166581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szalicilsav-anilid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. III. 06. (JA—681) Amerikai Egyesült Államokbeli-elsőbbségei: 1972. III. 07. (232374) 1973. I. 31. (328170) Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. 166581 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/26 C 07 c 103/76 Feltalálók: Janssen Marcel August Constant vegyész, Van Offenwert Theophilus Theresia Joannes Maria kutató Sanchuk Stefan kutató, Vosselaar, Belgium Tulajdonos: Janssen Pharmaceutica N.V., Beerse, Belgium Eljárás szalicilsav-anilid-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás métely-ellenes és kokcidiosztatikus hatással rendelkező új szalicilanilid-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított szalicilanilid-származékok szerkezetileg abban térnek el az ismert szalicilanilid-vegyületektől, hogy az anilino-gyűrűn nem tartalmaznak hidroxil-csoportot, és az anilino-gyűrű 4-es helyzetéhez benzil- vagy benzoilcsoport kapcsolódik. A rokonszerkezetű ismert vegyületek előállítását az alábbi közlemények ismertetik: 1 220 165 sz. Nagy-britanniai szabadalmi leírás, Chem. Abstr. 71, 91113u, Chem. Abstr. 71, 91124y, 1 593 876 sz. francia szabadalmi leírás, Chem. Abstr. 72, 49617n, Chem. Abstr. 72, 21504n, Experientia 1969, 883 (Chem. Abstr. 71, 80151d), Chem. Abstr. 67, 115734t és Chem. Abstr. 75, 88335v. A találmány szerinti eljárással előállítható szalicilanilid-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg — ahol R jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R-L jelentése halogénatom vagy nitro-csoport (előnyösen halogénatom), R2 jelentése halogénatom, fenil-csoport vagy 1—5 szénatomos alkil-csoport (előnyösen halogénatom), R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R4 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport (előnyösen metil-csoport), Y jelentése —CO—, port, és Árjelentése fenil-, vagy mono-, di- vagy triszubsztituált fenil-csoport, ahol a szubsztituens halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, trifiuormetil- és/vagy nitro-csoport lehet, azzal a feltétellel, hogy (a) ha Rx nitro-csoportot jelent, R csak hidrogénatom és R2 csak halogénatom (előnyösen jódatom) lehet, (b) ha Ar fenil-csoportot jelent, Ycsak—CH(CH3)—csocsoport lehet, és Rx és R 2 csak halogén-CH2 — vagy —CH(CH 3 )— cso-10 (c) ha R halogénatomot jelent, atom lehet, (d) ha R hidrogénatomot, Rx és R 2 brómatomot, Y —CO— csoportot és Ar fenil-csoportot jelent, R3, R4 és R 5 közül legalább egy hidrogénatomtól eltérő 15 jelentésű, és (e) ha R hidrogénatomot, Rx , R2 és R 3 klóratomot, Y —CO— csoportot és Ar p-klór-fenil-csoportot jelent, R4 és/vagy R 5 hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent. 20 Az 1—5 szénatomos alkil-csoport például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil- vagy pentilcsoport lehet. A „halogénatom" megjelölésen klór-, bróm-, fluor- és jódatomot értünk. Az Ar helyén álló szubsztituált fenil-csoport előnyösen halogénfenil-, di-25 halogénfenil-, trihalogénfenil-, mono-rövidszénláncú alkil-fenil-, di-rövidszénláncú alkil-fenil-, tri-rövidszén-láncú alkil-fenil-, trifluormetil-fenil-, nitro-halogénfenil-és rövidszénláncú alkil-halogénfenil-csoport lehet. Az (I) általános képletű szalicilanilid-vegyületeket 30 a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy (II) általános 166581 1
