166811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-4H-piránok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
9 din 100 ml etanollal készített oldatát 4 órán át melegítjük, így 2-amino-6-metil-4-(3'-nitrofenil)-4H-pirán-3,5-dikarbonsav-3-etilészter-5-izopropilésztert kapunk, amelynek olvadáspontja etanolból végzett átkristályosítás után 135 °C. Kitermelés: 46%. 8. példa 21,8 g benzilidénaoetecetsav-etilészter és 11,1 g l-dietilaminopropin-l 150 ml toluollal készített oldatát az első heves reakció lejátszódása után 4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután bepároljuk és a maradékot desztilláljuk, forráspont02 :142—155 °C. így 2-dietilamino-3,6-dimetil-4-fenil-4H-pirán-5-karbonsav-etilésztert kapunk. Kitermelés: 62%. 9. példa 23,3 g 3'-nitrobenzilidénacetüaceton-, 11,3 g ciánecetsav-etilészter és 2 ml piperidin 100 ml etanollal készített oldatát 4 órán át melegítjük, így 2-amino-5-acetil-6-metil-4-(3'-nitrofenil)-4H-pirán-3-karbonsav-etilésztert kapunk, amelynek olvadáspontja etanolból végzett átkristályosítás után 181 °C. Kitermelés: 51%. 10. példa 24,8 g 2'-metoxibenzilidénacetecetsav-etilészter és 11,1 g l-dietilaminopropin-l 150 ml toluollal készített oldatát az első heves reakció lejátszódása után 4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután bepároljuk és a maradékot desztilláljuk, forráspont03 :164—168 °C. így 2-dietilamino-3,6-dimetil-4-(2'-metoxifenil)-4H-pirán-5-karbonsav-etilésztert kapunk. Kitermelés: 64%. 11. példa 28,4 g 3'-nitro-6'-klórbenzüidénacetecetsav-metilészter, 11,4 g ciánecetsav-etilészter és 2 ml piperidin 100 ml etanollal készített oldatát 4 órán át melegítjük, így 2-amino-6-metil-4-(3'-nitro-6'-klórfenil)-4H-pirán-3,5-dikarbonsav-3-etilészter-5-metilésztert kapunk, amelynek olvadáspontja 159 °C. Kitermelés: 42%. 12. példa 21,0 g 2'-furfurilidénacetecetsav-etilészter és 11,1 g l-dietilaminopropin-l 150 ml toluollal készített oldatát az első heves reakció lejátszódása után 4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután bepároljuk és a maradékot desztilláljuk, forráspont0i8 :159—167 C C. így 2-dietilamino-3,6-dimetil-4-(2'-furil)-4H-pirán-5-karbonsav-etilésztert kapunk. 6811 10 13. példa 26,8 g (l'-naftilidén)-acetecetsav-etilészter 100 ml toluollal készített oldatához hozzáadunk 11,1 g 5 1-dietilaminopropin-l-t. Az első heves exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd a maradékot desztilláljuk, forráspont215 :210—222 °C. így 2-dietilamino-3,6-dimetil-4-(l'-naftil)-4H-10 pirán-5-karbonsav-etilésztert kapunk. Kitermelés: 38%. 14. példa 15 22,4 g (2'-tenilidén)-acetecetsav-etilészter 100 ml toluollal készített oldatához hozzáadunk 11,1 g 1-dietilaminopropin-l-t. Az első exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 4 órán át forraljuk 20 visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd a maradékot desztilláljuk. Forráspontul84—189 °C. így 2-dietilammo-3,6-dimetil-4-(2'-tenil)-4H-pirán-5-karbonsav-etilésztert kapunk. Kitermelés: 59%. 15. példa 24,3 g 2'-ciánbenzilidénacetecetsav-etilészter 100 ml toluollal készített oldatához hozzáadunk 11,1 g 30 1-dietilaminopropin-l-t. Az első exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd a maradékot desztilláljuk, forráspont2 :188—192 °C. így 2-dietilamino-3,6-dimetil-4-(2'-ciánfenil)-4H-pi-35 rán-5-karbonsav-etilésztert kapunk. Kitermelés: 46%. 16. példa 40 29,0 g 3'-etoxikarbonilbenzilidénacetecetsav-etilészter 100 ml toluollal készített oldatához hozzáadunk 11,1 g 1-dietilaminopropin-l-t. Az első exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 45 4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd a maradékot ledesztilláljuk, forráspont13 : 213—217 °C. így 2-dietilamino-3,6-dimetil-4-(3'etoxikarbonilfenil)-4H-pirán-5-karbonsav-etilésztert kapunk. Kitermelés: 41%. 50 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 2-amino-4H-55 piránok előállítására, ahol R1 és R 2 azonos vagy különböző jelentésű és hidrogénatomot vagy pedig egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilgyököt 60 jelent, R3 egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilgyököt vagy valamely alkoxikarbonil-gyököt jelent, amelynek alkoxicsoportja egyenes vagy elágazó szénláncú 65 és 1—4 szénatomos lehet, 5
