166716. lajstromszámú szabadalom • Pirimidin-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
166716 /. táblázat Veyület Fizikai száma R1 R2 Rs R4 X Y z állandó í C2 H 5 COC2 H 5 CH3 H S OCH3 OCH3 O.p. 42 C° 2 C2 H 5 COQH^n) CH3 H S OCH3 OCH3 nf 1.5217 3 C2 H 5 COCH3 CH3 H s OC2 H s OC2 H 5 ng 1.5052 4 C2 H 5 COCH3 CH3 H 0 OC2 H 5 OC2 H 5 ng 1.4919 5 C2 H 5 COC2 H 5 CH3 H s OC2 H s OC2 H 5 O.p. 41—42 C° 6 C2 H 5 COC2 H 5 CH3 H 0 OC2 H 5 OC2 H 5 ng 1.4920 7 QH 5 COCHg CH3 H s OCH3 OCH3 O.p. 38 C° 8 C2 H 5 C02 C 2 H 5 CH3 H s OCH3 OCH3 n^3 1.5126 9 C2 H 5 C02 C 2 H 5 CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 n|3 1.5059 10 C2 H 5 COCH(CH3 ) 2 CH3 H s OCH3 OCH3 ng 1.5189 11 C2 H 5 COCH(CH3 ) CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 ng 1.5071 12 C2 H 5 COC3 H 7 (n) CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 njjj 1.5130 13 CH3 COCH3 CH3 H s OCH3 OCH3 O.p. 34 C° 14 CH3 COCH3 CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 n£ 1.5256 15 CH3 COC2 H 5 CH3 H s OCH3 OCH3 O.p. 36—37 C° 16 CH3 COC2 H 5 CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 O.p. 33—33,5 C° 17 CH3 COC3 H 7 (n) CH3 H s OCH3 OCH3 n£ 1.5289 18 CH3 COCjH7 (n) CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 n|J 1.572 19 C2 H 5 CHO CH3 H s OCH3 OCH3 O.p. 38,5—39,5 C° 20 CH3 CHO CH3 H s OCH3 OCH3 O.p. 30 C° 21 CH3 CHO CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 O.p. 54,5—55 C° 22 C2 H 5 COCH3 CH3 CH3 s OCH3 OCH3 O.p. 66—68 C° 23 C2 H 5 COCH3 CH3 CH3 s OC2 H 5 OC2 H 5 O.p. 37—38 C° 24 C3 H,(n) COCH3 CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 nf 1.5141 25 C2 H 5 CHO CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 O.p. 31,5—32,5 C° 26 C2 H 5 COCH3 CH3 H 0 N(CH3 ) 2 OC2 H 5 n%-5 1.5041 27 C2 H 5 COCH3 CH3 H s OC2 H 3 C2 H 5 nf}-5 1.5150 28 C2 H 5 CONHCH3 CH3 H s OC2 H 5 OC2 H 5 O.p. 80 C° 29 C4 H 9 (n) COCH3 CH3 H s OC2 H 5 QC2 H 5 ng 1.5129 Az I. táblázatban felsorolt vegyületek két csoportja 40 különösen alkalmas rovar és gomba kártevők irtására. E vegyületek első csoportja a (III) általános képletnek felel meg (mely képletben R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoport és R5 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 3 szénatomos alkil-csoport). A második cso- 45 port a (IV) általános képletnek felel meg (ahol R1 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoport és R5 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 3 szénatomos alkil-csoport). A (IV) általános képletben R1 jelentése különösen előnyösen etil-csoport. Igen előnyös tulajdonságokkal 50 rendelkezik az I. táblázat 3. és 5. sz. vegyülete. Találmányunk tárgya eljárás az (I) általános képlet ű vegyületek előállítására. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik változata szerint valamely (V) általános képiem vegyületet (mely képletben R1, R2 , R 3 és R4 jelentése 55 a fentiekben megadott és R jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom) valamely (VI) általános képletű halogénfoszfor-vegyülettel reagáltatunk (mely képletben X, Y és Z jelentése a fent megadott és Hal jelentése halogénatom). 60 Amennyiben R alkálifématomot képvisel, jelentése előnyösen nátrium- vagy káliumatom. Hal jelentése előnyösen klór- vagy brómatöm. Az R helyén hidrogénatomot tartalmazó kiindulási anyagokat előbb célszerűen alkálifém-származékaikká 65 alakítjuk (pl. etanolos nátrium-oldattal történő reagáltatás útján). Eljárhatunk oly módon is, hogy a reakciót savmegkötőszer jelenlétében végezzük el. Savmegkötőszerként gyenge savak alkálifémsóit (pl. alkálifémkarbonátokat (mint pl. káliumkarbonátot) vagy tercier szerves bázisokat (pl. legfeljebb 12 szénatomos trialkilaminokat, legfeljebb 12 szénatomos N,N-dialkil-arilaminokat pl. N,N-dimetil-anilint) alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen a komponensekkel nem reagáló hígító- vagy oldószerben végezhetjük el. Oldószerként pl. benzolt alkalmazhatunk. A reakció melegítéssel gyorsítható, ill. tehető teljessé. A kiindulási anyagként felhasznált 2-acilamino-4--hidroxi-pirimidin származékokat a megfelelően helyettesített 2-amino-hidroxi-pirimidinek acilezésével állíthatjuk elő. Acilezőszerként előnyösen savanhidrideket alkalmazhatunk, azonban más acilezőszereket (pl. savkloridokat vagy keténeket) is felhasználhatunk. A kiindulási anyagként felhasznált 2-acilamino-4-hidroxi-pirimidinek sok képviselője új vegyület. A kiindulási anyagként felhasznált 2-acilamino-4--hidroxi-pirimidin-származékok több képviselőjét a II. táblázatban soroljuk fel. E vegyületek a (VII) általános képletnek felelnek meg. A táblázatban R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentését, valamint a vegyületek fizikai állandóit tüntetjük fel. 2
