166600. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-merkapto-benzotiadiazin-származékok előállítására
Mir.VAD SZABADALMI 166600 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS fHfa Bejelentés napja: 1973. III. 19. (ME—1613) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/32 Bejelentés elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1972. III. 20. (236.244) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. X. 31. • „ •< 't ?• • Feltaláló: Novello Frederick Charles vegyész, Berwyn, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck et CO., INC. cég, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 7-merkapto-benzotiadiazin-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás új, 7-merkapto-szubsztituenst tartalmazó I általános képletű benzotiadiazin-vegyületek előállítására. Az új vegyületeknek kifejezett xantinoxidáz inhibitáló hatása van. Ez a hatás azonos vagy nagyobb az allopurinol által kifejtett hatásnál. 5 A találmány szerinti új vegyületeket az I általános képlettel jellemezhetjük, ahol X jelentése halogénatom, célszerűen klóratom, R jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 10 rövidszénláncú alkilcsoport, fenil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, célszerűen benzil-csoport, R1 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, mono- vagy di-halogénatommal szubsztituált-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, fenil-(rövidszénláncú)-alkil- 15 csoport, —C02-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, adott esetben egy vagy több rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált piridil- csoport, vagy adott esetben egy vagy több rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált diazincsoport, vagy —CONR2 R 3 -csoport, ahol 20 R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, mégpedig hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, és az egyik még hidroxicsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport is lehet. A találmány szerinti vegyületeket különféle módszer- 25 rel állíthatjuk elő: a) valamely A általános képletű vegyület, ahol R1 és X jelentése a fenti, 7-klórszulfonil csoportját ónklorid és koncentrált sósav, cinkamalgám és kénsav, cinkpor és kénsav vagy ón és koncentrált sósav elegyével redu- 30 káljuk, majd az így kapott la általános képletű 7-merkapto származékot kívánt esetben Ib általános képletű termékké — amelyben Ra jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, adott esetben fenilcsoporttal helyettesítve — alkilezzük vagy b) az R1 szubsztituens helyében hidrogénatomtól, halogénalkil-, —CONR2 R 3 -, vagy — CO—O—alkil-csoporttól eltérő szubsztituenst tartalmazó Ic általános képletű vegyületek — ahol R és X jelentése a fenti — előállítására valamely B általános képletű vegyületet — ahol R és X jelentése a fenti — egy R"COHal általános képletű savkloriddal reagáltatunk, ahol R" jelentése hidrogénatom, halogénalkilcsoport alkil—COa— és —CONR2 R 3 csoport kivételével azonos R 1 jelentésével és Hal jelentése halogénatom, majd a kapott vegyületet egy bázissal reagáltatjuk, vagy c) az R1 helyében halogén-(rövidszénláncú)-alkilcsoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására — ahol R és X jelentése a fenti — valamely B általános képletű vegyületet, ahol R és X jelentése a fenti, egy halogénezett alifás karbonsavhalogeniddel reagáltatunk, majd az elegyet nátrium- vagy kalciumacetáttal vagy káliumfluoriddal kezeljük, vagy d) az R1 helyében hidrogénatomot tartalmazó Id általános képletű vegyületek előállítására — ahol R és X jelentése a fenti — egy B általános képletű vegyületet — ahol R és X jelentése a fenti — hangyasavval vagy hangyasavas etilészterrel reagáltatunk, vagy e) az R1 helyében — CO—NR2R 3 vagy —COO— alkil csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek 166600 1
