166633. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált adamantán-1-karboxamidrazonok előállítására

5 166633 6 c) N-(5-Nitro-2-tenilidén)-adamantán-l -karboxamidrazon-hidroklorid 7. példa 2,29 g l-adamantil-amidrazon-hidrokloridat 1,57 g 5-nitro-2-tiofénaldehiddel 40 ml metanolban 2 óra hoszszat visszafolyatás közben forralunk- Körülbelül felére bepárolva kevés dietüétepej keverjük, és a keletkezett kristályos terméket leszívatjuk. A cím szerinti hidroklorid olvadáspontja 205° (bomlás közben). Kitermelés: 69%. Az 1. példához hasonlóan állíthatók elő a következő I általános képletű vegyületek is (2—4. példa): 2. példa N-(5-Nitro-furfurilidén)-adamantán-l-karboxaraidrazin-hidrpklorid Olvadáspontja 201° (bomlás közben). Kitermelés: 71%. N-[3-(5-Nitro-2-tiazolil)-allilidén]-adamantán-l-karboxamidrazon-hidroklorid 10 15 20 25 30 Olvadáspontja 212—217° lés: 35%. 8. példa (bomlás közben). Kiterme-3. példa N-[(5-Nitro-2-tiazolil)-metilén]-adamantán-l-karboxamidrazon-hidroklorid Olvadáspontja 195—205° (bomlás közben). Kitermelés: 64%. 4. példa N-[(l-Metil-5-nitro-2-imidazolil)-metilén]-adamantán- 35 -1 -karboxamidrazon-hidroklorid Olvadáspontja 241—243°. Kitermelés: 42%. 5. példa N-[3-(5-Nitro-2-furil)-allilidén]-adamantán-l-karboxamidrazon-hidroklorid 2,29 g l-adamantilamidrazon-hidroklorid 30 ml metanollal készült oldatához hozzáadjuk 1,67 g 5-nitro-2--furil-akrolein 50 ml metanollal készített oldatát, és a keveréket 2 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után vákuumban körülbelül a felére bepároljuk, a kivált csapadékot leszívatjuk, és kevés metanollal mossuk. A cím szerinti vegyület 240°-on olvad bomlás közben. Kitermelés: 91%. Az 5. példához hasonlóan állíthatjuk elő a következő I általános képletű vegyületeket is (6—8. példa): 6. példa N-[3-(5-Nitro-2-tienil)-allilidén]-adamantán-l-karboxamidrazon-hidroklorid Olvadáspontja 220—222° (bomlás közben). Kitermelés: 75%. 40 45 50 55 60 65 N-[5-(l-Metil-5-nitro-2-imidazolil)-2,4-pentadienilidén]-adamantán-l-karboxamidrazon-liidrpklorid Olvadáspontja 233°. Kitermelés: 44%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű új N-szubsztituált adamantán-l-karboxamidrazonok és savaddiciós sóik előállítására — ebben a képletben X oxigén- vagy kénatomot vagy /NR általános képletű csoportot, ahol R kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos hidroxialkil-csoportot képvisel, Y nitrogénatomot vagy metincsoportot jelent, és n értéke 0, 1, 2 vagy 3 — azzal jellemezve, hogy egy II vagy Ha általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Y és n a fenti jelentésűek, és Rx kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — egy III képletű vegyülettel reagáltatunk, és a kapott terméket kívánt esetben savaddiciós sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1973. december 27.) 2. Eljárás az I általános képletű új N-szubsztituált adamantán-l-karboxamidrazonok és savaddiciós sóik előállítására — ebben a képletben X oxigén- vagy kénatomot, Y nitrogénatomot vagy metincsoportot jelent, és n értéke 0, 1, 2 vagy 3 — azzal jellemezve, hogy egy II vagy Ha általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Y és n a fenti jelentésűek, és Rx kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — egy III képletű vegyülettel reagáltatunk, és a kapott terméket kívánt esetben savaddiciós sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1972. december 28.) 3. Eljárás az I általános képletű új N-szubsztituált adamantán-l-karboxamidrazonok és savaddiciós sóik előállítására — ebben a képletben X /NR általános képletű csoportot, ahol R kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos hidroxialkilcsoportot képvisel, Y nitrogénatomot vagy metincsoportot jelent, és n értéke 0, 1, 2 vagy 3 — azzal jellemezve, hogy egy II vagy IIa általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Y és n a fenti jelentésűek, és Rx kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — egy III képletű vegyülettel reagáltatunk, és a kapott terméket kívánt esetben savaddiciós sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1973. október 4.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja N-(-nitro-2-tenilidén)-adamantán-l-karboxamidrazon 3