166751. lajstromszámú szabadalom • Fenilpiridazin-származékot tartalmazó herbicid szer

3 166751 4 piridazint valamely HOOC.R általános képletű szerves sav — e képletben R jelentése az (1) általános képletnél megadottakkal egyezik — reakcióképes származékaival reagáltatunk. Különösen előnyös a hidroxipiridazinvegyületnek a megfelelő, C1COR képletű savkloridokkal való egyszerű összeolvasztása és az olvadéknak magasabb hőmérsékletre való hevítése, amikoris sósav távozik és a kívánt észter kitűnő kitermeléssel keletkezik. Valamely savmegkötőszer, katalizátor vagy oldószer alkalmazása nem követelmény, bizonyos esetekben azonban kedvező lehet. A savak anhidridjei is kiválóan alkalmazhatók kiinduló anyagokként. Ebben az esetben is elegendő az egyszerű keverés és a reakciópartnerek hevítése. Az (I) képletű új vegyületek viszkózus olajok, amelyek a használatos szerves oldószerekben oldhatók. E vegyületeket úgy kapjuk a reakcióelegyből, hogy a felesleges savszármazékot eltávolítjuk, a maradékot valamely szerves oldószerben felvesszük, az oldatot szűrjük, az oldószert lepároljuk és a lepárlási maradékot elkülönítjük. Az (I) képletű vegyületek általában semlegesek és vízben csak nagyon nehezen oldódnak. A találmány szerinti vegyületek előállításánál kiinduló anyagként használt 3-fenil-4,6-diklór-5-hidroxipiridázin ugyancsak új vegyület, ez színtelen kristályos anyag, amely 294—300 C°-on olvad bomlás közben. E vegyületet úgy kapjuk, hogy 3-fenil-4,5,6-triklórpiridazint (Op. 121—122 C°) nátriumhidoxid-oldattal kezelünk. A 3-fenil-4,5,6-triklórpiridazin az ismert 3--fenil-4,5-diklórpiridazin-(6) vegyületből (Dury: Angew. Chemie 77. évfolyam 7. szám 284. old. (1965) foszforoxikloriddal állítható elő. A találmány szerinti szerekben hatóanyagokként a következő vegyületek jönnek számításba. A vegyületek elemzési eredményeit a vegyület neve után megadjuk. 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-n-butanoát sárga olaj n£= 1,5665 Elemzés Számított: C 53,69 H 4,51 N 8,95 Cl 22,53 O 10,22% Talált: C 54,0 H 4,5 N 8,8 Cl 22,2 O 10,5% 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-2'-etilhexanoát sárga olaj n% = 1,5500 Elemzés Számított: C 58,86 H 5,49 N 7,63 Cl 19,31 O 8,71% Talált: C 59,4 H 5,8 N 7,2 Cl 19,2 O 8,3% 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil(5)-benzoát sárga olaj nTM = 1,6205 Elemzés Számított: C 59,15 H 2,92 N 8,12 Cl 20,54 O 9,27% Talált: C 60,0 H 3,1 N 8,0 Cl 20,1 O 8,8% 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-n-hexanoát ng>= 1,5510 Elemzés Számított: C 56,65 H 4,75 N 8,25 Cl 20,91 O 9,43% Talált: C 57,0 H 5,0 N 8,0 Cl 20,6 O 9,5% 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-n-oktanoát ng^ 1,5265 Elemzés Számított: C 58,86 H 5,49 N 7,63 Cl 19,31 O 8,71% Talált: C 60,0 H 5,5 N 7,2 Cl 18,5 O 8,8% 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-dekanoát 5 ng> = 1,5270 Elemzés Számított: C 60,76 H 6,12 N 7,09 Cl 17,94 O 8,09% Talált: C 61,2 H 6,2 N 6,7 Cl 17,2 O 9,0% 10 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-heptanoát n|°= 1,5530 Elemzés Számított: C 57,80 H 5,14 N 8,16 Cl 20,08 O 9,06% 15 Talált: C 58,0 H 5,3 N 8,0 Cl 19,8 O 9,0% 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-mirisztinsavészter Elemzés Számított: C 64,17 H 7,14 N 6,21 Cl 15,71 O 7,09% 20 Talált: C 64,2 H 7,3 N 6,0 Cl 15,5 O 7,2% 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-sztearát Elemzés Számított: C 66,26 H 7,94 N 5,52 Cl 13,97 O 6,31% 25 Talált: C 67,0 H 8,3 N 5,0 Cl 13,0 O 6,7% 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-3-klór-propionát Elemzés Számított: C 47,08 H 2,74 N 8,45 Cl 32,08 O 9,65% 30 Talált: C 48,0 H 3,0 N 8,0 Cl 31,5 O 9,3% A találmány szerinti szerek előállítását és alkalmazását a következő példákon szemléletesen is bemutatjuk. 35 1. példa 20 g 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-n-oktanoátot feloldunk 50 ml acetonban és a kapott oldatot 70 g 40 Attaclayre (alumínium-magnézium-szilikát) rápermetezzük és az acetont elpárologtatjuk, majd a maradékhoz 10 g nátriumoleilmetiltauridot adunk és az egészet keverő-őrlő-berendezésben addig keverjük, amíg a kívánt szemcsenagyságú port nem kapjuk. Az így készí-45 tett szert megfelelő vízmennyiségbe visszük és az ily módon előállított permetlét a növényekre rápermetezzük. 50 2. példa 20 g 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-n-oktanoátot, 70 ml xilolt és 10 rész alkilarilszulfonátot polioxietilén-szorbitán-tallolajészter elegyben összekeverünk. A ka-55 pott emuigálható koncentrátumot felhasználás végett megfelelő vízmennyiségbe visszük és ily módon stabil emulziót készítünk, amelyet azután a növényekre ráviszünk. 3. példa 50 g 3-fenil-4,6-diklór-piridazinil-(5)-hexanoátot, 40 ml xilolt és 10 g alkilarilszulfonátot polioxietilén-szor-65 bitán-tallolajészter elegyben összekeverünk. A kapott 2