166579. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-hidroxi-2-piridonok előállítására

166579 7 8 -piridon, olvadáspontja 125 C° (hozam: 41%, számított N: 6,1%, talált N: 5,8%). g) Kiindulóanyag: 4-metil-5-etil-6-(4-tolil) -2-píron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-5-etil-6-(4-tolil)-2-piridon, olvadáspontja 180 C° (hozam: 49%, számított N: 5,8%, talált: 5,8%). h) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(4-klórf enoximetil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (4-klórf enoximetil)-2-piridon, olvadáspontja 161 C° (hozam: 37%, számított N: 5,3%, talált N: 5,6%). i) Kiindulóanyag: 4-metil-6-f enilmerkaptometil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-fenilmerkaptometil-2-piridon, olvadáspontja 126 C° (hozam: 43%, számított N: 5,7%, talált N: 5,7%). k) Kiindulóanyag: 4,6-dimetil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4,6-dimetil-2-piridon, olvadáspontja 135 C° (hozam: 46 %, számított: N: 10,0%, talált N: 10,1%). 1) Kiindulóanyag: 3,4,6-trimetil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-3,4,6-trimetil-2-piridon, olvadáspontja: 130 C° (hozam: 41%, számíttott N: 9,2%, talált N: 9,4%). m) Kiindulóanyag: 6-metil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-6-metil-2-piridon, olvadáspontja 141 C° (hozam: 34%, számított N: 11,2%, talált N: 11,0%). n) Kiindulóanyag: 4-metil-6-heptil-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6-heptil-2-piridon, olvadáspontja: 48 C°, (hozam: 38%, számított N: 6,3%, talált N: 6,0%). o) Kiindulóanyag: 4-metil-6-undecil-2-piron. Végtermék: l-hidroxj-4-metil-6-undecil-2-piridon, olvadáspontja: 63 C° (hozam: 33%, számított N: 5,0%, talált N: 5,4%). p) Kiindulóanyag: 4,5-trimetilén-6-metil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4,5-trimetilén-6-metil-2--piridin, olvadáspontja 177 C° (hozam: 44%, számított N: 8,5%, talált N: 8,4%). q) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(4-klórfenil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (4-klórf enil) -2--piridon, olvadáspontja: 123 C°, (hozam: 26%, számított N: 6,0%, talált N: 6,1%). r) Kiindulóanyag: 4,6-difenil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4,6-difenil-2-piridon, olvadáspontja: 160 C° (hozam: 91 %, számított N: 5,3%, talált N: 5,3%). s) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(a-furil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (a-furil) -2-piridon, olvadáspontja: 147 C° (hozam: 26 %, számított N: 7,3%, talált N: 7,6%). t) Kiindulóanyag: 4-metil-6-[2-(a-furil)-vinil)-2--piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-f enil-6-metil-2-piridon, nil]-2-piridon, olvadáspontja: 166 C° (hozam: 28%, számított N: 6,5%, talált N: 6,4%). u) Kiindulóanyag: 4-fenil-6-metil-2-piridon. Végtermék: l-hidroxi-4-fenil-6-metil-2-piridon, olvadáspontja: 185 C° (hozam: 62%, számított N: 7,0%, talált N: 6,7%), v) Kiindulóanyag: 4-metil-6-sztiril-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil—6-sztiril-3-piridon, olvadáspontja: 176 C° (hozam: 34%, számított 5 N:6,2%, talált N: 6,0%). w) Kiindulóanyag: 4-metil-6- (4-fenil-butadién-(l)-il]-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- [4-f enil-butadién-(l)-il]-2-piridon, olvadáspontja: 220 C° 10 (hozam: 49%, számított N: 5,5%, talált N: 5,5%). x) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(4-nitrofenil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (4-nitrof enil) -15 -2-piridon, olvadáspontja: 190 C° (hozam: 18%, számított N: 11,4%, talált N: 10,9%). 20 5. példa 1 g 4-metil-6-(4-tolil)-2-piron, 0,6 g hidroxilamin-hidroklorid és 4 g 2-aminopiridin keverékét 1 óra hosszat 80 C°-on melegítjük. A szokásos feldolgozás 25 után 0,173 g (16,1%) l-hidroxi-4-metil-6-(4-tolil)-2--piridint különítünk el, amelynek olvadáspontja 125 C (számított N: 6,5%, talált N: 6,6%). Ha egyébként azonos reakciófeltételek mellett az aminopiridin helyett piridint alkalmazunk, akkor a ho-30 zam mindössze 0,012 g (1,1%). Az előbbivel azonos reakciófeltételek mellett a 4-metil-6-fenil—2-pironból 2-aminopiridin jelenlétében 17,2%-os hozammal az l-hidroxi-4-metil-6-fenil-2-piridon állítható elő, amelynek olvadáspontja 35 135 C° (számított N: 7,0%, talált N: 7,0%). Ha aminopiridin helyett piridint alkalmazunk, akkor a hozam mindössze 1,3%. 40 6. példa 1 g 4-metil-6-(4-dimetilamino-sztiril)-2-piron, 3 g 2-aminopiridin és 0,4 g hidroxilamin-hidroklorid keverékét 10 óra hosszat 70 C°-on melegítjük, végül a 45 reakcióterméket víz hozzáadásával kicsapjuk. A termék olvadáspontja kb. 250 C°, a hozam 0,91 g (86%) (számított N: 10,4%, talált N: 10,0%). 50 7. példa A 4. példa szerinti eljárással 2-aminopiridin helyett a reakcióban 2-amino-6-metil-piridint alkalma-55 zunk. A következő kiindulóanyagokból a megadott végtermékek állíthatók elő: a) Kiindulóanyag: 4-metil-6-ciklohexilmetil-2-píron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-ciklohexilme-60 til-2-piridon, olvadáspontja: 131 C° (hozam: 44%, számított N: 6,3%, talált N: 6,5%). b) Kiindulóanyag: 4-metil-6-izipropil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-izopropil -2-piridon, olvadáspontja: 110 C° (hozam: 47%, 65 számított N: 8,4%, talált N: 8,2%). 4