166566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N-metilN-(1-metilsav és- tiokarbaminsav észtereinek előállítására

166566 A fenti előállításmód a tiszta, fájdalomcsillapító hatású optikai izomerre (noracimetadol-karbamát származékok) vonatkozik, de természetesen ugyanez a módszer alkalmas a racemát keverékek (x-dl-vagy $-dl) előállítására is. Az előbbi folyamatban használt optikailag aktív noracimetadolokat rendszerint nem a racemát noracimetádolokból állítják elő, hanem a noracimetadol gyártásának egy korai szakaszában történik az antipódok szétválasztása. A noracimetadol-karbamátok optikai izomerjeinek tisztán való előállítására legmegfelelőbbnek látszik, ha a szétválasztás a 2,2-difenil-4--dimetilamino-pentanonitril d és / izomerekre való szétválasztásával történik. A 2,2-difenil-4-dimetilamino-pentanoriitril racemát könnyen metadonná alakítható egész sor ismert módszer segítségével. Ugyanezek a módszerek alkalmazhatók az optikailag aktív ef-metadon előállítására. A d-metadon sztereospecifikus redukciója, platina katalizátorral történő kisnyomású hidrogénezés, a tiszta a-/ metadol izomert szolgáltatja. Ennek az izomernek az acilezése az a-acimetadolt adja. Az a-1-acimetadolnak a megfelelő nor-származékká való átalakítása dietilazodikarboxiláttal történő kezeléssel történik, a 2. példában részletezett módon. Az /-meta-10 15 20 donnák nátriumetiláttal történő sztereospecifikus redukciója a ß-/-metadol optikai izomerhez vezet. Ennek a vegyületnek az acilezése, majd ezt követőleg dietilazodikarboxiláttal történő kezelése egy fájdalomcsillapító hatású izomert eredményez, ebben a speciális esetben a (3-/-noracetilmetadolt. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletnek megfelelő — ahol Y oxigén- vagy kénatomot jelent és R 1—5 szénatomszámú alkil- vagy fenilcsoport — vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) Y helyén oxigénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására a II képletű vegyületet egy Cl—COOR általános képletű vegyülettel — ahol R a fenti jelentésű — acilezzük, vagy b) Y helyén kénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására a II képletű vegyületet tiofoszgénnel reagáltatjuk, majd a kapott tiokarbamoilklorid-származékot egy ROH általános képletű — ahol R jelentése a fent megadott — alkohollal reagáltatjuk. 1 lap rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.2778.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató