166825. lajstromszámú szabadalom • Foszforsavfenilszulfonamidészter hatóanyagot tartalmazó kártevőirtószerek
166825 15 16 Ezt az oldatot nagynyomású permetezőkkel permetezhetjük ki. b) 95%-os szórószer előállítása: 95 rész hatóanyag 5 rész epiklórhidrin. A találmány szerinti készítmény hatóanyagát az alábbiak szerint állítjuk elő. 1. példa 10 0-etil-S-propil-0-(4''-N,N-dimetilszidfonamidofenil) --tiolfoszforsavészter előállítása 14,4 g 110 ml benzolban szuszpendált 4-N,N- 15 -dimetilszulfonamidofenolhoz hozzáadunk 7,2 g trietilamint. Az elegyhez 10—15 °C-on állandó keverés közben hozzácsepegtetünk 14,5 g 0-etil-S-n-propilklórtiofoszfátot. A reakoióelegyet tizenkét óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána 20 vízzel, 3%-os szódaoldattal, majd ismét vízzel mossuk és vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. A kapott anyagból a benzolt kidesztilláljuk és a maradékot molekuláris desztilláeióval tisztítjuk (135 °C/0,001 Torr). Ily módon az (1) képletű 25 vegyületet kapjuk. n*° : 1,5298 Hasonló módon állítjuk elő a (VIII) általános képletnek megfelelő vegyületeket is, amely képletben szereplő R, Rx, R 2 , R 3 , Y, 2, 3, 5, 6 helyettesítő- 30 ket a következő táblázatban adjuk meg. telepítettük be. A kísérleteket 24 °C-on 60% viszonylagos légnedvességű térben végeztük. A kísérlet eredményét a következő táblázatban foglaltuk össze: 100%-os pusztuláshoz szükséges idő Vegyületek Spodoptera Heliothis littorahs virescens (1) 2 óra 24 óra (2) 24 óra — (3) 24 óra 48 óra (4) 24 óra 48 óra (6) 2 óra 24 óra (?) 2 óra 4 óra (5) 4 óra 48 óra (8) 4 óra 24 óra (10) 48 óra — (11) 2 óra 4 óra (12) 24 óra — (13) 48 óra — (A) 40%-os pusztulás 50%-os pusztulás 48 óra i után 48 óra után (B) 80%-os pusztulás 30%-os pusztulás 48 óra i után 48 óra után Az (A) vegyületek a Journ. Med. Chem. 8(3) 1965, 381. oldalán, a (B) vegyületek pedig a 3,309,371. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban vannak ismertetve. R »i R2 R3 Y 2 3 5 6 C2 H 5~ (n)C4 H 9 CH3 CH3 O H H H H n|o = 1,5268 Oft C2H5OCH2CH2— OH3 ~ CH3 O H H H H ng> = 1,5335 C2 H 5— (n)C3 H 7 CH3 CH3 O Cl H H H nfo = 1,5378 C2 H 5— (n)C3 H 7 C3 H 5 — C2 H 5— O H H H H ng> = 1,5238 C2 H 5~— (n)C3 HCH3 CH3 -8 Cl H H H nfo = 1,5593 C2 H 5 (n)C3 H 7 C2 H 5 — C2 H 5 S H H H H Op. 64 °C C2 H 5— (n)C3 H 7 CH3 — CH3 S H H H H nfo = 1,5514 C2 H 5 (n)C3 HCH3 — CH3 s Cl H Cl H n|° = 1,5710 C2 H 5— (n)C5 H u CH3 CH3 — s H H H H nf» = 1,5393 C2 H 5— (n)C3 H 7 CH3 CH3 -0 H Cl H H ng, = 1,5390 C2 H 5 (n)C3 H 7 CH3 — CH3 -0 Cl H Cl H nf = 1,5381 QA— (n)C5 H u CH3 CH3 -0 H H H H nff = 1,5175 C2 H 5 (szek)C4 H 9 — CH3 CH3 -0 H H H H n|3 = 1,5224 C2 H 5 (i)C4 H 9 CH3 — CH3 — 0 H H H H nf3 = 1,5234 C2 H 5— (n)C3 H 7 H CH3 -0 H H H H n|f = 1,5318 Biológiai •_ példa B) Szövőlepkék elleni hatás A) Inszekticid hatás az emésztőcsatornán keresztül Dohány- és burgonyanövényeket 0,05% hatóanyagtartalmú vizes emulzióval (amelyet 10%-os emuigálható koncentrátumból készítettük), permeteztük be. A permetlé rászáradása után a dohánynövényeket a bagolylepke (Spodoptera litoralis) egyedeivel (L3 állapot) és Heliothis virescens (L3 állapot) egyedeivel, a burgonyanövényeket pedig a burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata) lárváival 55 60 65 Bokorbab (Phaseolus vulgaria) növényeket 12 órával a kísérlet megkezdése előtt egy tenyésztett Tetranichus urticae példányokkal fertőzött levéldarab ráhelyezése útján fertőztük meg. A növényekre átmászott mozgékony fejlődési fokozatú állatokat egy kromatográfiai porlasztó segítségével bepermeteztük a vizsgálandó hatóanyag emulziójával oly módon, hogy a permetlé lecsepegése ne következzék be. Két nap múlva binokuláris mikroszkóppal megszámláltuk a növényeken fellelhető
