnyösen a 2-hidroxi-etil-csoport, 4—-7 szénatomos dialkilaminoalkilcsoport, például a 2-(dimetilamino)-, 2-(dimetilamino)-propil-, 3-(dimetilamino)-propil-, 2-(dietilamino)-etil- vagy 3-(dietilamino)-propil-csoport. A rövidszénláncú alkilcsoportok kivételével a fent említett csoportok előnyösen csak R2 csoportként, azaz önmagukban, R3 csoport hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport jelentése mellett szerepelnek. Ezenkívül az R2 és R 3 csoportok a szomszédos nitrogénatommal a fentiekben meghatározott módon kapcsolódva például a következő —NR2 R 3 általános képletnek megfelelő csoportokat alkotják: az 1-aziridinil-, 1-azetidinil-, pirrolidino-, piperidino-, hexahidro-lH-azepin-1-il-, vagy a morfolinocsoportot, vagy egy 4-helyzetben, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, 2-hidroxi-etil-, 2-hidroxi-propil-, 3-hidroxi-propil- vagy 3--hidroxi-butil-csoporttal szubsztituált 1-piperazinilcsoportot. Az I általános képletű vegyületek és ezek 5--oxidjai értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek, így a központi idegrendszerre gátló hatásúak, főleg antikonvulzív, antiagresszív és narkózist fokozó hatásúak, és a szomatikus reflexeket gátolják. Az antikonvulzív hatás például a Pentetrazol-görcs-vizsgálattal, egerekbe 0,1 mg/kg 166827
