166598. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenilalkanol-származékok előállítására
19 166598 11. példa 2-[3-klór-4-(5-bróm-3,4-dehidropiperidino)-fenil]-prqpán-l-ol, nátriumpropionát és propionsav, kevés propionsavanhidrid jelenlétében végzett reakciójával elő- 5 állított 4,6 g l-propioniloxi-2-[3-klór-4-(5-propioniloxi-3,4-dehidropiperidino)-fenil]-propánt 40 ml metanol és 20 ml etilacetát elegyében oldunk és szobahőmérsékleten 1 g palládium-csontszén-katalizátor (5 súly% palládium) jelenlétében hidrálunk. A hidrogénfelvétel befe- 10 jezése után a reakcióelegyet szűrjük, a szűrletet bepároljuk és a maradékot frakcionáljuk. A 2-[3-klór-4-(3--propioniloxipiperidino)-fenil]-1 -propioniloxipropánt, mint két racemát keverékét kapjuk; forráspont: 195— 200 °C/0,1 mm. Kitermelés: 23%. 15 Szabadalmi igénypont: 20 Eljárás az I általános képletű helyettesített fenilalkanol-származékok, mely képletben Rx jelentése hidroxil-csoport, legfeljebb 4 szénatomszámú alkoxi-csoport, benzoiloxi-csoport, vagy leg- 25 feljebb 10 szénatomszámú, de előnyösen legfeljebb 6 szénatomszámú alkánkarboniloxi-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 4 szénatomszámú alkil-csoport, benzoil-csoport, legfeljebb 6 szénatomszámú alkánkarbonil-csoport, 30 R3 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, R4 jelentése klór- vagy bróm-atom, és n jelentése 2 vagy 3, valamint ezek fiziológiailag elfogadható savaddíciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy 35 a) valamely Ha általános képletű vegyületet — ahol Z jelentése —CHRg —Ctt^, —CHR 3 A, —C( = CH 2 ) —CH2 R X (Z 2 ) vagy —CH=CHR 1 (Z 3 ) általános képletű csoport — ahol Rx és R 3 jelentése a megadott és 40 A jelentése szabad aldehid-csoport, adott esetben észterezett karboxil-csoport-, B jelentése —(CH2 ) n — vagy — CH = CH—(CH 2 )csoport, R4 jelentése a megadott, 45 20 Ru jelentése hidroxil-csoport és hidrogénatom vagy oxigénatom, azzal a feltétellel, hogy a Z, B vagy Ru csoportok közül legalább az egyik redukálható — redukálunk, előnyösen valamely hidrogént leadó szerrel, vagy b) valamely IIb általános képletű vegyületet — ahol D jelentése az Rrnél megadott csoportok egyike, vagy klór-, bróm- vagy jódatom, R12 jelentése hidroxil-csoport, vagy brómatom, R3 és R 4 jelentése a megadott, azzal a feltétellel, hogy a D és R12 csoportok közül legalább az egyik szolvolizálható — valamely szolvolizáló szerrel — előnyösen alkohollal, savval vagy vízzel, célszerűen savas vagy bázikus katalizátor jelenlétében, vagy egy fémsóval vagy fémalkoholáttal — vagy egy VIII általános képletű vegyülettel — ahol R10 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoport vagy fenilcsoport és Y jelentése halogénatom vagy egy —OM általános képletű csoport, ahol M jelentése egyértékű fématom, előnyösen nátrium- vagy káliumatom — reagáltatunk, vagy c) valamely IIc általáno_ képletű vegyületet — ahol U jelentése Y—(CH2 ) n —CH(OR 2 )—CH 2 — vagy Y-CH2 -CH(OR 2 )-(CH 2 ) n — ahol R2 jelentése a fenti, Y jelentése klór-, bróm- vagy jódatom —, Rx , R 3 és R 4 jelentése a megadott — valamely bázikus szerrel — előnyösen egy alkálifémhidroxiddal — ciklizálunk, vagy d) valamely líd általános képletű vegyületét — ahol W jelentése egy W3 általános képletű csoport — ahol R2 és n jelentése a megadott — és Rx és R 3 jelentése a megadott — réz(I)kloriddal reagáltatunk, és/vagy a kapott I általános képletű vegyületet, melyben Rx jelentése hidroxilcsoport és R 2 jelentése hidrogénatom, adott esetben valamely alkilező vagy észterezőszerrel reagáltatjuk, és azt így egy másik I általános képletű vegyületté alakítjuk át, és/vagy adott esetben az I általános képletű vegyületeket savaddíciós sóikból felszabadítjuk. 3 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.2781.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 10
